(3aR,4R,5S,8R,8aS)-4,5-dihydroxy-3-((E)-4-hydroxybenzylidene)hexahydro-4,8-epoxyfuro[2,3-d]oxepin-2(3H)-one | 91486-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,4R,5S,8R,8aS)-4,5-dihydroxy-3-((E)-4-hydroxybenzylidene)hexahydro-4,8-epoxyfuro[2,3-d]oxepin-2(3H)-one
• 英文别名: plagiogyrin A；(1R,2S,5E,6R,7R,8S)-7,8-dihydroxy-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-3,9,11-trioxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-4-one
• CAS: 91486-94-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: PWQBEBGUDFGPIQ-CUAVJKANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5S,8R,8aS)-4,5-dihydroxy-3-((E)-4-hydroxybenzylidene)hexahydro-4,8-epoxyfuro[2,3-d]oxepin-2(3H)-one 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Acetic acid 2-{(2S,3S)-4-[1-(4-acetoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-5-oxo-3-quinoxalin-2-yl-tetrahydro-furan-2-yl}-2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Murakami, Takao; Tanaka, Nobutoshi; Kimura, Tsuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1808 - 1814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-((E)-4-hydroxybenzylidene)-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid 在 咪唑 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.34h， 生成 (3aR,4R,5S,8R,8aS)-4,5-dihydroxy-3-((E)-4-hydroxybenzylidene)hexahydro-4,8-epoxyfuro[2,3-d]oxepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Plagiogyrin A的立体控制合成

  摘要：

  Plagiogyrin A（1）首先从Plagiogyria matsumureana的叶中分离出来。在结构上，它具有半缩醛形式的α-酮醛官能团，稠合在顺式取代的内酯环上。我们已经成功地通过立体控制的羟醛反应合成了该天然产物的骨架，随后安装了由α-二氮酮的轻度氧化衍生而来的α-酮醛部分。最后，无水酸性条件释放出被保护的二醇，并提供所需的环化半缩醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02629

文献信息

• Murakami, Takao; Tanaka, Nobutoshi; Kimura, Tsuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1808 - 1814
  作者：Murakami, Takao、Tanaka, Nobutoshi、Kimura, Tsuyoshi、Noguchi, Tadashi、Saiki, Yasuhisa、Chen, Chiu-Ming

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Synthesis of (+)-Plagiogyrin A
  作者：Yunlong Shi、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02629

  日期：2016.10.21

  was first isolated from the fronds of Plagiogyria matsumureana. Structurally, it features an α-ketoaldehyde functional group in its hemiacetal form, fused in a cis-substituted lactone ring. We have successfully synthesized the skeleton of this natural product by employing a stereocontrolled aldol reaction followed by the installation of the α-ketoaldehyde moiety derived from the mild oxidation of an

  Plagiogyrin A（1）首先从Plagiogyria matsumureana的叶中分离出来。在结构上，它具有半缩醛形式的α-酮醛官能团，稠合在顺式取代的内酯环上。我们已经成功地通过立体控制的羟醛反应合成了该天然产物的骨架，随后安装了由α-二氮酮的轻度氧化衍生而来的α-酮醛部分。最后，无水酸性条件释放出被保护的二醇，并提供所需的环化半缩醛。