2,2'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(sulfanediyl)diacetic acid | 6623-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(sulfanediyl)diacetic acid
• 英文别名: (4-nitro-benzylidenedimercapto)-di-acetic acid；(4-Nitro-benzylidendimercapto)-di-essigsaeure；4-Nitro-benzal-bis-thioglykolsaeure；2-[Carboxymethylsulfanyl-(4-nitrophenyl)methyl]sulfanylacetic acid
• CAS: 6623-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆S₂
• 分子量: 317.343
• InChiKey: NVILBUYUXVGODV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(sulfanediyl)diacetic acid 在 potassium permanganate 作用下， 生成 4-nitrophenyl[bis(methylsulfonyl)]methane
  参考文献：
  名称：

  Bongartz, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 巯基乙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(sulfanediyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses of 1,3-Oxathiolan-5-one Derivatives

  摘要：

  醛与硫代乙醇酸或 α-巯基丙酸发生缩合反应，从而得到 2-取代-或 2,4- 二取代-1,3-氧硫杂环戊-5-酮。只有在使用苯乙醛和巯基乙酸时，才能分离出反应的中间产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.913

文献信息

• The Syntheses of 1,3-Oxathiolan-5-one Derivatives
  作者：Sadayoshi Satsumabayashi、Shuichi Irioka、Hiroshi Kudo、Kozo Tsujimoto、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.45.913

  日期：1972.3

  The condensations of aldehydes with thioglycollic acid or α-mercaptopropionic acid were carried out; 2-substituted- or 2,4-disubstituted-1,3-oxathiolan-5-ones were thus obtained. The intermediate of the reaction was isolated only when phenylglyoxal and thioglycollic aicd were used.

  醛与硫代乙醇酸或 α-巯基丙酸发生缩合反应，从而得到 2-取代-或 2,4- 二取代-1,3-氧硫杂环戊-5-酮。只有在使用苯乙醛和巯基乙酸时，才能分离出反应的中间产物。
• Solvent-free mechanochemical synthesis of bisthioglycolic acid derivatives: an efficient and versatile strategy for carbon–sulfur bond formation
  作者：Rayees Ahmad Naikoo、Parvesh Singh、Rupesh Kumar、Gaurav Bhargava

  DOI：10.1080/17415993.2021.1983574

  日期：2022.3.4

  has been explored to synthesize functionalized bisthioglycolic acids using a variety of aldehydes and thioglycolic acid. The employed protocol is solvent free and provides the desirable products in excellent yields (90–99%) with atom economy. Besides, cost effectiveness, short reaction times and milder reaction conditions are among other captivating benefits of the reported methodology.

  已经探索了一种环保、易于实现且有效的策略，以使用各种醛和巯基乙酸合成功能化的二巯基乙酸。所采用的协议不含溶剂，并以优异的收率 (90–99%) 提供理想的产品，并具有原子经济性。此外，成本效益、短反应时间和更温和的反应条件是所报告方法的其他迷人优势。
• Syntheses of some novel and symmetrical bis(4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiols)
  作者：Sattar Ebrahimi、Masoomeh Sayadi

  DOI：10.1080/17415993.2012.721367

  日期：2012.12

  A series of bis(4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiols) 3a-e were prepared by condensation reactions of 2,2'-(phenylmethylene) bis(sulfanediyl) diacetic acids 2a-e with thiocarbohydrazide. The starting diacid 2a-e was prepared by reactions of aromatic aldehydes 1a-e with 2-mercaptoacetic acid. The structures of these newly synthesized compounds are characterized by elemental analysis, and infrared and NMR spectroscopy.
• Gohar, Gamal A.; Mahmoud, Mohamed E., Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 1997, vol. 40, # 5-12, p. 59 - 65
  作者：Gohar, Gamal A.、Mahmoud, Mohamed E.

  DOI：——

  日期：——
• Gohar, Gamal A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1,4, p. 171 - 178
  作者：Gohar, Gamal A.

  DOI：——

  日期：——