Tert-butyl [2-formyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl] carbonate | 346433-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl [2-formyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl] carbonate
• CAS: 346433-43-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: KIEYPWJYIKDNJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl [2-formyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl] carbonate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Tert-butyl [4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  生成邻醌甲基化物的温和阴离子方法：邻官能化酚的简便制备物。

  摘要：

  描述了一种生成邻醌甲基化物的低温方法，其允许在低温下容易地将各种R取代基引入芳基环系统上。该方法对于有效制备邻环烷基化的酚是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo001752e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到Tert-butyl [2-formyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  生成邻醌甲基化物的温和阴离子方法：邻官能化酚的简便制备物。

  摘要：

  描述了一种生成邻醌甲基化物的低温方法，其允许在低温下容易地将各种R取代基引入芳基环系统上。该方法对于有效制备邻环烷基化的酚是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo001752e

文献信息

• A Mild Anionic Method for Generating <i>o-</i>Quinone Methides:  Facile Preparations of <i>Ortho</i>-Functionalized Phenols
  作者：Ryan M. Jones、Ryan W. Van De Water、Christopher C. Lindsey、Christophe Hoarau、Thay Ung、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/jo001752e

  日期：2001.5.1

  A low-temperature method for generating o-quinone methides is described which permits facile introduction of assorted R substituents onto the aryl ring system at low temperature. The method is useful for the efficient preparation of ortho-ring-alkylated phenols.

  描述了一种生成邻醌甲基化物的低温方法，其允许在低温下容易地将各种R取代基引入芳基环系统上。该方法对于有效制备邻环烷基化的酚是有用的。
• Synthesis of Naturally Racemic Marilines B &amp; C through Multicomponent Reactions Involving ortho-Quinone Methides and Various Nitrogen Nucleophiles
  作者：Thomas R. R. Pettus、Yuk Fai Wong

  DOI：10.1055/s-0041-1738443

  日期：2023.10

  the first total synthesis of (±)-marilines B and C, as well as a failed approach to (±)-mariline A, by using our recently developed multicomponent reaction method, which involves the interception of ortho-quinone methides with various nitrogen nucleophiles to allow easy assembly of various benzylic amine cores with diverse substituents.

  在此，我们报告了 (±)-marilines B 和 C 的首次全合成，以及 (±)-mariline A 的失败方法，通过使用我们最近开发的多组分反应方法，其中涉及邻醌甲基化物的拦截与各种氮亲核试剂一起，可以轻松组装具有不同取代基的各种苄胺核心。
• Nucleophilic Addition of 4,5-Dihydrooxazole Derivatives to Base Generated <i>o</i>-Quinone Methides: A Four-Component Reaction
  作者：Yuk Fai Wong、Ivan Hernandez、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02614

  日期：2023.2.17

  A novel method for joining four components together in a single pot leading to an assortment of N-amino-benzylated phenols is described. The method involves the addition of different Grignard reagents to various o-OBoc salicylaldehydes in the presence of assorted 4,5-dihydrooxazoles, followed by aqueous workup. Seventeen examples are presented with varied (-R, -R′ -R″, -R‴, -R⁗, and Cn) substituents

  描述了一种将四种成分连接在一个罐中从而产生各种 N-氨基苄化苯酚的新方法。该方法涉及在各种 4,5-二氢恶唑存在下向各种o -OBoc 水杨醛中添加不同的格氏试剂，然后进行水处理。提供了 17 个具有不同（-R、-R' -R″、-R‴、-R⁗ 和 C n）取代基的示例。
• Hoarau, Christophe; Pettus, Thomas R.R., Synlett, 2003, # 1, p. 127 - 137
  作者：Hoarau, Christophe、Pettus, Thomas R.R.

  DOI：——

  日期：——