2-hydroxymethyl-N-methyl-N-phenylbenzamide | 134778-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-N-methyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-N-methyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 134778-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: CMLCKMRDOVGTPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-N-methyl-N-phenylbenzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloromethyl-N-methyl-N-phenyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过羧酰胺衍生物定位和拟合外周苯并二氮杂receptor受体结合位点。比较定量配体-受体相互作用建模的不同方法。

  摘要：

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法（PK11195，1）它们的受体中的内切酶（Cappelli等人，J.Med.Chem.1997，40，2910-2921）已被扩展。设计了一系列具有不同取代的平面芳族或杂芳族体系的羧酰胺衍生物，其目的是获得有关羰基和芳族部分与PBR结合位点相互作用的拓扑学要求的进一步信息。这些化合物中的大多数的合成涉及适当内酯的Weinreb酰胺化作为关键步骤。在新合成的化合物中，最有效的化合物是 图1显示了与1所示相似的纳摩尔PBR亲和力，并且在喹啉核的3位上存在碱性N-乙基-N-苄基氨基甲基。因此，可以认为它是一类新的1类水溶性衍生物的第一个例子。几种计算方法被用来提供分离的配体的描述子（间接方法），这些配体能够合理化扩大序列的结合亲和力的变化。化合物

  DOI：

  10.1021/jm0009742
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 N-甲基苯胺 在 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到2-hydroxymethyl-N-methyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Triethylamine/Aluminum Chloride Promoted Aminolysis of Lactones: A Useful Method for the Preparation of ω-Hydroxyalkanamides

  摘要：

  初级和次级脂肪族或芳香族胺在三乙胺/氯化铝存在下，与中环内酯发生清晰反应，生成高产率的ω-羟基烷酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26089

文献信息

• Aluminum Chloride Mediated Aminolysis of Lactones: A General Method for the Preparation of ω-Hydroxyalkylamides
  作者：Patrick Lesimple、Dennis C. H. Bigg

  DOI：10.1055/s-1991-26451

  日期：——

  Medium-ring lactones react cleanly with primary and secondary aliphatic or aromatic amines in the presence of aluminum chloride at room temperature to afford ω-hydroxyalkylamides in high yield.

  在中等环内酯存在下，室温时与脂肪族或芳香族伯胺和仲胺在氯化铝的催化作用下，可以清洁地反应，高产率地生成β-羟基烷基酰胺。
• Mapping and Fitting the Peripheral Benzodiazepine Receptor Binding Site by Carboxamide Derivatives. Comparison of Different Approaches to Quantitative Ligand−Receptor Interaction Modeling
  作者：Maurizio Anzini、Andrea Cappelli、Salvatore Vomero、Michele Seeber、Maria Cristina Menziani、Thierry Langer、Bertram Hagen、Cristina Manzoni、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/jm0009742

  日期：2001.4.1

  electrostatic contribution to the interaction (CoMFA, CoMSIA, and surface approaches) perform well, but they do not improve the quantitative models. Moreover, useful hints for the identification of the antagonist binding site in the three-dimensional modeling of the receptor (direct approach) were provided by the receptor hypothesis derived by the pharmacophoric approach. The ligand-receptor complexes

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法（PK11195，1）它们的受体中的内切酶（Cappelli等人，J.Med.Chem.1997，40，2910-2921）已被扩展。设计了一系列具有不同取代的平面芳族或杂芳族体系的羧酰胺衍生物，其目的是获得有关羰基和芳族部分与PBR结合位点相互作用的拓扑学要求的进一步信息。这些化合物中的大多数的合成涉及适当内酯的Weinreb酰胺化作为关键步骤。在新合成的化合物中，最有效的化合物是 图1显示了与1所示相似的纳摩尔PBR亲和力，并且在喹啉核的3位上存在碱性N-乙基-N-苄基氨基甲基。因此，可以认为它是一类新的1类水溶性衍生物的第一个例子。几种计算方法被用来提供分离的配体的描述子（间接方法），这些配体能够合理化扩大序列的结合亲和力的变化。化合物
• Triethylamine/Aluminum Chloride Promoted Aminolysis of Lactones: A Useful Method for the Preparation of ω-Hydroxyalkanamides
  作者：Dennis C. H. Bigg、Patrick Lesimple

  DOI：10.1055/s-1992-26089

  日期：——

  Primary and secondary aliphatic or aromatic amines react cleanly with medium-ring lactones in the presence of triethylamine/aluminum chloride to afford ω-hydroxyalkanamides in high yield.

  初级和次级脂肪族或芳香族胺在三乙胺/氯化铝存在下，与中环内酯发生清晰反应，生成高产率的ω-羟基烷酰胺。