3-(5-bromo-pyridin-3-yl)-quinoline | 612845-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-bromo-pyridin-3-yl)-quinoline
• 英文别名: 3-(5-bromo-3-pyridinyl)quinoline；3-(5-bromopyridin-3-yl)quinoline
• CAS: 612845-48-4
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂
• 分子量: 285.143
• InChiKey: XBANMTDPADPEMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  401.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷 、 3-(5-bromo-pyridin-3-yl)-quinoline 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[5-(9,10-Dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)pyridin-3-yl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Anthracene-based compound and organic light emitting device employing the same

  摘要：

  提供的是一种以Formula 1或2表示的基于蒽的化合物以及使用该化合物的有机发光器件：其中R是氢原子，卤素原子，氰基，羟基，取代或未取代的C1-C20烷基，取代或未取代的C3-C20环烷基，取代或未取代的C5-C30杂环烷基，取代或未取代的C1-C20烷氧基，取代或未取代的C6-C30芳基，取代或未取代的C6-C30芳基烷基或取代或未取代的C2-C30杂芳基，L是二价连接基和取代或未取代的C6-C30芳基亚烯基或取代或未取代的C2-C30杂芳基，m是0到3的整数。

  公开号：

  EP2055702A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(5-bromo-pyridin-3-yl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  New Shelf-Stable Halo- and Alkoxy-SubstitutedPyridylboronic Acids and their Suzuki Cross-Coupling Reactions toYield Heteroarylpyridines

  摘要：

  新合成的稳定的吡啶硼酸具有以下特点：溴锂交换反应随后与三异丙基硼酸酯（TIPB）反应，生成了2-氟-5-吡啶硼酸（4）、3-溴-5-吡啶硼酸（5）和2-乙氧基-5-吡啶硼酸（6）；导向锂化反应后与三甲基硼酸酯（TMB）或TIPB反应，得到了2-甲氧基-3-吡啶硼酸（8）、3-溴-6-甲氧基-4-吡啶硼酸（11）和3-溴-6-乙氧基-4-吡啶硼酸（12）。将吡啶硼酸4、6、8和11与3-溴喹啉进行交叉偶联反应（[Cs2CO3, Pd(PPh3)2Cl2, 1,4-二氧烷, 95 °C]），得到吡啶基喹啉衍生物13和15-17，产率为50-77%；5的类似反应由于产物14的进一步原位反应，产率较低。将12与2-溴-5-硝基噻吩进行交叉偶联，得到3-溴-4-(5-硝基-2-噻吩基)-6-乙氧基吡啶（18）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39158
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 3-喹啉硼酸频哪醇酯 、 potassium carbonate 、 四氢呋喃 在 四丁基溴化铵 、 四(三苯基膦)钯 氩 、 3-(5-bromo-pyridin-3-yl)-quinoline 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain 1.1 g of white solid 3-(5-bromo-pyridin-3-yl)-quinoline which的产率得到3-(5-bromo-pyridin-3-yl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Anthracene-based compound and organic light emitting device employing the same

  摘要：

  提供了一种以蒽为基础的化合物，其公式为1或2，并使用该化合物的有机发光器件： 其中，R是氢原子、卤素原子、氰基、羟基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳基烷基或取代或未取代的C2-C30杂芳基；L是二价连接基团和取代或未取代的C6-C30芳基基团或取代或未取代的C2-C30杂芳基基团；m为0至3的整数。

  公开号：

  US20090108746A1

文献信息

• Synthesis and reactivity of lithium tri(quinolinyl)magnesates
  作者：Sylvain Dumouchel、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.001

  日期：2003.10

  2-, 3- and 4-Bromoquinolines, were converted to the corresponding lithium tri(quinolinyl)magnesates at -10degreesC when exposed to Bu3MgLi in THF. The resulting organomagnesium derivatives were quenched with various electrophiles or involved in metal-catalyzed coupling reactions with heteroaryl halides to afford functionalized quinolines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8367219B2
  申请人：——

  公开号：US8367219B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• US8367220B2
  申请人：——

  公开号：US8367220B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• New Shelf-Stable Halo- and Alkoxy-SubstitutedPyridylboronic Acids and their Suzuki Cross-Coupling Reactions toYield Heteroarylpyridines
  作者：Martin R. Bryce、Paul R. Parry、Brian Tarbit

  DOI：10.1055/s-2003-39158

  日期：——

  New shelf-stable pyridylboronic acids have been synthesized: bromine-lithium exchange followed by reaction with triisopropylborate (TIPB) yielded 2-fluoro-5-pyridylboronic acid (4), 3-bromo-5-pyridylboronic acid (5) and 2-ethoxy-5-pyridylboronic acid (6); directed lithiation followed by reaction with trimethylborate (TMB) or TIPB afforded 2-methoxy-3-pyridylboronic acid (8), 3-bromo-6-methoxy-4-pyridylboronic acid (11) and 3-bromo-6-ethoxy-4-pyridylboronic acid (12). Cross-coupling of pyridylboronic acids 4, 6, 8, and 11 with 3-bromoquinoline [Cs2CO3, Pd(PPh3)2Cl2, 1,4-dioxane, 95 °C] gave pyridinylquinoline derivatives 13, 15-17 in 50-77% yields: the analogous reaction of 5 was low yielding due to further in situ reactions of the product 14. Cross-coupling of 12 with 2-bromo-5-nitrothiophene gave 3-bromo-4-(5-nitro-2-thienyl)-6-ethoxypyridine (18).

  新合成的稳定的吡啶硼酸具有以下特点：溴锂交换反应随后与三异丙基硼酸酯（TIPB）反应，生成了2-氟-5-吡啶硼酸（4）、3-溴-5-吡啶硼酸（5）和2-乙氧基-5-吡啶硼酸（6）；导向锂化反应后与三甲基硼酸酯（TMB）或TIPB反应，得到了2-甲氧基-3-吡啶硼酸（8）、3-溴-6-甲氧基-4-吡啶硼酸（11）和3-溴-6-乙氧基-4-吡啶硼酸（12）。将吡啶硼酸4、6、8和11与3-溴喹啉进行交叉偶联反应（[Cs2CO3, Pd(PPh3)2Cl2, 1,4-二氧烷, 95 °C]），得到吡啶基喹啉衍生物13和15-17，产率为50-77%；5的类似反应由于产物14的进一步原位反应，产率较低。将12与2-溴-5-硝基噻吩进行交叉偶联，得到3-溴-4-(5-硝基-2-噻吩基)-6-乙氧基吡啶（18）。
• Anthracene-based compound and organic light emitting device employing the same
  申请人：Park Sang-hoon

  公开号：US20090108746A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Provided are an anthracene-based compound represented by Formula 1 or 2 and an organic light emitting device employing the same: where R is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C5-C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aralkyl group or a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl group, L is a bivalent linking group and a substituted or unsubstituted C6-C30 arylene group or a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroarylene group, and m is an integer of 0 to 3.

  提供了一个以Formula 1或2表示的基于蒽的化合物以及应用该化合物的有机发光器件：其中R是氢原子、卤素原子、氰基、羟基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳基烷基或取代或未取代的C2-C30杂芳基，L是二价连接基和取代或未取代的C6-C30芳基亚烯基或取代或未取代的C2-C30杂芳基，m是0到3之间的整数。