phenyl 4-pyridyl sulfoxide | 108770-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 4-pyridyl sulfoxide
• 英文别名: 4-pyridyl phenyl sulfoxide；4-(phenylsulfinyl)pyridine；phenyl (pyridin-4-yl) sulfoxide；4-(Benzenesulfinyl)pyridine
• CAS: 108770-97-4
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: XAFGBLMBIHEBJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  386.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-pyridyl sulfoxide 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3'-(Methoxy-phenyl-methyl)-[2,4']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶基苯基亚砜的α-锂化，亲电试剂取代以及与格氏试剂的交叉偶联反应制备联吡啶衍生物

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（LDA）处理2-，3-和4-吡啶基苯基亚砜，然后用亲电试剂处理，得到相应的亚砜在吡啶环的α位上具有区域选择性的取代基。通过与吡啶基格氏试剂（PyMgBr）的交叉偶联反应，这些亚砜以高收率转化为取代的联吡啶基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93431-8
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基硫基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到phenyl 4-pyridyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基亚砜：PdII催化的直接C的通用且可移动的导向基团。芳烃的H烯烃化

  摘要：

  可移动的和多功能的：2-吡啶基亚硫组已被证明是在PD的有效定向基团II催化的芳基邻位Ç  ħ烯。这种催化剂系统使连续双烯给不对称二邻-功能化芳烃。亚硫酰基导向基团可以很容易地裂解，从而可以接近1,3-二取代的芳烃，或者可以转化为硫醇基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201003633

文献信息

• Benzopiperidine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06518423B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  Benzopiperidine derivatives represented by formula (I), salts thereof or hydrates thereof, processes for producing the same and drugs comprising the same: wherein the variables are as described in the specification. These compounds are useful as drugs efficacious in the prevention and treatment of these various inflammatory diseases and immunologic diseases, such as rheumatoid arthritis, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, and rejection reaction accompanying organ transplantation.

  本茨哌啶衍生物，由公式(I)表示，其盐或水合物，其制备方法以及包含其的药物: 其中变量如说明书中所述。这些化合物作为药物有效，用于预防和治疗这些各种炎症性疾病和免疫性疾病，如类风湿性关节炎、特应性皮炎、银屑病、哮喘和伴随器官移植的排斥反应。
• Preparation of pyridyl grignard reagents and cross coupling reactions with sulfoxides bearing azaheterocycles
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81070-4

  日期：1987.1

  Pyridyl Grignard reagents were prepared from the corresponding iodopyridine and EtMgBr. New cross coupling reactions of the Grignard reagents with azaheterocycles took place on the sulfinyl sulfur atom to afford biazaheteroaryls.

  由相应的碘吡啶和EtMgBr制备吡啶基格氏试剂。格氏试剂与氮杂杂环的新的交叉偶联反应在亚磺酰基硫原子上发生，从而得到重氮杂芳基。
• Diaryl Sulfoxides from Aryl Benzyl Sulfoxides: A Single Palladium-Catalyzed Triple Relay Process
  作者：Tiezheng Jia、Ana Bellomo、Sonia Montel、Mengnan Zhang、Kawtar EL Baina、Bing Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201307172

  日期：2014.1.3

  additional palladium‐catalyzed process. It is noteworthy that palladium‐catalyzed benzylative CS bond cleavage of sulfoxides is unprecedented. A wide range of aryl benzyl sulfoxides, as well as alkyl benzyl sulfoxides with various (hetero)aryl bromides were employed in the triple relay process in good to excellent yields (85–99 %). Moreover, aryl methyl sulfoxides, dibenzyl sulfoxides, and dimethylsulfoxide

  报道了一种由芳基苄基亚砜生产二芳基亚砜的新方法。使用高通量实验技术对反应条件进行了优化。[Pd（dba）2 ] / NiXantPhos催化剂体系成功地促进了涉及亚砜α-芳基化，CS键断裂和CS键形成的三重中继过程。副产物二苯甲酮是通过额外的钯催化过程形成的。值得注意的是，钯催化的苄基化C亚砜的S键裂解是前所未有的。在三重中继过程中，广泛使用的芳基苄基亚砜，以及带有各种（杂）芳基溴化物的烷基苄基亚砜，均以良好至极好的收率（85-99％）使用。而且，芳基甲基亚砜，二苄基亚砜和二甲基亚砜可用于通过单个催化剂产生涉及多个催化循环的二芳基亚砜。
• A new approach for preparation of atropisomers of arylpyridyls via cross-coupling reactions of aryl 2-(3-substituted)pyridyl sulfoxides with grignard and organolithium reagents
  作者：Tadao Shibutani、Hisashi Fujihara、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80656-q

  日期：1991.6

  The cross-coupling reactions of phenyl 2-(3-substituted)pyridyl sulfoxides with 2-methoxyphenyl- and 1-(2 methoxy)naphthyl Grignard and 2-phenoxyphenyl lithium reagents afforded atropisomers of arylpyridyl derivatives in good yields which undergo thermal epimerization.

  苯基2-（3-取代的）吡啶亚砜与2-甲氧基苯基-和1-（2-甲氧基）萘格氏试剂与2-苯氧基苯基锂试剂的交叉偶联反应提供了芳基吡啶基衍生物的阻转异构体，其收率很高，并进行了热差向异构化。
• Reactions of pyridyl and quinolyl sulfoxides with grignard reagent: A convenient preparation of pyridyl and quinolyl grignard reagents
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Kazunori Matsumura、Hisashi Fujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83910-6

  日期：1986.1

  3-,4-Pyridyl and 4-quinolyl Grignard reagents were generated by the reaction of the corresponding phenyl sulfoxides with PhMgBr and give the adducts upon treatment with various aldehydes and ketones. The stereochemistry for the reaction was investigated.

  通过相应的苯亚砜与PhMgBr的反应生成3-，4-吡啶基和4-喹啉基格利雅试剂，并在用各种醛和酮处理后得到加合物。研究了反应的立体化学。