3,4-di-tert-butylthiophene | 22808-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,4-di-tert-butylthiophene
• 英文别名: 3,4-di-t-butylthiophene；3,4-Ditert-butylthiophene
• CAS: 22808-03-3
• 化学式: C₁₂H₂₀S
• mdl: MFCD18447751
• 分子量: 196.357
• InChiKey: MVJIADFSQHXQBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-43.5 °C
• 沸点：
  75 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-tert-butylthiophene 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(p-tolylsulfonyl)-3,4-di-tert-butylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  单环噻吩、3,4-二叔丁基噻吩的硫亚胺、砜二亚胺和亚砜亚胺衍生物的合成和结构

  摘要：

  3,4-二叔丁基噻吩 (6a) 与 N-[(对甲苯磺酰基) 亚氨基]-苯基碘烷 (TsN=IPh) 在 Cu(MeCN)4PF6 存在下在 MeCN 中在室温下反应提供 3, 4-二叔丁基-1-[(对甲苯磺酰基)亚氨基]-1,1-二氢噻吩(3b),3,4-二叔丁基-1,1-双[(对甲苯磺酰基)亚氨基]-1,1-二氢噻吩（5a）和1-（对甲苯磺酰基）-3,4-二叔丁基吡咯（7a）为主要产品。使用 20 摩尔量的 6a 得到 3b，产率增加了 61%。用 (CF3CO)2O 或 (CF3SO2)2O 处理 3,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (1a)，然后与 RSO2NH2、ROC(=O)NH2 或 RCONH2 反应，提供一系列 S- 6a 的亚氨基衍生物 (3b,c,e-h)，在亚氨基氮原子上带有吸电子取代基。用CF3CO2H处理S-亚氨基衍生物3f（氮原子上的取代基=COBu）得到氨基锍盐

  DOI：

  10.1002/hc.1052
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-tert-butylthiophene 1-oxide 在 二氯化二硫 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 3,4-di-tert-butylthiophene
  参考文献：
  名称：

  可逆的一氧化二硫 (S2O)-形成 Retro-Diels-Alder 反应。S2O 歧化为三硫代臭氧 (S3) 和二氧化硫 (SO2) 以及 S2O 和 S3 的反应性

  摘要：

  5,6-二叔丁基-2,3,7-trithiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 7-endo-oxide (4) 通过将 S(2)Cl(2) 添加到 3 制备,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (3) 收率高。4 用二甲基二环氧乙烷氧化得到 7:1 的 5,6-二叔丁基-2,3,7-trithiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 2-endo-7-endo-dioxide 的异构混合物(5a) 和 2-exo-7-endo-dioxide (5b)。热不稳定 5 被证明经历逆狄尔斯-阿尔德反应，以可逆的方式产生 S(2)O 和 3。由此产生的 S (2) O 被困通过 Diels-Alder 反应与二烯以良好的产率得到 3,6-dihydro-1,2-dithiin 1-氧化物。在没有二烯的情况下，S(2)O 与 SO(2) 和 S(3) 不成比例，由此产生的 S(3)

  DOI：

  10.1021/ja047729i

文献信息

• Synthesis, crystal, and molecular structure of 3,4-di-t-butylthiophen
  作者：Lambert Brandsma、Johnny Meijer、Herman D. Verkruijsse、G�sbertus Bokkers、Albert J. M. Duisenberg、Jan Kroon

  DOI：10.1039/c39800000922

  日期：——

  A successful synthesis of the hitherto unknown 3,4-di-t-butylthiophen and the results of its crystal structure determination are reported.

  报道了迄今为止未知的3，4-二叔丁基噻吩的成功合成及其晶体结构测定的结果。
• AZAINDOLE INHIBITORS OF AURORA KINASES
  申请人：DHANAK Dashyant

  公开号：US20070149561A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to a compound represented by Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts. Compounds of the present invention inhibit Aurora kinase, making them especially suitable for the treatment of a number of diseases, including solid tumor cancers and hematological cancers.

  本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物： 及其药学上可接受的盐。本发明的化合物抑制极化激酶，使其特别适用于治疗多种疾病，包括实体肿瘤癌和血液系统癌症。
• Synthesis of an Octa-<i>tert</i>-butylphthalocyanine: A Low-Aggregating and Photochemically Stable Photosensitizer
  作者：Nicholas R. S. Gobo、Timothy J. Brocksom、Julio Zukerman-Schpector、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1002/ejoc.201300415

  日期：2013.8

  The synthesis of a new octa-tert-butylphthalocyanine is described. First, the 4,5-di-tert-butylphthalonitrile building block was synthesized in a six-step approach, in which the last step is a three reaction domino sequence. Then, this phthalonitrile was cyclotetramerized to furnish a new phthalocyanine dye, which presented no aggregation in solution and good photophysical properties.

  描述了一种新的八叔丁基酞菁的合成。首先，4,5-二叔丁基邻苯二甲腈结构单元以六步法合成，其中最后一步是三反应多米诺骨牌序列。然后，将该邻苯二甲腈环四聚化得到一种新的酞菁染料，该染料在溶液中不发生聚集，具有良好的光物理性能。
• CATALYST FOR CROSS-COUPLING REACTION, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF AROMATIC COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Nakamura Masaharu

  公开号：US20110152523A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides a process for efficiently producing an alkylated aromatic compound in good yield, by a cross-coupling reaction between an alkyl halide and an aromatic magnesium reagent. A process for producing an aromatic compound represented by Formula (1): R—Ar′  (1) wherein R is a hydrocarbon group, and Ar′ is an aryl group; the process comprising: reacting a compound represented by Formula (2): R—X  (2) wherein X is a halogen atom, and R is as defined above, with a magnesium reagent represented by Formula (3): Ar′—MgY  (3) wherein Y is a halogen atom, and Ar′ is as defined above, in the presence of a catalyst for cross-coupling reactions comprising an iron compound and a bisphosphine compound represented by Formula (4): wherein Q is a divalent group derived from an aromatic ring by removing two hydrogen (H) atoms on adjacent carbon atoms; and each Ar is independently an aryl group.

  本发明提供了一种高效产生烷基芳香化合物的方法，通过烷基卤化物和芳香镁试剂之间的交叉偶联反应，以良好的产率产生烷基芳香化合物的方法，所述方法包括：将由式（2）表示的化合物：R—X（2）其中X是卤素原子，R如上所定义，与由式（3）表示的镁试剂：Ar′—MgY（3）其中Y是卤素原子，Ar′如上所定义，在交叉偶联反应的催化剂存在下反应，所述催化剂包括一种铁化合物和一种由式（4）表示的双膦化合物：其中Q是通过去除相邻碳原子上的两个氢（H）原子从芳香环中衍生的二价基团；每个Ar都是独立的芳基团。
• Atropisomerism of the 1,3-cyclohexadiene Derivatives Induced by Steric Congestion
  作者：Juzo Nakayama、Kazuki Iguchi、Takashi Fujihara

  DOI：10.1080/10426501003773472

  日期：2010.5.27

  reacted with maleic anhydride to give the Diels–Alder adduct quantitatively. Oxidation of the sulfinyl group of the adduct and the thermal extrusion of sulfur dioxide from the resulting sulfone furnished 4,5-di-tert-butyl-3,6-dimethyl-3,5-cyclohexadiene-1,2-dicarboxylic acid anhydride (8) quantitatively. 8 showed atropisomerism that originates from the inhibited ring inversion of the cyclohexadiene ring

  3,4-二叔丁基-2,5-二甲基噻吩 1-氧化物 (2) 与马来酸酐反应，定量得到 Diels-Alder 加合物。加合物的亚磺酰基的氧化和二氧化硫从所得砜中的热挤出提供了 4,5-二叔丁基-3,6-二甲基-3,5-环己二烯-1,2-二羧酸酐（ 8）定量。图 8 显示了阻转异构现象，其源于空间拥塞抑制环己二烯环的环反转。阻转异构体的混合物也可从 2 和 1,4-苯醌的加合物中获得。