5-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione | 256444-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 256444-93-6
• 化学式: C₉H₆N₄O₂S₂
• 分子量: 266.304
• InChiKey: VPZXPWKZUNDOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione 、 4-氯氯苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到5-(4-chlorobenzylthio)-N-[(4-nitrophenyl)methylene]amino-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Bahar; Yusuf, Md., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 2, p. 241 - 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到5-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial and antitubercular evaluation of some new 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol derived Schiff bases

  摘要：

  为了研究基于 1,3,4-噻二唑的分子对细菌、真菌和结核菌的影响，我们将多种羰基化合物与 5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇反应，合成了一系列希夫碱（2a-2m）。这些化合物的分子结构是通过光谱方法和元素分析得到的。所有这些化合物的抗菌、抗真菌和抗结核活性均采用标准的生物学方法进行了评估。被退电子的氟和硝基取代的化合物 2m 和 2l 对金黄色葡萄球菌、黑曲霉和热带念珠菌具有极佳的抑制活性，其 MIC 值为 8 µg/mL，而含有释放电子的二甲基氨基的 2i 则对普通变形杆菌具有很强的活性。此外，2m 以及 2j、2k 和 2l 也显示出比标准吡嗪酰胺更强的抗霉菌活性。这些化合物的活性数据为开发新的抗菌和抗结核药物铺平了道路。

  DOI：

  10.33224/rrch.2020.65.9.01

文献信息

• Mercapto Thiadiazole-based Sensors with High Selectivity and Sensitivity for Hg²+ in Aqueous Solution
  作者：You-Ming Zhang、Ming-Xia Liu、Qi Lin、Qiao Li、Tai-Bao Wei

  DOI：10.3184/030823410x12876712319282

  日期：2010.11

  Two simple mercapto thiadiazole-based sensors have been synthesised by a convenient method and exhibit excellent sensitivity and selectivity for Hg²+ in DMSO/H₂O (1:1, v/v) aqueous solution. The sensors react with Hg²+ to form stable complexes and the association constants, Ka, are 4.4 × 10⁴ M⁻¹ and 1.0 × 10³ M⁻¹, respectively. Furthermore, the detection limit of one sensor towards Hg²+ is 8.0 × 10⁻⁷ M.

  我们采用简便的方法合成了两种简单的巯基噻二唑传感器，它们对 DMSO/H2O (1:1, v/v) 水溶液中的 Hg2+ 具有极佳的灵敏度和选择性。传感器与 Hg2+ 反应形成稳定的配合物，其结合常数 Ka 分别为 4.4 × 104 M-1 和 1.0 × 103 M-1。此外，一个传感器对 Hg2+ 的检测限为 8.0 × 10-7 M。
• An Interactive Human Carbonic Anhydrase-II (hCA-II) Receptor - Pharmacophore Molecular Model & Anti-Convulsant Activity of the Designed and Synthesized 5-Amino-1,3,4-Thiadiazole-2-Thiol Conjugated Imine Derivatives
  作者：Mohammad Yusuf、Riaz A. Khan、Maria Khan、Bahar Ahmed

  DOI：10.1111/cbdd.12113

  日期：2013.5

  New imines, derived from aromatic aldehyde, chalcones and 5‐amino‐1,3,4‐thiadiazole‐2‐thiol exhibited promising anti‐convulsant activity which is explained through chemo‐biological interactions at receptor site producing the inhibition of human Carbonic Anhydrase‐II enzyme (hCA‐II) through the proposed pharmacophore model at molecular levels as basis for pharmacological activity. The compounds 5‐1‐(4‐Chlorophenyl)‐3‐[4‐(methoxy‐phenyl)‐prop‐2‐en‐1‐ylidene]amino}‐1,3,4‐thiadiazole‐2‐thiol (2b), 5‐[1‐(4‐chloro‐phenyl)]‐3‐[4‐(dimethyl‐amino‐phenyl)‐prop‐2‐en‐1‐ylidene]amino}‐1,3,4‐thiadiazole‐2‐thiol (2c) and 5‐[1‐(4‐chloro‐phenyl)]‐3‐[(4‐amino‐phenyl)‐prop‐2‐en‐1‐ylidene]amino}‐1,3,4‐thiadiazole‐2‐thiol (2f) showed 100% activity in comparison with standard Acetazolamide, a known anti‐convulsant drug. The compounds 2c, 2f also passed the Rotarod and Ethanol Potentiation tests which further confirmed them to be safe in motor coordination activity and safe from generating neurological toxicity.
• SYNTHESIS OF SOME NOVEL AND BIOLOGICALLY ACTIVE SCHIFF BASES BEARING A 1,3,4-THIADIAZOLE MOIETY UNDER ACIDIC AND PTC CONDITIONS
  作者：A MOBINIKHALEDI、M JABBARPOUR、A HAMTA

  DOI：10.4067/s0717-97072011000300020

  日期：——

  The synthesis of some new Schiff bases bearing a 1,3,4-thiadiazole moiety, 3a-1, by reaction of 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole with aromatic aldehydes under acidic and phase transfer catalyst (PTC) conditions was studied. The structure of all the Schiff bases was characterized using FT-IR and NMR spectroscopy, and elemental analyses. The antibacterial activity of these compounds was investigated against Staphylococcus aureus (RTCC, 1885), and Escherichia coli (ATCC, 35922).