toluene-4-sulfonic acid 2-oxo-hexyl ester | 80520-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-oxo-hexyl ester
• 英文别名: 1-tosyloxyhexan-2-one；2-Oxohexyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 80520-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: CCNGEKDRZLUJKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2-oxo-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252

文献信息

• A unique site-selective reaction of ketones with new recyclable hypervalent iodine(iii) reagents based on a tetraphenylmethane structure
  作者：Toshifumi Dohi、Akinobu Maruyama、Misaki Yoshimura、Koji Morimoto、Hirofumi Tohma、Motoo Shiro、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b501475a

  日期：——

  We have synthesized new recyclable reagents having a tetraphenylmethane backbone and used them in the site-selective α-tosyloxylation of ketones.

  我们已经合成了具有四苯甲烷骨架的新型可回收试剂，并将其应用于酮的位点选择性α-对甲苯磺酰氧化反应。
• <i>m</i>-Iodosylbenzoic Acid: Recyclable Hypervalent Iodine Reagent for <font>α</font>-Tosyloxylation and <font>α</font>-Mesyloxylation of Ketones
  作者：Mekhman S. Yusubov、Tatyana V. Funk、Roza Y. Yusubova、Galina Zholobova、Andreas Kirschning、Joo Yeon Park、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1080/00397910902838870

  日期：2009.10.12

  m-Iodosylbenzoic acid-mediated reactions of various carbonyl compounds provided -organosulfonyloxy carbonyl compounds in good yields. The final products could be easily isolated without any chromatographic purification by simple treatment of the crude mixture with an anionic exchange resin.
• OGAWA KAZUO; TERADA TADAFUMI; MURANAKA YOSHIYUKI; HAMAKAWA TOSHIHIRO; HAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 8, 3252-3266
  作者：OGAWA KAZUO、 TERADA TADAFUMI、 MURANAKA YOSHIYUKI、 HAMAKAWA TOSHIHIRO、 HAS+

  DOI：——

  日期：——