4-Hydroxy-3-octyl-cumarin | 101604-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-octyl-cumarin
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-octylchromen-2-one；4-hydroxy-3-octylchromen-2-one
• CAS: 101604-43-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: NDLVRXDQDPSWCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1-溴辛烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Hydroxy-3-octyl-cumarin
  参考文献：
  名称：

  RODENTICIDAL COMPOUND, COMPOSITION INCLUDING SAME AND USE FOR COMBATING RODENT PESTS

  摘要：

  一种从香豆素家族分子中获得的新化合物，具有杀鼠活性。此外，还包括含有这种化合物的组合物及其用于对抗啮齿类害虫的用途。

  公开号：

  US20140187625A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of C-3 aliphatic coumarins as vitamin K antagonists
  作者：Adrien Montagut-Romans、Manon Boulven、Maïwenn Jacolot、Sylvie Moebs-Sanchez、Claire Hascoët、Abdessalem Hammed、Stéphane Besse、Marc Lemaire、Etienne Benoit、Virginie Lattard、Florence Popowycz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.017

  日期：2017.4

  discovery of Warfarin in the 1940s, the design of new warfarin-derived anticoagulants for rodent management has been challenging, with mainly structural modifications performed on the C3 position of the coumarin skeleton. In order to better understand the pharmacomodulation of such derivatives, we have synthesized a family of C3 (linear and branched) alkyl-4-hydroxycoumarins, which led to the identification

  自从1940年代发现华法林以来，用于啮齿动物处理的新华法林衍生抗凝剂的设计一直具有挑战性，主要是对香豆素骨架的C3位置进行了结构修饰。为了更好地理解此类衍生物的药物代谢，我们合成了C3（直链和支链）烷基-4-羟基香豆素类，从而鉴定出化合物5e和5f为潜在的短期活性抗凝剂。