5-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 65565-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 65565-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: CCSYWSFTUYTWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的分子内环化有效合成 3-Aryl-5-chloroindan-1-ones

  摘要：

  摘要 一种有效的自由基介导的分子内环化策略已被开发用于合成 3-aryl-5-chloroindan-1-ones。在自由基条件下分子内环化后，不同取代的 2,4-二氯烯酮以定量产率提供 3-芳基-5-氯茚满-1-酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.813053

文献信息

• Friedel-crafts cyclisation—VI11Part V.J.M. Allen, K.M. Johnston and R.G. Shotter, Chem. & Ind. 108 (1976).
  作者：J.M. Allen、K.M. Johnston、J.F. Jones、R.G. Shotter

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80317-7

  日期：——

  Polyphosphoric acid-catalysed cyclisation of derivatives of crotonophenone and chalcone is shown to be a general reaction which occurs without migration of aryl substituents evident with other Friedel-Crafts catalysts. Two other reactions, however, may intervene: hydrogenation and α-carbonyl cleavage. Thus 4-bromochalcone gives 3 - (p - bromophenyl) -1 - phenylpropan -1 - one, 3 - (p - bromophenyl)indan

  巴豆酮和查尔酮衍生物的多磷酸催化环化反应是一般反应，在没有其他Friedel-Crafts催化剂明显的芳基取代基迁移的情况下发生。但是，可能还会发生另外两个反应：氢化和α-羰基裂解。因此，4-溴查耳酮得到3-（对-溴苯基）-1-苯基丙烷-1-1、3- （对-溴苯基）茚满-1-1和一些苯甲酸。与报道的α，β-不饱和酯和二乙烯基酮环化的机理相比，讨论了环化的机理。中间Wheland配合物的形成被认为是可旋转的。
• Gold-Catalyzed Carboalkoxylations of 2-Ethynylbenzyl Ethers to form 1- and 2-Indanones Chemoselectively: Effects of Ligands and Solvents
  作者：Chiou-Dong Wang、Yi-Feng Hsieh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201300988

  日期：2014.1.13

  acidic [tris(pentafluorophenyl)phosphine]gold hexafluoroantimonate [P(C6F5)3AuSbF6] in nitromethane (MeNO2) preferably gives 1‐indanones whereas [(ortho‐biphenyl)di(tert‐butyl)phosphine]gold triflimide [P(tBu)2(o‐biphenyl)AuNTf2] in dichloroethane tends to form 2‐indanone derivatives. For 2‐indanone products, we isolated two indenyl methyl ethers for deuterium labeling analyses, providing evidence for

  使用合适的催化剂和溶剂，可以从2-乙炔基苄基醚选择性合成1-和2-茚满酮化合物。硝基甲烷（MeNO 2）中的高酸性[三（五氟苯基）膦]六氟锑酸金[P（C 6 F 5）3 AuSbF 6 ]优选产生1-茚满酮，而[（邻-联苯基）二（叔丁基）膦]三氟化金[P（t Bu）2（o-联苯）AuNTf 2]在二氯乙烷中往往会形成2-茚满酮衍生物。对于2-茚满酮产品，我们分离了两个茚基甲基醚进行氘标记分析，为π-炔烃活化提供了证据。
• Gold-catalyzed carboalkoxylations of 2-ethynylbenzyl ethers to form 1- and 3-substituted 2-methoxy-1-H-indenes: Brønsted acids versus gold catalysis
  作者：Chun-Hao Chen、Chiou-Dong Wang、Yi-Feng Hsieh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c4ob01794c

  日期：——

  Selective synthesis of 1- and 3-substituted 2-methoxyindenes from the carboalkoxylations of 2-ethynylbenzyl ethers is described.

  本文描述了从2-乙炔基苯基醚的碳醇化反应中选择性合成1-和3-取代的2-甲氧基茚烯的方法。
• [EN] INDAN DERIVATIVES
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：WO1992010192A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  (EN) 5-Substituted trans-1-piperazinoindan derivatives having general formula (I), wherein X is halogen, trifluoromethyl, alkyl, alkylthio, alkyloxy, hydroxy, alkylsulphonyl, alkyl- or dialkylamino, trifluoromethylthio or cyano; R is hydrogen, or alkyl, alkenyl, cycloalkyl, or cycloalkyl lower alkyl, optionally substituted with hydroxy, or R is a substituent (a), wherein n is an integer from 1 to 6; U is CH or N; Y is CH2, O, S or N-R1, R1 being hydrogen or cycloalkyl, cycloalkylmethyl, alkyl or alkenyl optionally substituted with hydroxy or an optionally substituted phenyl group; W is O or S; Z is -(CH2)4-, (b), (c), where R2 and R3 are hydrogen or lower alkyl, -CH=CH-, -CH=CH-CH2-, optionally substituted 1,2-phenylene, 1,2-C6H4CH2- (to form a quinazolidinone or -thione ring system) or 1,2-C6H4CO- (to form a quinazolidindion or thioxoquinazolidinon ring system); and Ar is an optionally substituted phenyl, thiophene or furane ring; are selective, centrally acting 5-HT2 antagonists useful in the treatment of anxiety, depression, sleeping disorders, negative symptoms of schizophrenia and migraine.(FR) Dérivés de trans-1-pipérazino-indane à substitution en position 5 ayant la formule générale (I) où X est halogène, trifluorométhyle, alkyle, alkylthio, alkyloxy, hydroxy, alkylsulphonyle, alkyl- ou dialkylamino, trifluorométhylthio ou cyano; R est hydrogène, ou alkyle, alcényle, cycloalkyle, ou alkyle cycloalkyle inférieur, éventuellement substitué par hydroxy, ou R est un substituant (a) où n est un nombre entier compris entre 1 et 6; U est CH ou N; Y est CH2, O, S, ou N-R1, R1 étant hydrogène ou cycloalkyle, cycloalkylméthyle, alkyle ou alcényle éventuellement substitué par hydroxy ou un groupe phényle éventuellement substitué; W est O ou S; Z est -(CH2)4-, (b), (c) où R2 et R3 sont hydrogène ou un alkyle inférieur, -CH=CH-, -CH=CH-CH2-, 1,2-phénylène éventuellement substitué, 1,2-C6H4CH2- (pour former un composé cyclique quinazolidinone ou -thione) ou 1,2-C6H4CO- (pour former un composé cyclique quinazolidindione ou thioxoquinazolidinone); et Ar est un composé cyclique phényle, thiophène ou furane éventuellement substitué. Ces dérivés sont des antagonistes sélectifs de 5-HT2 agissant principalement sur le système nerveux central, utiles dans le traitement de l'anxiété, de la dépression, des troubles du sommeil et des symptômes négatifs de la schizophrénie ou de la migraine.

  (中文) 5-取代反式-1-pipérozeno-indan 导体具有通用式(I)，其中 X 是卤素、 trifluoromethyl、alkyl、alkylthio、 alkyloxy、 hydroxy、 alkylsulphonyl、 alkyl-或 dialkylamino、 trifluoromethylthio 或 cyano; R 是氢、或 alkyl、 alkenyl、 cycloalkyl、 或 cycloalkyl-lower alkyl，可能带有 hydroxy，或 R 是一个 substituent (a)，其中 n 是一个从 1 到 6 的整数; U 是 CH 或 N; Y 是 CH2、O、S 或 N-R1，R1 为氢或 cycloalkyl、 cycloalkylmethyl、alkyl 或 alkenyl，可能带有 hydroxy 或带有末端羟基的环烷基; W 是 O 或 S; Z 是 -(CH2)4-、(b)、(c)，其中 R2 和 R3 是氢或下个位烷基， -CH=CH-，-CH=CH-CH2-，optionnellement 1,2-phenylene、1,2-C6H4CH2- (用来形成 quinazolidinone 或 -thione 环系)或 1,2-C6H4CO- (用来形成 quinazolidindione 或 thioxoquinazolidinon 环系); 和 Ar 是可选羟基取代的苯环、 thiophene 或 furane 环; 这些导体是选择性地 5-HT2 抗解析剂，对中枢神经系统有主要影响，对处理焦虑症、抑郁症、失眠障碍、直觉症状的分裂症以及面肌痉挛是有用的。
• 10.1021/acs.joc.3c02676
  作者：Tamizharasan, Natarajan、Santhoshkumar, Pandeeswaran、Devarajan, Nainamalai、Hallur, Mahanandeesha S.、Hallur, Gurulingappa、Suresh, Palaniswamy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02676

  日期：——

  An efficient and straightforward one-pot tandem synthesis of 3-arylindan-1-ones was consummated through silver nitrate-promoted C–C coupling of simple indane-1,3-dione with arylboronic acid via 1,3-indanedione monotosylhydrazone under microwave conditions. The resulting series of 3-arylindan-1-ones exhibited impressive yields, surpassing those achievable with traditional methods and requiring a shorter

  在微波条件下，通过硝酸银促进简单的茚满二酮与芳基硼酸通过1,3-茚满二酮单甲苯磺酰腙进行 C-C 偶联，完成了 3-芳基茚满-1-酮的高效、简单的一锅串联合成。由此产生的 3-芳基林丹-1-酮系列表现出令人印象深刻的产率，超过了传统方法可达到的产率，并且需要更短的时间。这种创新方法显着加速了生物活性化合物的合成，例如 (+)-吲达曲林 (Lu 19-005) 和其他几种工业相关物质。