furan-2-yl(pyridin-4-yl)methanol | 108771-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: furan-2-yl(pyridin-4-yl)methanol
• CAS: 108771-03-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: CMBZFLALCMLPDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  302.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yl(pyridin-4-yl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到2-furyl 4-pyridyl ketone
  参考文献：
  名称：

  IBX，一种出色的 2-呋喃基甲醇氧化试剂：一种制备呋喃基酮的新通用方法

  摘要：

  描述了用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化各种 2-呋喃基甲醇的极好方法。这种方法提供了一种简单而有效的途径来获得各种 2-呋喃酮，否则这些物质是不容易获得的。

  DOI：

  10.1080/00397910903069673
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 4-吡啶甲醛 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到furan-2-yl(pyridin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  IBX，一种出色的 2-呋喃基甲醇氧化试剂：一种制备呋喃基酮的新通用方法

  摘要：

  描述了用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化各种 2-呋喃基甲醇的极好方法。这种方法提供了一种简单而有效的途径来获得各种 2-呋喃酮，否则这些物质是不容易获得的。

  DOI：

  10.1080/00397910903069673

文献信息

• Reductive Arylation of Aliphatic and Aromatic Aldehydes with Cyanoarenes by Electrolysis for the Synthesis of Alcohols
  作者：Xiao Zhang、Chao Yang、Han Gao、Lei Wang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00920

  日期：2021.5.7

  An electroreductive arylation reaction of aliphatic and aromatic aldehydes as well as ketones with electro-deficient (hetero)arenes is described. A variety of cyano(hetero)arenes and carbonyl compounds, especially aliphatic aldehydes, have been examined, providing secondary and tertiary alcohols in moderate to good yields. Mechanistic studies, including cyclic voltammetry (CV), electron paramagnetic

  描述了脂族和芳族醛以及酮与电缺陷（杂）芳烃的电还原芳基化反应。已经研究了各种氰基（杂）芳烃和羰基化合物，尤其是脂肪族醛，以中等到良好的收率提供了仲醇和叔醇。包括循环伏安法（CV），电子顺磁共振（EPR）和分裂细胞实验在内的机理研究均支持通过阴极还原再进行自由基-自由基交叉偶联来生成脂肪族酮基和持久性杂芳基阴离子。
• Benzylic C–H heteroarylation of <i>N</i>-(benzyloxy)phthalimides with cyanopyridines enabled by photoredox 1,2-hydrogen atom transfer
  作者：Long-Jin Zhong、Hong-Yu Wang、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li、De-Lie An

  DOI：10.1039/d0cc03619f

  日期：——

  A visible light initiated α-C(sp3)–H arylation of N-(benzyloxy)phthalimides with cyanopyridines for the construction of highly valuable pyridinyl-containing diarylmethanols, including bioactive motif-based analogues, is reported. This method enables arylation of the C(sp3)–H bonds adjacent to an oxygen atom through alkoxy radical formation by O–N bond cleavage, 1,2-hydrogen atom transfer (HAT), arylation

  据报道，可见光引发了N-（苄氧基）邻苯二甲酰亚胺与氰基吡啶的α-C（sp 3）-H芳基化反应，用于构建高度有价值的含吡啶基二芳基甲醇，包括基于生物活性基序的类似物。这种方法通过O-N键裂解，1,2-氢原子转移（HAT），芳基化和C-CN键裂解级联，通过与烷氧基基团相邻的氧原子进行C（sp 3）-H键芳基化，并提供了一种利用1,2-HAT模式并入官能团以构建官能化醇的方法。
• Reactions of pyridyl and quinolyl sulfoxides with grignard reagent: A convenient preparation of pyridyl and quinolyl grignard reagents
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Kazunori Matsumura、Hisashi Fujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83910-6

  日期：1986.1

  3-,4-Pyridyl and 4-quinolyl Grignard reagents were generated by the reaction of the corresponding phenyl sulfoxides with PhMgBr and give the adducts upon treatment with various aldehydes and ketones. The stereochemistry for the reaction was investigated.

  通过相应的苯亚砜与PhMgBr的反应生成3-，4-吡啶基和4-喹啉基格利雅试剂，并在用各种醛和酮处理后得到加合物。研究了反应的立体化学。
• Visible-light-induced catalyst-free reductive coupling of aldehydes, ketones and imines with cyanopyridines
  作者：Xiaoting Zou、Yatao Lang、Xinlong Han、Ming-Wei Zheng、Jiayuan Wang、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d4cc00044g

  日期：——

  and imines with cyanopyridines. Hantzsch esters serve as reductants in this process, eliminating the need for transition-metals or photosensitizers. The method demonstrates extensive compatibility and finds utility in the late-stage functionalization of both natural and pharmaceutical products, offering a sustainable pathway for the diversification of chemical compounds.

  本文介绍了可见光驱动的还原偶联，通过醛、酮和亚胺与氰基吡啶的反应促进吡啶取代的醇和胺的合成。 Hantzsch 酯在此过程中充当还原剂，无需使用过渡金属或光敏剂。该方法表现出广泛的兼容性，并在天然和药物产品的后期功能化中得到应用，为化合物的多样化提供了可持续的途径。
• FURUKAWA NAOMICHI; SHIBUTANI TADAO; MATSUMURA KAZUNORI; FUJIHARA HISASHI;+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 33, 3899-3902
  作者：FURUKAWA NAOMICHI、 SHIBUTANI TADAO、 MATSUMURA KAZUNORI、 FUJIHARA HISASHI、+

  DOI：——

  日期：——