N-(2,3-dibromo-propyl)-benzenesulfonamide | 50487-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dibromo-propyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,3-Dibrom-propyl)-benzolsulfonamid；N-2.3-Dibrompropylbenzolsulfonamid；n-(2,3-Dibromopropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 50487-74-6
• 化学式: C₉H₁₁Br₂NO₂S
• 分子量: 357.066
• InChiKey: CVWDPKUSMCJHMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  418.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dibromo-propyl)-benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(溴甲基)-1-(苯磺酰基)-氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  由2-（溴甲基）-或2-（磺酰氧基甲基）氮丙啶类区域和立体控制合成新型3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮杂s。

  摘要：

  在K 2 CO 3存在下用2-氨基硫酚处理THF后，将2-（溴甲基）-1-磺酰基氮丙啶转化为新型的3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮杂s。从3-取代的2-（磺酰氧基甲基）氮丙啶开始，区域和立体控制合成反式-2-苯基-和反式4-（苯基或丙基）-3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-根据磺酰氧基的性质，通过两种不同的反应途径以高收率开发了1,5-苯并硫氮杂s。

  DOI：

  10.1039/b804246m
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯磺酰胺 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,3-dibromo-propyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由2-（溴甲基）-或2-（磺酰氧基甲基）氮丙啶类区域和立体控制合成新型3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮杂s。

  摘要：

  在K 2 CO 3存在下用2-氨基硫酚处理THF后，将2-（溴甲基）-1-磺酰基氮丙啶转化为新型的3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮杂s。从3-取代的2-（磺酰氧基甲基）氮丙啶开始，区域和立体控制合成反式-2-苯基-和反式4-（苯基或丙基）-3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-根据磺酰氧基的性质，通过两种不同的反应途径以高收率开发了1,5-苯并硫氮杂s。

  DOI：

  10.1039/b804246m

文献信息

• A novel synthesis of functionalized sulfonamide derivatives using the reaction of substituted thiourea or oxime derivatives with N-(2,3-dibromopropyl)-aryl(alkyl)sulfonamides
  作者：Ali Monfared、Gholamhossein Khalili

  DOI：10.1007/s00706-022-02991-z

  日期：2023.1

  A facile synthesis of 1,3-difunctionalized 2-sulfonamidopropane derivatives by practical and novel reactions of N-(2,3-dibromopropyl)-aryl(alkyl)sulfonamide with substituted thiourea or oxime derivatives in the presence of MeONa without catalyst is described. Graphical abstract

  描述了在没有催化剂的情况下，通过N- (2,3-二溴丙基)-芳基(烷基)磺酰胺与取代的硫脲或肟衍生物在 MeONa 存在下的实用和新颖的反应，轻松合成 1,3-双官能化 2-磺酰胺基丙烷衍生物。 图形概要
• The Benzenesulfonyl Derivatives of 1-Amino-2,3-dibromopropane and 2-Amino-1,3-dibromopropane
  作者：Walter J. Gensler

  DOI：10.1021/ja01185a057

  日期：1948.5
• Portnjagina, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1959, vol. 25, p. 102,104
  作者：Portnjagina

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereocontrolled synthesis of novel 3-sulfonamido-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines from 2-(bromomethyl)- or 2-(sulfonyloxymethyl)aziridines
  作者：Michinori Karikomi、Matthias D'hooghe、Guido Verniest、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b804246m

  日期：——

  2-(Bromomethyl)-1-sulfonylaziridines were converted into novel 3-sulfonamido-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines upon treatment with 2-aminothiophenol in THF in the presence of K2CO3. Starting from 3-substituted 2-(sulfonyloxymethyl)aziridines, a regio- and stereocontrolled synthesis of trans-2-phenyl- and trans-4-(phenyl or propyl)-3-sulfonamido-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines was developed

  在K 2 CO 3存在下用2-氨基硫酚处理THF后，将2-（溴甲基）-1-磺酰基氮丙啶转化为新型的3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮杂s。从3-取代的2-（磺酰氧基甲基）氮丙啶开始，区域和立体控制合成反式-2-苯基-和反式4-（苯基或丙基）-3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-根据磺酰氧基的性质，通过两种不同的反应途径以高收率开发了1,5-苯并硫氮杂s。