2-(溴甲基)-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷 | 798576-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(溴甲基)-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷
• 英文名称: 2-(Bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)oxirane
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)oxirane
• CAS: 798576-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: MLBHOPSKPGANRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.1h， 以80%的产率得到1'-羟基草蒿脑
  参考文献：
  名称：

  Selective reductive cleavage of 2,3-epoxybromides by the InCl3–NaBH4 reagent system

  摘要：

  A combination of sodium borohydride and a catalytic amount of indium(Ill) chloride in acetonitrile reduces 2,3-epoxy-bromides to the corresponding allylic alcohols in good yields involving reduction of the bromo moiety followed by selective C-O bond cleavage through a radical process. Several aromatic, cyclic and open-chain bromoepoxides successfully participated in this reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.120
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxycinnamyl alcohol 在 三溴化磷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-(溴甲基)-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Selective reductive cleavage of 2,3-epoxybromides by the InCl3–NaBH4 reagent system

  摘要：

  A combination of sodium borohydride and a catalytic amount of indium(Ill) chloride in acetonitrile reduces 2,3-epoxy-bromides to the corresponding allylic alcohols in good yields involving reduction of the bromo moiety followed by selective C-O bond cleavage through a radical process. Several aromatic, cyclic and open-chain bromoepoxides successfully participated in this reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.120

文献信息

• Novel Reductive Cleavage Reaction of <i>α</i>-Halo Epoxides with SMI₂: Synthesis of Cyclopropanols
  作者：Heui Sul Park、So Hee Chung、Yong Hae Kim

  DOI：10.1055/s-1998-1889

  日期：1998.10

  Aryl substituted α-halo epoxide reacted with SmI2 to give the cyclopropanols in the presence of HMPA, while allyl alcohols were yielded in the absence of HMPA.

  在 HMPA 存在的情况下，芳基取代的 δ-halo 环氧化物与 SmI2 反应生成环丙醇，而在 HMPA 不存在的情况下生成烯丙醇。