6-(2,4-Dichlorophenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile | 147502-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2,4-Dichlorophenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 147502-97-4
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NO₂S
• 分子量: 312.176
• InChiKey: NVSMCFRGVTURHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 6-(2,4-Dichlorophenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ram Vishnu Ji, Haque Navedul, Kumar Singh Sanjay, Hussaini Falak Anwer, S+, Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 9, S 924-928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 、 2,4-二氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(2,4-Dichlorophenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-boc-3-哌啶酮的碱促进区域选择性合成1,2,3,4-四氢喹啉和喹啉

  摘要：

  通过供体基团介导的6-芳基-4-取代-2 H-吡喃-2-一-3-甲腈的碱介导的环转化，已经描述了具有供体和受体基团的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成。boc-3-哌啶酮，然后在酸性条件下连续脱保护Boc基团。该反应涉及2个新的键形成，即C4a-C5和C8a-C8，以产生核。在1,2,3,4-四氢喹啉中安装了各种供体和受体官能团，如芳基，杂芳基，腈，甲基硫烷基和仲胺。我们扩展了使用2-氧代苯并[ h]合成稠合的1,2,3,4-四氢喹啉的方法。]色烯作为前体。此外，我们通过DDQ对1,2,3,4-四氢喹啉进行芳香化合成了稠合和分离的喹啉，收率很高。Boc保护的四氢异喹啉6t的单晶X射线分析表明，N-Boc和芳基之间存在空间位阻。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130695

文献信息

• Chemoselective synthesis of <i>m</i>-teraryls through ring transformation of 2<i>H</i>-pyran-2-ones by 2-(1-arylethylidene)-malononitriles
  作者：Rahul Panwar、Shally Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob02370k

  日期：——

  We have developed a simple, efficient and chemoselective approach for the synthesis of m-teraryls by the reaction of 6-aryl-2-oxo-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles and 2-(1-arylethylidene)malononitriles under basic conditions. We used 6-aryl-2-oxo-4-methylsulfanyl-2H-pyran-3-carbonitriles as precursors and successfully afforded 5′-methylsulfanyl-[1,1′;3′,1′′]teraryl-4′-carbonitriles. We tried

  我们已经开发出一种简单，有效和化学选择性的方法用于合成米由6-芳基-2-氧代-4-的反应-teraryls（秒氨基）-2- ħ -吡喃-3-腈和2-（1- -芳基亚乙基）丙二腈在碱性条件下。我们使用6-芳基-2-氧代-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-3-腈作为前体，并成功获得了5'-甲基硫烷基-[1,1'; 3'，1''] teraryl-4'-腈。我们试图了解结构对称分子，例如烯丙基氰化物，2-氰基甲基苄腈和2-（1-芳基亚乙基）丙二腈的反应性的差异。通过单晶X射线衍射分析确认了4''-甲基-5'-（哌啶-1-基）-[1,1'：3'，1''-三联苯基] -4'-腈的结构。
• One-pot synthesis of unsymmetrical biaryls from suitably functionalized 2H-pyran-2-ones through carbanion-induced ring-transformation reactions
  作者：Vishnu J. Ram、Pratibha Srivastava、Nidhi Agarwal、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b009725j

  日期：——

  An innovative synthesis of unsymmetrical biaryls (2,6) with electron-acceptor and electron-donor substituents through carbanion-induced C–C bond formation from 6-aryl-3-cyano-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (1) and 4-sec-amino-6-aryl-2H-pyran-2-ones (5), using aliphatic ketones as a source of carbanion, is delineated and illustrated. However, a reaction of pyran-2-ones (1) with aromatic ketones failed to yield any desired product and in lieu a new compound isolated was characterized as the corresponding (4,6-diarylpyran-2-ylidene)acetonitrile (3). The structure of two representative compounds 5h and 6q has been confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis.

  一种创新的非对称双联苯（2,6）合成方法，通过碳负离子引发的C-C键形成，将电子受体和电子供体取代基引入6-苯基-3-氰基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮（1）和4-二级氨基-6-苯基-2H-吡喃-2-酮（5），并使用脂肪酮作为碳负离子源，该方法得到了详细阐述和图解。然而，吡喃-2-酮（1）与芳香酮的反应未能产生预期产物，反而分离出一种新化合物，其特征为相应的（4,6-二苯基吡喃-2-亚基）乙腈（3）。通过单晶X射线衍射分析，两个代表性化合物5h和6q的结构得到了确认。
• Base-mediated alternate route for multi-functionalized allylbenzenes using ring transformation strategy
  作者：Samata E. Shetgaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1782430

  日期：2020.8.17

  Abstract A simple yet innovative approach for the construction of multi-substituted allylbenzenes 14, 16 and 18 with ‘donor-acceptor’ functionalities has been delineated through base-mediated ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 13, 15 and 17 respectively with commercially available 5-hexen-2-one 11 as carbanion source. The reactions were carried out at room temperature without using any catalyst

  摘要 通过碱基介导的 6-芳基-2H-吡喃-2-酮 13、15 环转化，描述了一种简单而创新的方法，用于构建具有“供体-受体”功能的多取代烯丙基苯 14、16 和 18和 17 分别以市售的 5-hexen-2-one 11 作为碳负离子源。反应在室温下进行，不使用任何具有优异官能团耐受性的催化剂或有机金属试剂。此外，除了通常的金属催化交叉偶联反应之外，本方法是获得烯丙基苯的可能替代途径。图形概要
• Polysubstituted 2H-pyran-2-ones: A new class of hepatoprotective agents
  作者：Vishnu J Ram、Navedul Haque、Mahendra Nath、Sunil K Singh、Falak A Hussaini、S.C Tripathi、A Shoeb

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10155-x

  日期：1997.12

  The synthesis and hepatoprotective activity of 6-aryl-3-substituted-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (3, 5, 7) and the corresponding 2-thiones (6), 6-aryl-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (4) and 6-aryl-3-carbethoxy-5-cyano-4-methylthio-2H-pyran-2-ones are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Ram, Vishnu Ji; Haque, Navedul; Singh, Sanjay Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 9, p. 924 - 928
  作者：Ram, Vishnu Ji、Haque, Navedul、Singh, Sanjay Kumar、Hussaini, Falak Anwer、Shoeb, Aboo

  DOI：——

  日期：——