dihydro-2,2-dimethyl-3(2H)-furanone | 52662-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: dihydro-2,2-dimethyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: 2,2-dimethyldihydrofuran-3(2H)-one；2,2-dimethyltetrahydrofuran-3-one；2,2-Dimethyl-3-oxacyclopentanone；2,2-dimethyl-dihydro-furan-3-one；2,2-Dimethyl-dihydro-furan-3-on；dihydro-2,2-dimethyl-3(2H)furanone；2,2-Dimethyloxolan-3-one
• CAS: 52662-40-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• mdl: MFCD09834515
• 分子量: 114.144
• InChiKey: SBFGOECBUWGUNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-2,2-dimethyl-3(2H)-furanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,2-dimethyltetrahydrofuran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLIN-THF-AMINES AS PDE1 INHIBITORS
  [FR] QUINAZOLINE-THF-AMINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PDE1

  摘要：

  本发明提供喹唑啉-THF-胺作为PDE1抑制剂及其作为药物的用途，特别是用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。

  公开号：

  WO2015091805A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4-methylpentane-1,4-diol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 dihydro-2,2-dimethyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-HETEROARYLOXY BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES AS JAK2 INHIBITORS
  [FR] 6-HÉTÉROARYLOXY BENZIMIDAZOLES ET AZABENZIMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK2

  摘要：

  本公开提供了6-杂芳氧基苯并咪唑和氮杂苯并咪唑化合物及其组合物，用于抑制JAK2。

  公开号：

  WO2021226261A1

文献信息

• Allene Epoxidation. Highly functionalized tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from the oxidative cyclization of allenic alcohols.
  作者：Jack K. Crandall、David J. Batal、Feng Lin、Thierry Reix、Gregory S. Nadol、Raymond A. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92232-x

  日期：1992.2

  The dimethyldioxirane oxidation of various allenic alcohols yields highly functionalized tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives via intramolecular nucleophilic addition of the hydroxy group to an intermediate allene diepoxide.

  各种烯丙醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化通过将羟基分子内亲核加成到中间烯丙基二环氧化合物上而得到高度官能化的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。
• [EN] TDO2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TDO2
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017107979A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Presently provided are inhibitors of cellularly expressed TDO2 and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of tryptophan 2, 3 dioxygenase; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; and treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer.

  目前提供了细胞表达的TDO2的抑制剂及其药物组合物，用于调节色氨酸2,3双氧酶的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于色氨酸降解抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。
• Quinazolin-THF-amines as PDE1 inhibitors
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：US20150175584A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides Quinazolin-THF-amines as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了喹唑啉-THF-胺作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别是用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• Ion pairing and reactivity of enolate anions. 7. A spectacular example of the importance of rotational barriers: the ionization of Meldrum's acid
  作者：Edward M. Arnett、John A. Harrelson

  DOI：10.1021/ja00237a028

  日期：1987.2

  stereoelectronic effects in the literature of organic chemistry and demands careful elucidation. This paper probes the problem by comparing the effects of various structural contributions to the carbon acidity of Meldrum's acid. The most dramatic effect results from increasing the size of the bislactone ring system. There is a rapid decrease in acidity between the 6-membered and 10-membered ring until the

  Meldrum 酸 (I) 的电离自由能比其无环类似物丙二酸二甲酯的自发性高 11.68 kcal/mol。这种能量差异必须代表有机化学文献中最大的立体电子效应之一，需要仔细阐明。本文通过比较各种结构贡献对 Meldrum 酸的碳酸度的影响来探讨这个问题。最显着的效果来自增加双内酯环系统的尺寸。6 元环和 10 元环之间的酸度迅速降低，直到 13 元环具有与丙二酸二甲酯相同的 pK。汇总结果的明显结论是 Meldrum 的酸度之间的差异 s 酸和较大的环双内酯或二酯位于围绕酯键旋转的障碍中。超过一半的 11.68-kcal/mol 效应可以通过酯的 Z 构象相对于 E 构象的 3-4-kcal/mol 稳定来凭经验解释。另外 3 kcal/mol 可归因于也在 P-二酮系列中看到的环化效应。
• Pheromone synthesis. Part 264: Synthesis of the core 3-oxabicyclo[3.3.0]octane structures of gomadalactones A, B and C, the components of the contact sex pheromone of the white-spotted longicorn beetle, Anoplophora malasiaca
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.055

  日期：2019.6

  The core bicyclic cyclopentanelactone structures of gomadalactones A, B and C with α-hydroxyketone system were synthesized from (R)-pulegone, employing deconjugation of an α,β-unsaturated lactone as the key step. Comparison of the CD spectra of the synthetic compounds with those of the natural products confirmed the absolute configuration of the natural pheromone components as proposed in 2007. X-ray

  以（R）-蒲勒酮为原料，以α，β-不饱和内酯的去缀合为关键步骤，合成了具有α-羟基酮的甲内酯A，B和C的核心双环环戊内酯结构。将合成化合物的CD光谱与天然产物的CD光谱进行比较，证实了2007年提出的天然信息素成分的绝对构型。对Gomadalactone B核心结构的模型化合物进行了X射线晶体学分析。