cyclopropyl(5-methylfuran-2-yl)methanol | 1210782-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: cyclopropyl(5-methylfuran-2-yl)methanol
• 英文别名: Cyclopropyl-(5-methylfuran-2-yl)methanol
• CAS: 1210782-05-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: BUZFSMWKPVYMFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl(5-methylfuran-2-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以1.21 g的产率得到cyclopropyl(5-methylfuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金催化：在苯酚合成中使用非对映异构的同炔丙基醇进行高效的1,3-诱导

  摘要：

  制备具有非对映异构炔基的呋喃，然后在金催化的反应中将其转化为芳基酚。在所有情况下，都观察到高度非对映选择性反应。1,3诱导的立体化学结果可以通过两个独立的晶体结构分析来确定，显示苯并芳香化的环己烯环上两个烷基取代基的顺式排列。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900402
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 环丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到cyclopropyl(5-methylfuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  金催化：通过将炔烃正式插入芳基烷基碳中，呋喃酮转化中的非螺环中间体？C单键

  摘要：

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200306

文献信息

• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。
• Di- and triheteroarylalkanes via self-condensation and intramolecular Friedel–Crafts type reaction of heteroaryl alcohols
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c3ob41945b

  日期：——

  diheteroarylmethanes and 1,3-diheteroarylpropenes has been developed via Yb(III)-catalyzed sequential self-condensation of 2-furfuryl (or 2-thienyl or 3-indolyl) alcohols followed by intramolecular Friedel–Crafts type reaction and elimination of an aldehyde. This method offers a powerful entry and a potential alternative to the traditional synthesis of diheteroarylalkanes, which are precursors to the synthesis

  通过Yb（III）催化2-糠基（或2-噻吩基或3-吲哚基）醇的顺序自缩合反应，然后进行分子内Friedel-Crafts型反应，开发了一种有效的合成方法，用于二杂芳基甲烷和1,3-二杂芳基丙烯。消除醛。该方法为传统的二杂芳基烷烃的合成提供了有力的途径和潜在的替代方法，后者是几种有趣的杂芳基化合物的合成的前体，更重要的是生物燃料的合成。
• Dual Roles of Azide: Dearomative Dimerization of Furfuryl Azides
  作者：Zhe Hao、Penggang Zhao、Qingzhao Xing、Abdul Wahab、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01118

  日期：2022.8.5

  leaving group, azide is capable of initiating the generation of a furfuryl cation under the Lewis acid-catalyzed conditions, followed by reacting with the other azide to realize an intermolecular [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade. By extending the reaction time, a fragmentation reaction of resulting furfuryl triazoles occurs to afford 1H-triazoles in high yield. Control studies demonstrated

  开发了用于构建糠基三唑的糠基叠氮化物的脱芳构二聚。作为稀有的离去基团，叠氮化物能够在路易斯酸催化条件下引发糠基阳离子的生成，然后与另一个叠氮化物反应实现分子间[3+2]环加成/呋喃开环级联反应。通过延长反应时间，产生的糠基三唑发生裂解反应，以高产率提供 1 H-三唑。对照研究表明，关键的糠基阳离子也可以从糠基三唑中获得。此外，可以在糠基叠氮化物和苄基叠氮化物之间实现化学选择性交叉环加成。
• Gold Catalysis: Efficient 1,3-Induction with Diastereotopic Homopropargyl Alcohols in the Phenol Synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Melissa Hamzić、Matthias Rudolph、Martin Ackermann、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.200900402

  日期：2009.10

  Furans with diastereotopic alkynyl groups were prepared and then converted to anellated phenols in gold-catalyzed reactions. In all cases a highly diastereoselective reaction was observed. The stereochemical outcome of the 1,3-induction could be assigned by two independent crystal structure analyses, showing a cis-arrangement of the two alkyl substituents on the benzoanellated cyclohexene ring.

  制备具有非对映异构炔基的呋喃，然后在金催化的反应中将其转化为芳基酚。在所有情况下，都观察到高度非对映选择性反应。1,3诱导的立体化学结果可以通过两个独立的晶体结构分析来确定，显示苯并芳香化的环己烯环上两个烷基取代基的顺式排列。
• Gold Catalysis: Non-Spirocyclic Intermediates in the Conversion of Furanynes by the Formal Insertion of an Alkyne into an Aryl-Alkyl CC Single Bond
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Weibo Yang、Sreekumar Pankajakshan、Sascha Schäfer、Lara Schultes、Frank Rominger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.201200306

  日期：2012.8.20

  It takes al‐kynes: The formation of furyl‐substituted heterocycles from furanynes with donor groups on the furan–alkyne tether and mechanistic control experiments indicate the involvement of open‐chained carbenium ions in the overall insertion of an alkyne into a CC bond, rather than the usual spirocyclic intermediates (see scheme).

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。