(2S,3R,5S)-2-methyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol | 313646-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S)-2-methyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 313646-47-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: LVZGADTWYOKVKL-WDJPJFJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-2-methyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol 在 吡啶 、 sodium acetate 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (-)-(2S,4R,5S)-2-(碘甲基)-4-羟基-5-甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（-）-5-羟甲基-2（5 H）-呋喃酮合成（+）-毒蕈碱

  摘要：

  （+）-Muscarine是由（S）-（-）-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮通过相当长的途径合成的，可轻松获得各种类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01435-0
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (2S,3R,5S)-2-methyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（-）-5-羟甲基-2（5 H）-呋喃酮合成（+）-毒蕈碱

  摘要：

  （+）-Muscarine是由（S）-（-）-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮通过相当长的途径合成的，可轻松获得各种类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01435-0

文献信息

• Synthesis of (+)-muscarine from (S)-(−)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone
  作者：Kyung Ho Kang、Mi Young Cha、Ae Nim Pae、Kyung Il Choi、Yong Seo Cho、Hun Yeong Koh、Bong Young Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01435-0

  日期：2000.10

  (+)-Muscarine has been synthesized from (S)-(−)-5-hydroxy-2(5H)-furanone via rather a long pathway to provide easy access to a wide variety of its analogues.

  （+）-Muscarine是由（S）-（-）-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮通过相当长的途径合成的，可轻松获得各种类似物。