(S)-N-(4-chlorophenyl)-S-methyl-N’-(α-methylbenzyl)isothiourea | 116892-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-chlorophenyl)-S-methyl-N’-(α-methylbenzyl)isothiourea
• 英文别名: N-(S)-α-methylbenzyl-N'-(4-chlorophenyl)-S-methylisothiourea；methyl N-(4-chlorophenyl)-N'-[(1S)-1-phenylethyl]carbamimidothioate
• CAS: 116892-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂S
• 分子量: 304.843
• InChiKey: FZRXMILIERIBHX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 (S)-(?)-α-甲基苄基异氰酸 、 对氯苯胺 在 copper(l) iodide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到(S)-N-(4-chlorophenyl)-S-methyl-N’-(α-methylbenzyl)isothiourea
  参考文献：
  名称：

  由异氰化物，硫代磺酸盐和胺类可持续合成异硫脲的三组分

  摘要：

  异硫脲作为精细化学品（或其前体）的多种应用是已知的，但是迄今为止尚无通用的可持续合成方法。我们报告了一种通过胺，异氰化物和硫代磺酸盐之间的铜（I）催化的三组分反应对S-烷基和S-芳基异硫脲进行处理的新颖方法。高效甜味剂的形式合成进一步说明了我们方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201406717

文献信息

• US4921939A
  申请人：——

  公开号：US4921939A

  公开（公告）日：1990-05-01
• Sustainable Three-Component Synthesis of Isothioureas from Isocyanides, Thiosulfonates, and Amines
  作者：Pieter Mampuys、Yanping Zhu、Tjøstil Vlaar、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201406717

  日期：2014.11.17

  Multiple applications of isothioureas as fine chemicals (or their precursors) are known, but a general sustainable method for their synthesis was hitherto unavailable. We report a novel general approach towards S‐alkyl and S‐aryl isothioureas through a copper(I)‐catalyzed three‐component reaction between amines, isocyanides, and thiosulfonates. The formal synthesis of a superpotent sweetener further

  异硫脲作为精细化学品（或其前体）的多种应用是已知的，但是迄今为止尚无通用的可持续合成方法。我们报告了一种通过胺，异氰化物和硫代磺酸盐之间的铜（I）催化的三组分反应对S-烷基和S-芳基异硫脲进行处理的新颖方法。高效甜味剂的形式合成进一步说明了我们方法的适用性。