(S)-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propan-2-amine | 1204589-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propan-2-amine
• 英文别名: (2S)-1-phenyl-3-piperidin-1-ylpropan-2-amine
• CAS: 1204589-80-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: TXLIXMQWPQGLPR-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propan-2-amine 、 苯基硫代膦酰二氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到N-((S)-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propan-2-yl)-N'-((S)-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propan-2-yl)-P-phenylphosphonothioic diamide
  参考文献：
  名称：

  Novel thiophosphonodiamides as efficient hydrogen bond donor catalysts in tandem Michael addition–cyclization of malononitrile and 2-(E)-2-nitrovinylphenols

  摘要：

  From L-amino acid, three chiral thiophosphonodiamides were prepared as new hydrogen bond donor organocatalysts. Under the mediation of the catalyst derived from L-valine, a tandem Michael addition/cyclization reaction between (E)-2-(2-nitrovinyl)phenols and malononitrile proceeds smoothly, giving pharmaceutically valuable 2-amino-4H-chromene-3-carbonitriles in high yields with 66-95% ee within 2 h. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.099
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-氨基-1-氧代-3-苯基丙基)哌啶 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用新型双功能哌嗪-硫脲催化剂对α-三氟甲基二氢吡喃类化合物进行高度对映和非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了使用新型哌嗪-硫脲催化剂将α-氰基酮向α，β-不饱和三氟甲基酮的第一对映选择性迈克尔加成。在短时间内，以高收率和高达95％ee获得了所得的α-三氟甲基二氢吡喃。还说明了手性加合物的有用转化。

  DOI：

  10.1039/b915210e
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 2-甲基-N-苯基马来酰亚胺 在 (S)-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propan-2-amine 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-3-methyl-3-((S)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 、 (R)-3-methyl-3-((R)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的γ'选择性官能化：通过[4 + 2]环加成/逆曼尼希反应与3取代的马来酰亚胺构筑手性季碳中心

  摘要：

  给出了第一个用3-取代的马来酰亚胺对环烯酮进行有机催化的γ'-选择性官能化的例子，该结果导致了立体选择性的结构季碳中心。这些反应提供了γ'-官能化的环烯酮和β-官能化的环戊烯酮，产率高至优异，具有出色的非对映和对映选择性。DFT计算表明该反应可能以[4 + 2]环加成/复古曼尼希反应进行，这可以解释具有手性季碳中心和出色的立体选择性的意外产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201605790

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids via <scp>l</scp>-<i>tert</i>-Leucine-Derived Squaramide-Catalyzed Conjugate Addition of α-Nitrocarboxylates to Enones
  作者：Kalisankar Bera、Nishikant S. Satam、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00543

  日期：2016.7.1

  Enantioselective Michael addition of tertiary α-nitroesters to β-unsubstituted vinyl ketones has been carried out in the presence of an l-tert-leucine-derived squaramide as organocatalyst. The products, quaternary α-nitroesters, were formed in excellent yield and moderate to good ee’s in most cases. Scale-up of the reaction and synthetic applications of the products, including transformation to representative

  不对称迈克尔加成叔胺α-硝基酯的至β -未取代的乙烯基酮类已经以存在进行了升-叔-亮氨酸衍生squaramide作为有机催化剂。在大多数情况下，季铵α-硝基酯类产品的收率高，中等至良好ee。还证实了反应的放大和产物的合成应用，包括转化为代表性的季α-氨基酸。
• Synthesis and antimalarial activity of new 4-aminoquinolines active against drug resistant strains
  作者：Srinivasarao Kondaparla、Awakash Soni、Ashan Manhas、Kumkum Srivastava、Sunil K. Puri、S. B. Katti

  DOI：10.1039/c6ra14016e

  日期：——

  containing basic tertiary terminal nitrogen and bioevaluated them for antimalarial activity against Plasmodium falciparum in vitro (CQ-sensitive strain-3D7 & CQ-resistant strain-K1) and Plasmodium yoelii in vivo (N-67 strain). Among the series, thirteen compounds showed superior antimalarial activity against K1 strain as compared to CQ. In addition, all these analogs showed 100% suppression of parasitaemia

  在本研究中，我们通过用含有碱性叔末端氮的无环和/或环胺基团取代氯喹（CQ）的二乙胺官能团，合成了一类新的4-氨基喹啉衍生物，并对它们在体外对恶性疟原虫的抗疟活性进行了生物评价。（CQ敏感菌株3D7和CQ耐药菌株K1）和约氏疟原虫体内（N-67菌株）。在该系列中，与CQ相比，十三种化合物对K1菌株表现出优异的抗疟活性。此外，所有这些类似物在体内在第4天都显示出100％的寄生虫血症抑制口服时可抵抗N-67毒株的小鼠模型。此外，生物物理研究表明这些化合物对血红素聚合目标起作用。
• Highly enantio- and diastereoselective synthesis of α-trifluoromethyldihydropyrans using a novel bifunctional piperazine-thiourea catalyst
  作者：Peng Li、Zhuo Chai、Sheng-Li Zhao、Ying-Quan Yang、Hai-Feng Wang、Chang-Wu Zheng、Yue-Peng Cai、Gang Zhao、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1039/b915210e

  日期：——

  The first enantioselective Michael addition of alpha-cyanoketones to alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones using a novel piperazine-thiourea catalyst was described. The resulting alpha-trifluoromethyldihydropyrans were obtained in high yields and with up to 95% ee within a short reaction time. A useful transformation of the chiral adduct was also illustrated.

  描述了使用新型哌嗪-硫脲催化剂将α-氰基酮向α，β-不饱和三氟甲基酮的第一对映选择性迈克尔加成。在短时间内，以高收率和高达95％ee获得了所得的α-三氟甲基二氢吡喃。还说明了手性加合物的有用转化。
• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Direct Cross-Aldol Reaction of Acetaldehyde
  作者：Shenshen Hu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201100267

  日期：2011.6

  The first primary aminocatalytic direct cross-aldol reaction of acetaldehyde is presented. Among the various vicinal diamines screened, the L-tert-leucine derivative 1c in conjunction with (H4SiW12O40)0.25 was identified as the optimal catalyst; good catalytic activity (up to 99 % yield in 4 h), and high enantioselectivities (up to 92 % ee) were achieved for a range of donors, including aromatic aldehydes

  介绍了乙醛的第一个伯氨基催化直接交叉羟醛反应。在筛选的各种邻二胺中，L-叔亮氨酸衍生物1c与(H4SiW12O40)0.25结合被确定为最佳催化剂；对一系列供体（包括芳香醛和靛红衍生物）实现了良好的催化活性（4 小时内高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 92% ee）。乙醛水溶液和三聚乙醛可以方便地应用于该系统。
• Enantioselective conjugate addition of pyrazolones to nitroalkenes catalyzed by chiral squaramide organocatalyst
  作者：Alime Ebru Aydin、Selda Culha

  DOI：10.1002/chir.23295

  日期：2021.3

  squaramide catalysts (8–15) were synthesized, and their catalytic efficiency in the enantioselective conjugate addition of pyrazolones to nitroalkenes was described. This protocol provides excellent chemical yields (up to 93%) of chiral 5‐methyl‐4‐(2‐nitro‐1‐arylethyl)pyrazol‐3‐ol derivatives with high enantioselectivities (up to 97% ee).

  合成了手性方酰胺催化剂（8-15），并描述了它们在吡唑酮对硝基烯烃的对映选择性共轭加成中的催化效率。该方案可提供具有高对映选择性（高达97％ee）的手性5-甲基-4-（2-硝基-1-芳基乙基）吡唑-3-醇衍生物，化学产率高（高达93％）。