5-fluoro-1H-indole-2-carbohydrazide | 302901-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1H-indole-2-carbohydrazide
• CAS: 302901-19-5
• 化学式: C₉H₈FN₃O
• mdl: MFCD01566929
• 分子量: 193.18
• InChiKey: IUDHWGKGJUROAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1H-indole-2-carbohydrazide 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  探索基于吲哚的噻二唑衍生物作为有效的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  合成了基于吲哚的噻二唑衍生物 ( 1 – 18 ) 并评估了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制作用。合成的类似物的 IC 50值范围在 0.17 ± 0.05 至 33.10 ± 0.6 μM（针对（AChE））和 0.30 ± 0.1 至 37.60 ± 0.6 μM（针对（BChE）酶）之间。在系列化合物8 (IC 50  = 0.17 ± 0.05 μM) (IC 50  = 0.30 ± 0.1 μM)、9 (IC 50  = 0.30 ± 0.05 μM) (IC 50  = 0.60 ± 0.05 μM) 和10 (IC 50  = 1.300 ± 0.1 μM) (IC 50 = 2.60 ± 0.1) 被发现是最有效的类似物，在连接到噻二唑的苯环上带有对、邻和间氟取代。此外，所有合成的支架均通过1 H NMR、13 C NMR 光谱和高分辨率质谱

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2021.08.065
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-甲酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-fluoro-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚酰肼衍生物：通过诱导细胞凋亡和 DNA 损伤的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列新型吲哚酰肼衍生物并评估了它们的抗癌活性。化合物 12 对 MCF-7 细胞系表现出最高的抗增殖活性，IC50 值为 3.01 µM。用化合物 12 处理 MCF-7 细胞导致细胞周期停滞在 G0/G1 期，并且还显示出显着的膜联蛋白 V 结合模式，表明化合物 12 对细胞凋亡有效。蛋白质印迹分析表明，化合物12增加了促凋亡Bax的表达并降低了抗凋亡Bcl-2蛋白的水平。还观察到用化合物 12 处理的 MCF-7 细胞显示出 procaspase-3 和 -9 蛋白水平降低。此外，化合物 12 处理通过增加 H2AX 和 ATM 磷酸化在 MCF-7 细胞中诱导显着的 DNA 损伤。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000059

文献信息

• Discovery, synthesis and in combo studies of Schiff’s bases as promising dipeptidyl peptidase-IV inhibitors
  作者：Reema Abu Khalaf、Maha Awad、Luay Al-Essa、Sara Mefleh、Dima Sabbah、Eveen Al-Shalabi、Ihsan Shabeeb

  DOI：10.1007/s11030-021-10253-z

  日期：2022.4

  glucose-lowering effect of incretins. In the current research, synthesis, characterization, docking, and biological evaluation of fourteen Schiff’s bases 5a–f and 9a–h were carried out. Compound 9f revealed the best in vitro anti-DPP-IV activity of 35.7% inhibition at a concentration of 100 μM. Compounds 9c and 9f with the highest in vitro DPP-IV inhibition were subjected to the in vivo glucose-lowering test

  摘要 糖尿病是全球主要的健康担忧。大血管疾病、神经病、视网膜病和肾病被认为是其严重的障碍。Gliptins 是一组降血糖药，可抑制二肽基肽酶-IV (DPP-IV) 酶并支持肠促胰岛素的降血糖作用。在目前的研究中，对 14 个席夫碱基5a-f和9a-h进行了合成、表征、对接和生物学评价。化合物9f在 100 μM 浓度下显示出最佳的体外抗 DPP-IV 活性，抑制 35.7%。化合物9c和9f以维格列汀为阳性抑制剂，对体外 DPP-IV 抑制最高的患者进行体内降糖试验。维格列汀、9c和9f在给予葡萄糖 30 分钟后显示出治疗小鼠的血糖水平显着降低。此外，诱导拟合对接表明，这些衍生物以相当的对接分数适应酶结合位点。希夫碱可作为开发新 DPP-IV 抑制剂的有希望的先导。 图形概要
• Synthesis of indole derivatives as diabetics II inhibitors and enzymatic kinetics study of α-glucosidase and α-amylase along with their in-silico study
  作者：Muhammad Taha、Ahlam Sayer Alrashedy、Noor Barak Almandil、Naveed Iqbal、El Hassane Anouar、Muhammad Nawaz、Nizam Uddin、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Fazal Rahim、Suprava Das、Vijayan Venugopal、Faisal Nawaz、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2021.08.207

  日期：2021.11

  In this study, we have investigated a series of indole-based compounds for their inhibitory study against pancreatic α-amylase and intestinal α-glucosidase activity. Inhibitors of carbohydrate degrading enzymes appear to have an essential role as antidiabetic drugs. All analogous exhibited good to moderate α-amylase (IC50 = 3.80 to 47.50 μM), and α-glucosidase inhibitory interactions (IC50 = 3.10–52

  在这项研究中，我们研究了一系列基于吲哚的化合物对胰腺 α-淀粉酶和肠道 α-葡萄糖苷酶活性的抑制研究。碳水化合物降解酶抑制剂似乎具有作为抗糖尿病药物的重要作用。 与标准阿卡波糖（IC 50  = 12.28 μM 和 11.29 μM）相比，所有类似物都表现出良好至中等的 α-淀粉酶（IC 50  = 3.80 至 47.50 μM）和 α-葡萄糖苷酶抑制相互作用（IC 50 = 3.10-52.20 μM）。类似物4，11，12，15，14和17有两个为良好的活性潜力的酶抑制性相互作用。考虑了结构活性关系以提出取代基对类似物抑制潜力的影响。对接研究揭示了更多潜在类似物和酶活性位点的相互作用。此外，我们研究了其最活性化合物的动力学研究表明，化合物15，14，12，17和11是用于α淀粉酶的竞争和α葡萄糖苷酶非竞争性。
• Novel indole hydrazide derivatives: Synthesis and their antiproliferative activities through inducing apoptosis and DNA damage
  作者：Zühal Kilic‐Kurt、Cemre Acar、Mustafa Ergul、Filiz Bakar‐Ates、Tunca G. Altuntas

  DOI：10.1002/ardp.202000059

  日期：2020.8

  A series of novel indole hydrazide derivatives was synthesized and evaluated for their anticancer activities. Compound 12 exhibited the highest antiproliferative activity against the MCF-7 cell line, with an IC50 value of 3.01 µM. Treatment of MCF-7 cells with compound 12 led to cell cycle arrest at the G0/G1 phase and also displayed a significant annexin V binding pattern, indicating that compound

  合成了一系列新型吲哚酰肼衍生物并评估了它们的抗癌活性。化合物 12 对 MCF-7 细胞系表现出最高的抗增殖活性，IC50 值为 3.01 µM。用化合物 12 处理 MCF-7 细胞导致细胞周期停滞在 G0/G1 期，并且还显示出显着的膜联蛋白 V 结合模式，表明化合物 12 对细胞凋亡有效。蛋白质印迹分析表明，化合物12增加了促凋亡Bax的表达并降低了抗凋亡Bcl-2蛋白的水平。还观察到用化合物 12 处理的 MCF-7 细胞显示出 procaspase-3 和 -9 蛋白水平降低。此外，化合物 12 处理通过增加 H2AX 和 ATM 磷酸化在 MCF-7 细胞中诱导显着的 DNA 损伤。
• Exploring efficacy of indole-based dual inhibitors for α-glucosidase and α-amylase enzymes: In silico, biochemical and kinetic studies
  作者：Abdel-Nasser Kawde、Muhammad Taha、Raneem Saud Alansari、Noor Barak Almandil、El Hassane Anouar、Nizam Uddin、Fazal Rahim、Sridevi Chigurupati、Muhammad Nawaz、Shawkat Hayat、Mohamad Ibrahim、Praveen Kumar Elakurthy、Venugopal Vijayan、Mohamed Morsy、Hossieny Ibrahim、Nadeem Baig、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2020.03.090

  日期：2020.7

  alpha-Glucosidase and alpha-amylase are enzymes which are associated with diabetic II. These enzymes break macromolecules of sugar into monosugar molecules which is soluble in body, hence increase the sugar level in blood. There is need to develop economical and save inhibitors to prevent them from breaking sugar macromolecules to soluble molecules which will control the level of sugar in blood. Therefore, we synthesized indole-based derivatives (1-18) and evaluated as dual inhibitor for alpha-glucosidase and alpha-amylase. These chemical scaffolds were built with variation in aryl ring which were found active with good to moderate activity for alpha-glucosidase having IC50 value ranging from 13.99 +/- 0.10 to 59.09 +/- 0.30 mu M when compared with standard acarbose with IC50 of 11.29 +/- 0.10 mu M; for alpha-amylase IC50 value ranging from 13.14 +/- 0.10 to 58.99 +/- 0.30 mu M when compared with the standard acarbose with IC50 of 11.12 +/- 0.10 mu M. Structure activity relationship (SAR) has been established for all compounds. Enzymatic kinetic study and molecular docking study have been carried out to investigate the binding interactions alpha-glucosidase and alpha-amylase enzyme. (C) 2020 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Narayana; Ashalatha; Vijaya Raj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 12, p. 1794 - 1805
  作者：Narayana、Ashalatha、Vijaya Raj、Sarojini

  DOI：——

  日期：——