(+/-)-2-p-tolylsulfinylcyclopentanone | 56146-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-p-tolylsulfinylcyclopentanone
• 英文别名: 2-(p-tolylsulfinyl)cycloheptanone；2-p-toluenesulfinylcyclopentanone；2-p-Toluolsulfinylcyclopentanon；Cyclopentanone, 2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-；2-(4-methylphenyl)sulfinylcyclopentan-1-one
• CAS: 56146-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: HIHFDGSOXNGCTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  413.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-p-tolylsulfinylcyclopentanone 在 aluminum oxide 、 5A molecular sieve 、 silica gel 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1S,2S,4S,6R)-6-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Thiosubstituted chiral imines/secondary enamines: their use in the asymmetric Michael reaction

  摘要：

  The asymmetric Michael reaction between 2-thiosubstituted chiral imines/secondary enamines derived from (S)I-phenylethylamine and electrophilic alkenes (methyl acrylate, MVK) was investigated. 2-Phenylthio derivatives furnished the expected Michael adducts with excellent ee. By contrast, an in situ elimination of p-toluenesulfenic acid took place when using the p-toluenesulfinyl analogs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00021-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylthio)cyclopentanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(+/-)-2-p-tolylsulfinylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Reduction of 2-(p-Tolylsulfinyl)cycloalkanones under Basic Conditions: π-Facial Selection in Cyclic Systems Directed by a Chiral Side Chain

  摘要：

  用硼氢化钠在甲醇-三乙胺中还原2-(p-甲苯硫酰基)环烷酮时，C2处会迅速发生表异构化。在这里采用的条件下，减肥的π面选择性受侧链手性影响，在相应的环烷醇的四种可能异构体中，有一种异构体的选择性高达85%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3987

文献信息

• Stereocontrolled Reduction of 2-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)cycloalkanones under Basic Conditions: π-Facial Selection in Cyclic Systems Directed by a Chiral Side Chain
  作者：Katsuyuki Ogura、Michio Ishida、Makoto Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.62.3987

  日期：1989.12

  Reduction of a 2-(p-tolylsulfinyl)cycloalkanone with sodium borohydride in methanol–triethylamine is accompanied by rapid epimerization at C2. Under the conditions employed here, the π-facial selectivity of the reduction is directed by the side chain chirality and, among four possible isomers of the corresponding cycloalkanol, one isomer is given with high selectivities up to 85%.

  用硼氢化钠在甲醇-三乙胺中还原2-(p-甲苯硫酰基)环烷酮时，C2处会迅速发生表异构化。在这里采用的条件下，减肥的π面选择性受侧链手性影响，在相应的环烷醇的四种可能异构体中，有一种异构体的选择性高达85%。
• Horio, Kunio; Matsuyama, Nobuhiko, Chemistry Letters, 1986, p. 65 - 68
  作者：Horio, Kunio、Matsuyama, Nobuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of α-Toluenesulfinyl Ketones via Enolate Condensation with Methyl<i>p</i>-Toluenesulfinate
  作者：Robert M. COATES、H. Dale PIGOTT

  DOI：10.1055/s-1975-23741

  日期：——
• NOGUCHI, YOSHIHIDE;KUROGI, KENKICHI;SEKIOKA, MINAKO;FURUKAWA, MITSURU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 349-350
  作者：NOGUCHI, YOSHIHIDE、KUROGI, KENKICHI、SEKIOKA, MINAKO、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• COATES R. M.; PIGOTT H. D., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 5, 319-320
  作者：COATES R. M.、 PIGOTT H. D.

  DOI：——

  日期：——