N,2-dichlorobenzamide | 33341-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,2-dichlorobenzamide
• 英文别名: N,O-Dichloro-benzamid；N-Chlor-2-chlor-benzamid；2,N-Dichlorbenzamid
• CAS: 33341-72-9
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO
• 分子量: 190.029
• InChiKey: IBSVUHXMTWXUPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-dichlorobenzamide 、 二苯基乙炔 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 potassium acetate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以25%的产率得到8-chloro-2,3-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H激活直接访问钴环化合物：启用N-氯酰胺的杂环的室温合成

  摘要：

  首次通过C–H活化合成钴环化合物，提供了对钴催化化学的关键机理的见解。N-氯酰胺用作钴催化的室温C–H活化和杂环构建的直接合成子。炔烃作为偶联伙伴可以方便地获得异喹诺酮，这是一类重要的合成和药学上重要的化合物。广泛的底物范围使得可以将各种各样的取代模式结合到杂环支架中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02632
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酰胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N,2-dichlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过C–H激活直接访问钴环化合物：启用N-氯酰胺的杂环的室温合成

  摘要：

  首次通过C–H活化合成钴环化合物，提供了对钴催化化学的关键机理的见解。N-氯酰胺用作钴催化的室温C–H活化和杂环构建的直接合成子。炔烃作为偶联伙伴可以方便地获得异喹诺酮，这是一类重要的合成和药学上重要的化合物。广泛的底物范围使得可以将各种各样的取代模式结合到杂环支架中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02632

文献信息

• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed redox-neutral [4+2]-annulation of <i>N</i>-chlorobenzamides/acrylamides with alkylidenecyclopropanes at room temperature
  作者：Balu Ramesh、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/d1cc00654a

  日期：——

  An efficient synthesis of substituted 3,4-dihydroisoquinolinones through [4+2]-annulation of N-chlorobenzamides/acrylamides having a monodentate directing group with alkylidenecyclopropanes in the presence of a less expensive, highly abundant and air stable Co(III) catalyst via a C–H activation is demonstrated. In this reaction, the N–Cl bond of N-chlorobenzamide serves as an internal oxidant and thus

  通过[4 + 2] -annulation取代的3,4- dihydroisoquinolinones的有效合成Ñ -chlorobenzamides /丙烯酰胺具有单齿在较不昂贵的，高丰度和空气稳定的Co（存在引导组alkylidenecyclopropanes III）催化剂通过演示了C–H激活。在该反应中，N-氯苯甲酰胺的N–Cl键用作内部氧化剂，因此避免使用外部金属氧化剂。3,4-二氢异喹啉酮衍生物已成功转化为高度有用的亚氨酰氯衍生物。氘标记和动力学同标记研究表明，C–H活化是该环化反应中一个决定速率的步骤。
• HETEROCYCLYL PYRIDYL SULFONAMIDE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：Brookfield Frederick

  公开号：US20100292247A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Objects of the present invention are the compounds of formula I, their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above compounds, medicaments containing them and their manufacture, as well as the use of the above compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明的对象是公式I的化合物，它们的药学上可接受的盐，对映体形式，非对映异构体和混合物，上述化合物的制备，包含它们的药物以及它们的制造方法，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病方面的应用。
• Reverse Regioselective Cp*Co(III)-Catalyzed [4 + 2] C–H Annulation of <i>N</i>-Chloroamides with Vinylsilanes: Synthesis of 4-Silylated Isoquinolones and Their Synthetic Utilities
  作者：Arijit Ghosh、Tamanna Rana、Nilanjan Bhaduri、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03115

  日期：2023.11.3

  have developed a Cp*Co(III)-catalyzed reverse regioselective [4 + 2] annulation of N-chlorobenzamides/acrylamides with vinylsilanes for the synthesis of 4-silylated isoquinolones. The reaction was performed at ambient temperature under redox-neutral conditions. The reaction utilized the N–Cl bond as an internal oxidant, furnished the required products with excellent regioselectivities, and demonstrated

  我们开发了一种 Cp*Co(III) 催化的N-氯苯甲酰胺/丙烯酰胺与乙烯基硅烷的反向区域选择性 [4 + 2] 成环反应，用于合成 4-甲硅烷基化异喹诺酮。该反应在环境温度、氧化还原中性条件下进行。该反应利用N-Cl键作为内氧化剂，使所需产物具有优异的区域选择性，并表现出高官能团耐受性。4-硅烷化异喹诺酮的合成效用已被证明可用于通过无金属 C-C 偶联制备 4-杂芳基化和 4-烷基化异喹诺酮。此外，通过 4-甲硅烷基化异喹诺酮的原脱甲硅烷基化合成了 3,4-二氢异喹诺酮，从而使乙烯基硅烷成为乙烯替代品。
• Ru(II)-Catalyzed Regioselective Redox-Neutral [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Chlorobenzamides with 1,3-Diynes at Room Temperature for the Synthesis of Isoquinolones
  作者：Arijit Ghosh、Goraksha T. Sapkal、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00175

  日期：——

  Herein, we report Ru(II)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization of N-chlorobenzamides with 1,3-diynes via regioselective (4 + 2) annulation for the synthesis of isoquinolones under redox-neutral conditions at room temperature. This represents the first example of C–H functionalization of N-chlorobenzamides using an inexpensive and commercially available [Ru(p-cymene)Cl2]2 catalyst. The reaction is

  在此，我们报道了 Ru(II) 催化的N-氯苯甲酰胺与 1,3-二炔的C-H/N-H 键功能化，通过区域选择性 (4 + 2) 环化在室温氧化还原中性条件下合成异喹诺酮类化合物. 这是第一个使用便宜且市售的 [Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2对N-氯苯甲酰胺进行 C-H 功能化的例子催化剂。该反应操作简单，在没有任何银添加剂的情况下工作，并且还适用于具有良好官能团耐受性的广泛底物。异喹诺酮的合成效用被证明可用于合成由异喹诺酮 - 吡咯和异喹诺酮 - 异香豆素支架组成的双杂环。
• Cp*Co(III)-Catalyzed Regioselective [4 + 2]-Annulation of <i>N</i>-Chlorobenzamides with Vinyl Acetate/Vinyl Ketones
  作者：Shanmugarajan Jothi Murugan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02640

  日期：2023.2.3

  An efficient and straightforward strategy for the synthesis of isoquinolones through [4 + 2]-annulation of N-chlorobenzamides with vinyl acetate in the presence of CoCp*(III) catalyst in a regioselective manner is described. Furthermore, the annulation reaction was diversified by using vinyl ketones. By utilizing this strategy, biologically valuable isoquinolone derivatives were prepared in good yields

  描述了在CoCp *(III) 催化剂存在下以区域选择性方式通过 [4 + 2]-N-氯苯甲酰胺与乙酸乙烯酯环化合成异喹诺酮的有效且直接的策略。此外，通过使用乙烯基酮使环化反应多样化。通过利用这一策略，以良好的收率制备了具有生物学价值的异喹诺酮衍生物。随后，异喹诺酮衍生物在POCl 3存在下进一步转化为1-氯异喹啉。此外，还进行了氘标记研究和竞争实验等机理研究，以支持所提出的反应机制。