n-propyl acetothiolacetate | 15780-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-propyl acetothiolacetate
• 英文别名: S-propyl 3-oxobutanethioate；β-Keto-thiobuttersaeure-S-propylester；3-Oxo-mercaptobuttersaeure-S-propylester；3-oxo-butanethioic acid, S-propyl ester
• CAS: 15780-61-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: QAPNPWKUMFCJPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-propyl acetothiolacetate 以 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 以26%的产率得到二丙基二硫
  参考文献：
  名称：

  S-烷基3-硫代丁烷的光化学反应

  摘要：

  S-烷基 3-氧代丁烷硫酸酯 (1) 在苯或乙醇中的辐照产生二硫化物 2。 S-烷基 α-溴硫代乙酸酯的辐照也产生二硫化物 2。 3-氧代丁烷硫酸酯 1 的光化学反应涉及随后的 Norrish I 型反应通过自由基·CH2COSR快速裂解为硫基自由基 5.

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1869
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 丙烷-1-硫醇 在 sodium acetate 作用下， 生成 n-propyl acetothiolacetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on enethiols—III

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96327-6

文献信息

• Leaving group effects in thiolester alkaline hydrolysis. Part 1. A keten-mediated (E1 cB) pathway for basic hydrolysis of S-acetoacetylcoenzyme A and analogues
  作者：Kenneth T. Douglas、Norbert F. Yaggi

  DOI：10.1039/p29800001037

  日期：——

  ylcysteamine follows a kinetic ionisation curve with an inflexion corresponding to the pK of this ester as determined by spectrophotometric and electrometric titrations. The rate constant at high pH was shown to follow a Brønsted relationship with βL.G.–1.13, where βL.G. is the slope of a plot of the logarithm of the rate constant versus the pKa of the conjugate acid of the leaving group. This, and

  在水性介质中，已经研究了一系列离去基团取代的乙酰硫基乙酸酯（CH 3 COCH 2 COSR）的碱性水解。N-乙酰基-S-乙酰乙酰半胱胺的水解遵循动力学电离曲线，其弯曲度对应于该酯的p K（通过分光光度法和静电滴定法测定）。高pH下的速率常数显示出与βL.G呈布朗斯台德关系。–1.13，其中βL.G. 是速率常数对数与p K a的对数图的斜率离去基团的共轭酸的量。这以及速率比较，活化参数和动力学溶剂同位素效应的其他证据表明，E 1 cB水解机理涉及通过烯酮过渡态使酯烯醇盐离子发生单分子塌陷。S-乙酰乙酰辅酶A也通过该机理在碱中水解。通过这种非分子过程，可以直接比较ArS和ArO离开组的驱逐速率。对于p K L.G.的离去组 如图10所示，氧阴离子离去CA。比硫醇盐阴离子快1或2个数量级；对于p K L.G. 6.0，氧气比硫的优势是103 –10 4折。在直接的结构比较中，PhS的离去速度是PhO的32倍。空间释放的在贡献ë
• HASEGAWA, TADASHI;SHIMIZU, TOSHIO;IWASAKI, KAZUHIKO;OGUCHI, SHOSHICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 6, 1869-1870
  作者：HASEGAWA, TADASHI、SHIMIZU, TOSHIO、IWASAKI, KAZUHIKO、OGUCHI, SHOSHICHI

  DOI：——

  日期：——
• Studies on enethiols—III
  作者：F. Duus、P. Jakobsen、Sven-Olov Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96327-6

  日期：1968.1
• Photochemical Reaction of<i>S</i>-Alkyl 3-Oxobutanethioate
  作者：Tadashi Hasegawa、Toshio Shimizu、Kazuhiko Iwasaki、Sh\={o}shichi Oguchi

  DOI：10.1246/bcsj.56.1869

  日期：1983.6

  Irradiation of S-alkyl 3-oxobutanethioate (1) in benzene or ethanol yielded the disulfide 2. Irradiation of S-alkyl α-bromothioacetate also gave the disulfide 2. The photochemical reaction of the 3-oxobutanethioate 1 involves the Norrish Type I reaction followed by rapid fragmentation of the radical ·CH2COSR to the thiyl radical 5.

  S-烷基 3-氧代丁烷硫酸酯 (1) 在苯或乙醇中的辐照产生二硫化物 2。 S-烷基 α-溴硫代乙酸酯的辐照也产生二硫化物 2。 3-氧代丁烷硫酸酯 1 的光化学反应涉及随后的 Norrish I 型反应通过自由基·CH2COSR快速裂解为硫基自由基 5.