2-methyl-3,5-dioxo-2-phenyl-3,5-dihydro-2H-indole 1-oxide | 83195-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-methyl-3,5-dioxo-2-phenyl-3,5-dihydro-2H-indole 1-oxide
• 英文别名: 2-Methyl-1-oxo-2-phenyl-2H-1lambda~5~-indole-3,5-dione；2-methyl-1-oxido-2-phenylindol-1-ium-3,5-dione
• CAS: 83195-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: RVUYRMWPTDGEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,5-dioxo-2-phenyl-3,5-dihydro-2H-indole 1-oxide 在 苯肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到5-Hydroxy-2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical and electrochemical reduction of 2H-indole-3,5-dione and -dione 3-imine N-oxides

  摘要：

  Five of the title N-oxides 1 when reduced either chemically (phenylhydrazine, hydrazobenzene) or electrochemically (DMF-TEAP-protonating agent) were found to afford the corresponding 5-hydroxyindoles 6. The reduction process takes place in two steps leading initially to 1,5-dihydroxyindoles 4 which undergo loss of water and are eventually converted into the products. EPR spectroscopic studies of the chemical and electrochemical reduction led to the characterization of the intermediate radical anions and neutral radicals, and a mechanism based on these results as well as on polarographic and cyclic voltammetric studies is proposed for the process.

  DOI：

  10.1039/p29930002217
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyl-3-oxoindolin-1-yloxyl 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-methyl-3,5-dioxo-2-phenyl-3,5-dihydro-2H-indole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Andruzzi, Romano; Trazza, Antonio; Berti, Corrado, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 7, p. 1840 - 1863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Reaction of Aminoxyls with Dioxiranes
  作者：Anna Dinoi、Ruggero Curci、Patricia Carloni、Elisabetta Damiani、Pierluigi Stipa、Lucedio Greci

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<871::aid-ejoc871>3.0.co;2-f

  日期：1998.5

  methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1b) with 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (2) (TEMPO) in acetone, the corresponding methoxyamine 1-methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (5) is produced in ≥98% yield, both in air and under N2, and in the absence or presence of a hydrocarbon (adamantane). Kinetic experiments show that aminoxyl 2 triggers the radical decomposition of the dioxirane, in addition to scavenging

  在二甲基二环氧乙烷 (1a) 和甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）与 2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（2）（TEMPO）在丙酮中的反应中，相应的甲氧基胺 1-甲氧基-2,2 ,6,6-四甲基哌啶 (5) 的产率≥98%，无论是在空气中还是在 N2 下，以及在没有或存在碳氢化合物（金刚烷）的情况下。动力学实验表明，除了清除由此衍生的甲基自由基之外，氨氧基 2 还引发了二环氧乙烷的自由基分解。不易氧化的氨氧基，即 1,2-dihydro-2-methyl-2-phenyl-3H-indol-3-one-1-oxyl (4) 与二环氧乙烷 1a 和 1b 在丙酮中的反应也已得到证实学习了。在这些情况下，不仅产生了相应的甲氧胺 8a（产率 12-16%），而且还形成了醌亚胺-N-氧化物 10（产率 12-21%）和 11（产率 18-19%）。此外，可以分离出大量 (8-14%) 的胺 9（4
• Homolytic substitutions in indolinone nitroxide radicals—III
  作者：L. Greci

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87024-5

  日期：1982.1

  Nitroxide radicals 1a–c react with terbutoxy radical to form terbutoxy substituted radicals 2, 3 and 4. The reaction mechanism is interpreted in terms of homolytic substitution. The terbutoxy substituted nitroxides can be easily oxidized to quinoneimine N-oxides 6, 7, 8 and 9. The interpretation of the evolution of radicals 2, 3 and 4 in the reaction mixture is confirmed by experimental evidence. The

  氮氧自由基1A-1C与terbutoxy自由基反应以形成terbutoxy取代的基团2，3和4。反应机理用均质取代来解释。所述terbutoxy取代的氮氧自由基可容易地氧化成醌亚胺Ñ -oxides 6，7，8和9。自由基的演化的解释2，3和4中的反应混合物通过实验证据证实。还描述了氮氧化物1a–c与甲基的反应。
• Reaction of indolinonic aminoxyls with nitric oxide
  作者：Elisabetta Damiani、Lucedio Greci、Corrado Rizzoli

  DOI：10.1039/b100508l

  日期：——

  unsubstituted N-nitro and N-nitroso stable compounds as the main products, while mono and dinitro compounds are formed in minor yields. In the presence of oxygen, the formation of the corresponding quinone imine N-oxide is observed. Mechanisms for the formation of the reaction products are proposed and discussed, leading to new insights into the chemistry of nitric oxide with aminoxyls. Crystal structures of

  2-甲基-2-苯基-3-氧代吲哚-1-基氧基和2-甲基-2-苯基-3-芳基吲哚-1-基氧基在不存在和存在氧的情况下与一氧化氮反应形成取代和未取代的N -硝基和N-亚硝基稳定的化合物为主要产物，而单和二硝基化合物的生成收率较低。在氧气存在下，观察到相应的醌亚胺N-氧化物的形成。提出和讨论了反应产物的形成机理，从而导致了对一氧化氮的化学反应的新见解。氨基二甲苯。的晶体结构2-甲基-2-苯基-N-亚硝基吲哚-3-一 和 2-甲基-2-苯基-N-硝基吲哚-3-酮 已经确定。
• Acid treatment of 2-methyl-2-phenyl-3-oxo-indolin-1-oxyl
  作者：L. Greci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91844-7

  日期：1983.1
• Carloni, Patricia; Greci, Lucedio; Stipa, Pierluigi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 1, p. 185 - 193
  作者：Carloni, Patricia、Greci, Lucedio、Stipa, Pierluigi、Alberti, Angelo、Rizzoli, Corrado、et al.

  DOI：——

  日期：——