2-(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanol | 1301629-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(4-Butyltriazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanol
• CAS: 1301629-30-0
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂N₃O
• 分子量: 314.214
• InChiKey: DLUWCRYGJZTSCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1-(2-(benzyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-4-butyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  点击化学方法激发了吡咯类抗真菌剂的结构修饰，以合成新颖的“类药物”分子

  摘要：

  使用叠氮化钠，α-溴代酮和炔在PEG-400 /水中（1：1， v / v）在点击化学反应条件下，然后还原酮基和烷基化。该方法简单，高效，并且可以得到良好的新型1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.129
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  点击化学方法激发了吡咯类抗真菌剂的结构修饰，以合成新颖的“类药物”分子

  摘要：

  使用叠氮化钠，α-溴代酮和炔在PEG-400 /水中（1：1， v / v）在点击化学反应条件下，然后还原酮基和烷基化。该方法简单，高效，并且可以得到良好的新型1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.129

文献信息

• Design and synthesis of 1H-1,2,3-triazoles derived from econazole as antitubercular agents
  作者：Suhyun Kim、Sang-Nae Cho、Taegwon Oh、Pilho Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.041

  日期：2012.11

  Econazole has been known to be active against Mycobacterium tuberculosis. We have designed and synthesized 1H-1,2,3-triazoles derived from econazole as antitubercular agents. The majority of triazole derivatives have been prepared by microwave-assisted click chemistry. It turned out that all of the prepared triazoles had no antifungal activities. However, most of the hydroxy-triazoles (6a and 10) apparently turned out to have antitubercular activities. Overall, hydroxy-triazoles 10 were more active than their corresponding ether-triazoles 11. While the MIC value of hydroxy-triazole 10d was as good as econazole (16 mu g/mL), the MIC value of 10a was two-fold more active than econazole, suggesting that this 1H-1,2,3-triazole scaffold (3) could be further optimized to develop Mtb specific agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Click chemistry inspired structural modification of azole antifungal agents to synthesize novel ‘drug like’ molecules
  作者：Kasiviswanadharaju Pericherla、Poonam Khedar、Bharti Khungar、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.129

  日期：2012.12

  A new class of ‘drug like’ 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles is synthesized using one-pot reaction of sodium azide, α-bromo ketones, and alkynes in PEG-400/water (1:1, v/v) under the click chemistry reaction condition followed by reduction of keto group and alkylation. The method is simple, efficient and gives good yield of novel 1,2,3-triazole derivatives.

  使用叠氮化钠，α-溴代酮和炔在PEG-400 /水中（1：1， v / v）在点击化学反应条件下，然后还原酮基和烷基化。该方法简单，高效，并且可以得到良好的新型1,2,3-三唑衍生物。