cyclopropyldiphenylphosphine | 14949-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopropyldiphenylphosphine
• 英文别名: Cyclopropyl-diphenyl-phosphin；Cyclopropyl-diphenylphosphine；cyclopropyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 14949-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₅P
• 分子量: 226.258
• InChiKey: FGHYKUHLYZJNIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±11.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyldiphenylphosphine 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (cyclopropyl)(methylene)diphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  在 Thio Wittig 反应中出现甜菜碱中间体的结构和光谱证据

  摘要：

  叶立德（环丙基）3PCH2 与 Michler 硫酮 SC(C6H4NMe2)2 在 [D5] 吡啶中的反应得到硫代维蒂希中间体 [(环丙基)3P+–CH2–CAr2–S–]（11；31P NMR：δ = +27.7） . 化合物 11 通过 X 射线衍射表征并显示出具有 S–C–C–P 二面角为 52.9(3)° 和 P…S 分离度为 3.312(2) 的 gauche-甜菜碱型结构A. 特征平均 1JPCipso(aryl) 偶联常数用于阐明 Wittig 和 thio Wittig 中间体的特征结构性质，这些中间体是通过用 bis(p) 处理系列 Ph3PCH2 (2a)、Ph2MePCH2 (2b) 和 PhMe2PCH2 (2c) 而得到的-甲氧基苯基）酮分别得到 3 或二苯甲酮（得到 3'）或双（对甲氧基苯基）硫酮（得到 5）。oxaphosphetane 系列 3'a–3'c

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1831::aid-ejoc1831>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  [环丙基(苯基)磷酰基]苯 在 Cu(OTf)₂ 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到cyclopropyldiphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  三级和二级氧化膦的一般和选择性铜催化还原：方便合成膦

  摘要：

  已经开发了将叔和仲氧化膦新型催化还原为膦的方法。在铜配合物的存在下使用四甲基二硅氧烷 (TMDS) 作为温和的还原剂，PO 键在其他可还原的官能团 (FG) 的存在下被选择性还原，例如酮、酯和烯烃。基于这种转化，有效的一锅还原/膦化多米诺序列允许以良好的产率合成各种官能化的芳族和脂肪族膦。

  DOI：

  10.1021/ja301764m

文献信息

• General and Selective Copper-Catalyzed Reduction of Tertiary and Secondary Phosphine Oxides: Convenient Synthesis of Phosphines
  作者：Yuehui Li、Shoubhik Das、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja301764m

  日期：2012.6.13

  Novel catalytic reductions of tertiary and secondary phosphine oxides to phosphines have been developed. Using tetramethyldisiloxane (TMDS) as a mild reducing agent in the presence of copper complexes, PO bonds are selectively reduced in the presence of other reducible functional groups (FGs) such as ketones, esters, and olefins. Based on this transformation, an efficient one pot reduction/phosphination

  已经开发了将叔和仲氧化膦新型催化还原为膦的方法。在铜配合物的存在下使用四甲基二硅氧烷 (TMDS) 作为温和的还原剂，PO 键在其他可还原的官能团 (FG) 的存在下被选择性还原，例如酮、酯和烯烃。基于这种转化，有效的一锅还原/膦化多米诺序列允许以良好的产率合成各种官能化的芳族和脂肪族膦。
• PROCESS FOR PRODUCING PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVE THROUGH COUPLING USING TRANSITION METAL CATALYST
  申请人：Komiyama Masato

  公开号：US20110313169A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A process for efficiently producing, through few steps either a xanthine oxidase inhibitor, which is a therapeutic agent for hyperuricemia, or an intermediate therefore. The process is a novel coupling process which comprises subjecting a compound represented by formula (1) to coupling reaction with a compound represented by formula (2) in the presence of a transition metal compound to thereby obtain a compound represented by formula (3).

  一种高效生产黄嘌呤氧化酶抑制剂或其中间体的方法，该抑制剂是治疗高尿酸血症的药物。该方法是一种新型偶联过程，包括将式（1）表示的化合物与式（2）表示的化合物在过渡金属化合物存在下进行偶联反应，从而获得式（3）表示的化合物。
• Decarboxylative Phosphine Synthesis: Insights into the Catalytic, Autocatalytic, and Inhibitory Roles of Additives and Intermediates
  作者：Shengfei Jin、Graham C. Haug、Vu T. Nguyen、Carsten Flores-Hansen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.9b03366

  日期：2019.11.1

  used ligands, catalysts, and reagents. Current synthetic approaches to phosphines are dominated by nucleophilic displacement reactions with organometallic reagents. Here, we report a radical-based approach to phosphines that proceeds by a cross-electrophile coupling of chlorophosphines and redox-active esters. The reaction allows for the synthesis of a broad range of substituted phosphines that were not

  膦是最广泛使用的配体，催化剂和试剂。当前的膦的合成方法主要是与有机金属试剂的亲核取代反应。在这里，我们报告了基于膦的自由基方法，该方法通过氯膦与氧化还原活性酯的交叉亲电偶联而进行。该反应允许合成广泛范围的取代膦，这些取代膦是用本方法不易达到的。我们的实验和DFT计算研究也阐明了添加剂和中间体的催化，自催化和抑制作用，以及光催化和锌介导的氧化还原模式的机理细节，这些机理可能对其他跨亲电偶合的机理解释有影响。反应。
• METHOD FOR PRODUCING PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVE BY MEANS OF COUPLING METHOD USING PALLADIUM COMPOUND
  申请人：Komiyama Masato

  公开号：US20130158272A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention provides a method for producing a xanthine oxidase inhibitor, which is a therapeutic agent for hyperuricemia, or intermediates of the same, said method being efficient and using a short process. The present invention is a novel coupling method for obtaining a compound represented by formula (3) by bringing about a coupling reaction between a compound represented by formula (1) and a compound represented by formula (2), in the presence of a palladium compound, a ligand capable of coordinating to the palladium compound, a base, a C 1 -C 40 carboxylic acid, and at least one kind of additive.

  本发明提供了一种生产黄嘌呤氧化酶抑制剂的方法，该抑制剂是治疗高尿酸血症的药物，或者其中间体，该方法高效且使用流程简短。本发明是一种新型耦合方法，通过在钯化合物、能够配位到钯化合物的配体、碱、C1-C40羧酸和至少一种添加剂的存在下，在式（1）所代表的化合物和式（2）所代表的化合物之间引发耦合反应，从而获得式（3）所代表的化合物。
• Ruthenium metathesis catalyst and method for producing olefin reaction product by metathesis reaction using the same
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0927577A1

  公开（公告）日：1999-07-07

  The invention has an object of safely and simply preparing a large amount of a ruthenium metathesis catalyst, which is used as a catalyst for a carbon-carbon bond formation using, particularly, a metathesis reaction. The metathesis catalyst comprises the following complex composition (A) or (B). The composition (A) comprises (1) RuX12(arene)(PR1R2R3) and (i) R4CHX22, (ii) R5C≡CH or (iii) R4CHX22 and a reducing agent. The composition B comprises (4) [RuX12(arene)]2, (5) PR1R2R3, (6) (i) R5C≡CH or (ii) R4CHX22 and a reducing agent.

  本发明的目的是安全而简单地制备大量的钌复分解催化剂，该催化剂可用作特别是利用复分解反应形成碳-碳键的催化剂。该偏合成催化剂由以下复合物组成（A）或（B）。组合物 (A) 包括 (1) RuX12(arene)(PR1R2R3) 和 (i) R4CHX22、(ii) R5C≡CH 或 (iii) R4CHX22 以及还原剂。组合物 B 包括 (4) [RuX12(arene)]2，(5) PR1R2R3，(6) (i) R5C≡CH 或 (ii) R4CHX22 和还原剂。