(2R,4R)-cis-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-(acetoxymethyl)-1,3-dioxolane | 142004-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-cis-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-(acetoxymethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2R,4R)-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-(acetoxymethyl)-1,3-dioxolane；[(2R,4R)-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 142004-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₃BrCl₂O₄
• 分子量: 384.054
• InChiKey: ZTJPMENVRYNQJF-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 copper(ll) bromide 、 正丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,4R)-cis-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-(acetoxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  酮康唑的立体异构体：制备和生物学活性。

  摘要：

  制备了抗真菌剂酮康唑（1）的四种立体异构体，并评估了它们在抑制多种细胞色素P-450酶中的选择性。观察到异构体间选择性的大差异可抑制类固醇生物合成中涉及的细胞色素P-450，而抑制与肝药物代谢相关的细胞色素P-450差异很小。顺式（2S，4R）异构体2对大鼠羊毛甾醇14α-脱甲基酶最有效，（2S，4R）-2大于（2R，4S）-4远大于（2R，4R）-3 =（ 2S，4S）-5和孕酮17 alpha，20-裂解酶（2S，4R）-2大于（2S，4S）-5大于（2R，4R）-3 =（2R，4S）-4 ，而cis-（2R，4S）异构体4对胆固醇7α-羟化酶更有效，（2R，4S）-4大于（2S，4S）-5大于（2R，4R）-3，大于（2S，4R）-2，反式（2S，4S）异构体5最有效地抵抗芳香化酶（2S，4R）-5大于（2R，4R）-3 =（2R，4S）-4大于（2S，4R） -2。顺式（2S，4R

  DOI：

  10.1021/jm00093a015

文献信息

• Stereoisomers of ketoconazole: preparation and biological activity
  作者：David M. Rotstein、Denis J. Kertesz、Keith A. M. Walker、David C. Swinney

  DOI：10.1021/jm00093a015

  日期：1992.7

  cholesterol 7 alpha-hydroxylase, (2R,4S)-4 greater than (2S,4S)-5 greater than (2R,4R)-3, greater than (2S,4R)-2, and the trans-(2S,4S) isomer 5 was the most effective against aromatase, (2S,4R)-5 much greater than (2R,4R)-3 = (2R,4S)-4 greater than (2S,4R)-2. The cis-(2S,4R) and trans-(2R,4R) isomers 2 and 3 are equipotent in inhibiting corticoid 11 beta-hydroxylase and much more effective than their antipodes

  制备了抗真菌剂酮康唑（1）的四种立体异构体，并评估了它们在抑制多种细胞色素P-450酶中的选择性。观察到异构体间选择性的大差异可抑制类固醇生物合成中涉及的细胞色素P-450，而抑制与肝药物代谢相关的细胞色素P-450差异很小。顺式（2S，4R）异构体2对大鼠羊毛甾醇14α-脱甲基酶最有效，（2S，4R）-2大于（2R，4S）-4远大于（2R，4R）-3 =（ 2S，4S）-5和孕酮17 alpha，20-裂解酶（2S，4R）-2大于（2S，4S）-5大于（2R，4R）-3 =（2R，4S）-4 ，而cis-（2R，4S）异构体4对胆固醇7α-羟化酶更有效，（2R，4S）-4大于（2S，4S）-5大于（2R，4R）-3，大于（2S，4R）-2，反式（2S，4S）异构体5最有效地抵抗芳香化酶（2S，4R）-5大于（2R，4R）-3 =（2R，4S）-4大于（2S，4R） -2。顺式（2S，4R