2-(氯甲基)-6-(三氟甲基)苯胺盐酸盐 | 88301-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-6-(三氟甲基)苯胺盐酸盐
• 英文名称: 2-(Chloromethyl)-6-(trifluoromethyl)anilinium Chloride
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-6-(trifluoromethyl) anilinium chloride；[2-(chloromethyl)-6-(trifluoromethyl)phenyl]azanium;chloride
• CAS: 88301-74-0
• 化学式: C₈H₇ClF₃N*ClH
• 分子量: 246.059
• InChiKey: REIWBMTUTDSMAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-6-(三氟甲基)苯胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfinylmethyl)-6-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Amino acid amides of 2-[(2-aminobenzyl)sulfinyl]benzimidazole as acid-stable prodrugs of potential inhibitors of H+K+ ATPase

  摘要：

  A series of amino acid amides of 2-[(2-aminobenzyl)sulfinyl]benzimidazole were prepared and found to possess gastric antisecretory activity on oral administration. (Glycylaminobenzyl)sulfinyl compound 23a, stable in artificial gastric juice (pH 1.2), was given orally to dogs. It was absorbed efficiently and converted into aniline derivative 7a which showed a very high plasma concentration. Compound 23a was hydrolyzed by the action of aminopeptidase present in plasma or the brush border fraction of the small intestine to release the terminal glycine. omicron-Aniline derivatives showed good activity in in vitro H+/K+-ATPase inhibition as well as in the inhibition of histamine stimulated acid secretion in isolated bullfrog gastric mucosa. Although these omicron-aniline derivatives showed no or weak gastric antisecretory activity in rat by id administration, they were active when administered ip. Therefore, these amino acid amides were considered to be acid stable prodrugs of proton pump inhibiting omicron-aniline derivatives. The mechanism of H+/K+-ATPase inhibition of 7a was also examined.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90024-h
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 丁二酰亚胺 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四磷十氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(氯甲基)-6-(三氟甲基)苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  氟代利多卡因类似物作为局麻药的合成，坐骨神经阻滞活性评估和分子对接

  摘要：

  合成了三十种氟取代的利多卡因类似物（10a – e，11a – e，14a–e，15a–e，18a–e和19a–e），并将它们的坐骨神经阻滞活性评估为局部麻醉。大多数化合物显示出显着的效力，特别是化合物10a的效力比母体利多卡因大得多。包括10a在内的15种类似物的pKa值在7.5-7.8之间，适用于局部麻醉。化合物10a，14e通过分子对接研究，将利多卡因和利多卡因对接到局部麻醉药的三个靶受体中，以描绘结构与活性的关系并解释活性的差异。疏水相互作用和氢键被确定为分子结合的关键，这表明优化这些相互作用和/或利多卡因苯环上的三氟取代可以增强利多卡因类似物的局部麻醉性能。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02415-4

文献信息

• Preparation of 2'-methyl-2-haloacetanilides
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04618713A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  This invention relates to a process for preparing 2'-methyl-2-haloacetanilides by selective catalytic hydrogenation of 2'-(halomethyl)-2-haloacetanilides. The 2'-(halomethyl)-2-haloacetanilides are initially prepared by reacting an ortho-(halomethyl) aniline or its anilinium salt with a haloacetyl halide.

  本发明涉及通过选择性催化氢化2'-(卤甲基)-2-卤代乙酰苯胺制备2'-甲基-2-卤代乙酰苯胺的过程。最初通过将正-（卤甲基）苯胺或其苯胺盐与卤代乙酰卤反应制备2'-(卤甲基)-2-卤代乙酰苯胺。
• Preparation of substituted benzylic halides
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0089330A2

  公开（公告）日：1983-09-21

  This invention pertains to processes for the preparation of nuclear substituted benzylic halides such as ortho-amino benzyl chlorides by reaction of substituted benzyl sulfoxides with nonoxidizing acid halides.

  本发明涉及通过取代苄基硫醚与非氧化性酸卤化物反应制备核取代苄基卤化物（如正氨基苄基氯）的工艺。
• Manufacture of ortho-methyl anilines from ortho-amino benzyl sulfoxides
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0089331A1

  公开（公告）日：1983-09-21

  This invention relates to a process for the preparation of orthomethyl anilines from ortho-amino benzyl sulfoxides. An ortho-amino benzyl sulfoxide is converted to an ortho-amino benzyl halide by reaction with a nonoxidizing acid halide and is recovered from the reaction medium as an anilinium salt. After redissolving, the ortho-amino benzyl halide is hydrode- halogenated to form an ortho-methyl aniline.

  本发明涉及一种从原氨基苄基亚砜制备原甲基苯胺的工艺。原氨基苄基亚砜通过与非氧化性酸卤化物反应转化成原氨基苄基卤化物，并以苯胺盐的形式从反应介质中回收。在重新溶解后，原氨基苄基卤化物被氢化卤化，生成原甲基苯胺。
• Behavior of benzyl sulfoxides toward acid chlorides. Useful departures from the Pummerer reaction
  作者：John P. Chupp、Terry M. Balthazor、M. J. Miller、M. J. Pozzo

  DOI：10.1021/jo00198a025

  日期：1984.11
• CHUPP, J. P.;BALTHAZOR, T. M.;MILLER, M. J.;PZZO, M. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4711-4716
  作者：CHUPP, J. P.、BALTHAZOR, T. M.、MILLER, M. J.、PZZO, M. J.

  DOI：——

  日期：——