2-bromo-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine | 1034619-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-bromo-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Bromo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine；2-bromo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine
• CAS: 1034619-59-4
• 化学式: C₁₁H₆BrF₃N₂
• 分子量: 303.081
• InChiKey: BBMGJUJPXNSTOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.9-94.3 °C
• 沸点：
  387.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到2-溴-4-氯-6-(3-(三氟甲基)-苯基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Chemoselective Multiple Functionalization of Pyrimidine Derivatives by Selective Magnesiations using TMPMgCl·LiCl

  摘要：

  Successive regio- and chemoselective magnesiations of pyrimidines using TMPMgCl center dot LiCl furnish, after trapping with various electrophiles, highly functionalized derivatives in good to excellent yields. Applications to the synthesis of antiviral and anti-inflammatory agents such as p38 and sPLA2 kinase inhibitors are reported.

  DOI：

  10.1021/ol800790g
• 作为产物：
  描述：

  3-碘三氟甲苯 、 2-溴嘧啶 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到2-bromo-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Chemoselective Multiple Functionalization of Pyrimidine Derivatives by Selective Magnesiations using TMPMgCl·LiCl

  摘要：

  Successive regio- and chemoselective magnesiations of pyrimidines using TMPMgCl center dot LiCl furnish, after trapping with various electrophiles, highly functionalized derivatives in good to excellent yields. Applications to the synthesis of antiviral and anti-inflammatory agents such as p38 and sPLA2 kinase inhibitors are reported.

  DOI：

  10.1021/ol800790g

文献信息

• Regio- and Chemoselective Multiple Functionalization of Pyrimidine Derivatives by Selective Magnesiations using TMPMgCl·LiCl
  作者：Marc Mosrin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol800790g

  日期：2008.6.1

  Successive regio- and chemoselective magnesiations of pyrimidines using TMPMgCl center dot LiCl furnish, after trapping with various electrophiles, highly functionalized derivatives in good to excellent yields. Applications to the synthesis of antiviral and anti-inflammatory agents such as p38 and sPLA2 kinase inhibitors are reported.