(E)-1-(4-bromobut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene | 183200-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-bromobut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-(4-bromo-but-1-enyl)-4-methoxybenzene；(E)-1-(4-bromobut-1-enyl)-4-methoxybenzene；(E)-4-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-1-butene；1-[(E)-4-bromobut-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 183200-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: CDOBPNXCBULTTA-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromobut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E)-1-diazo-7-(4-methoxyphenyl)-6-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric intramolecular cyclopropanation of diazo compounds with metallosalen complexes as catalyst: structural tuning of salen ligand

  摘要：

  Intramolecular cyclopropanation of alkenyl alpha-diazoacetates and alkenyl diazomethyl ketones was examined by using optically active (ON+)Ru(11)(salen) and Co(II)(salen) complexes as catalysts. For the cyclization of 2-alkenyl alpha-diazoacetates, Co(II)(salen) complexes 9 and 10 were found to be superior catalysts to the corresponding (ON+)Ru(11)(salen) complexes 4 and 5. On the other hand, (ON+)Ru(II)(salen) complex 2 was found to be the catalyst of choice for the cyclization of 3-alkenyl diazomethyl ketones, and complex 4 was found to be a good catalyst for the cyclization of (E)-4-alkenyl diazomethyl ketones. The present study demonstrates that metallosalen complexes, especially optically active (ON+)Ru(II)(salen) and Co(11)(salen) complexes, can serve as efficient catalysts for the cyclization of alkenyl diazocarbonyl compounds, if a suitable salen ligand is used as the chiral auxiliary. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00167-8
• 作为产物：
  描述：

  alpha-环丙基-4-甲氧基苄醇 在 环丙基溴化镁 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85.6 mg的产率得到(E)-1-(4-bromobut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基溴的合成方法

  摘要：

  环丙基格氏试剂在亚磷酸二乙酯的存在下与羰基化合物反应生成均烯丙基溴化物。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/jo400580n

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of homoallylic halides and 1,3-butadienes
  作者：Ken-Tsung Wong、Ying-Yueh Hung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.07.006

  日期：2003.10

  An efficient one-pot synthetic pathway for the preparation of homoallylic halides by in situ generated MgBrCl-promoted ring opening of cyclopropylcarbinyl acetates has been established. An easily accessible one-pot synthetic protocol of 1,3-butadienes by the elimination of hydrogen halides from the resulting homoallylic halides in the presence of an excess amount of strong base has also been developed

  建立了通过原位生成的MgBrCl促进的乙酸环丙基羰基乙酸酯的开环制备均卤代烃的有效的一锅法合成途径。通过在过量的强碱存在下从所得的均烯丙基卤化物中消除卤化氢，开发了一种容易获得的1，3-丁二烯的一锅合成方案。
• Selective Reduction of Barbituric Acids Using SmI₂/H₂O: Synthesis, Reactivity, and Structural Analysis of Tetrahedral Adducts
  作者：Michal Szostak、Brice Sautier、Malcolm Spain、Maike Behlendorf、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201306484

  日期：2013.11.25

  Making a mark: Since the 1864 landmark discovery by Adolf von Baeyer, barbituric acids have played a prominent role in organic synthesis. Herein, the first chemoselective monoreduction of barbituric acids to the corresponding hemiaminals is described. The method delivers mono‐ and bicyclic hemiaminal products by a general single‐electron‐transfer polarity reversal mechanism.

  留下深刻印象：自 1864 年 Adolf von Baeyer 里程碑式的发现以来，巴比妥酸在有机合成中发挥了重要作用。本文描述了巴比妥酸首次化学选择性单还原为相应的半缩醛胺。该方法通过通用的单电子转移极性反转机制提供单环和双环半缩醛胺产物。
• Studies on the Mechanism, Selectivity, and Synthetic Utility of Lactone Reduction Using SmI₂ and H₂O
  作者：Dixit Parmar、Lorna A. Duffy、Dhandapani V. Sadasivam、Hiroshi Matsubara、Paul A. Bradley、Robert A. Flowers、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja906396u

  日期：2009.10.28

  esters and lactones have long been thought to lie outside the reducing range of SmI(2), activation of the lanthanide reagent by H(2)O allows some of these substrates to be manipulated in an unprecedented fashion. For example, the SmI(2)-H(2)O reducing system shows complete selectivity for the reduction of 6-membered lactones over other classes of lactones and esters. The kinetics of reduction has been

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。
• Matveeva; Kvasha; Kurts, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 17 - 20
  作者：Matveeva、Kvasha、Kurts

  DOI：——

  日期：——
• A Method for Synthesis of Homoallylic Bromide
  作者：Wenke Qi、Peipei Wang、Liyuan Fan、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/jo400580n

  日期：2013.6.21

  Cyclopropyl Grignard reagents react with carbonyl compounds in the presence of diethyl phosphite to give homoallylic bromides. The reaction is effectively carried out under mild conditions in a one-pot fashion with moderate to good yields.

  环丙基格氏试剂在亚磷酸二乙酯的存在下与羰基化合物反应生成均烯丙基溴化物。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，产率中等至良好。