(S)-4-tert-butyl-3-(dodec-1-ynyl)oxazolidin-2-one | 1622424-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-tert-butyl-3-(dodec-1-ynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-3-dodec-1-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1622424-41-2
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₂
• 分子量: 307.477
• InChiKey: YNYJFGNDTYYUHI-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基亚砜 、 (S)-4-tert-butyl-3-(dodec-1-ynyl)oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(4S)-4-tert-butyl-3-(2-(2-(phenylthio)phenyl)dodecanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化氧化还原酰化

  摘要：

  报道了使用芳基亚砜作为芳基化剂的布朗斯台德酸催化的酰胺的氧化还原芳基化。这种无金属的转变在室温下进行，并且以氧化还原中性，原子经济的方式有效地提供了α-芳基化的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201310865
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-4-tert-butyl-3-(dodec-1-ynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化氧化还原酰化

  摘要：

  报道了使用芳基亚砜作为芳基化剂的布朗斯台德酸催化的酰胺的氧化还原芳基化。这种无金属的转变在室温下进行，并且以氧化还原中性，原子经济的方式有效地提供了α-芳基化的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201310865

文献信息

• A Brønsted Acid Catalyzed Redox Arylation
  作者：Bo Peng、Xueliang Huang、Lan-Gui Xie、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201310865

  日期：2014.8.11

  A Brønsted acid catalyzed redox arylation of ynamides that employs aryl sulfoxides as the arylating agents is reported. This metal‐free transformation proceeds at room temperature and efficiently affords α‐arylated oxazolidinones in a redox‐neutral, atom‐economic fashion.

  报道了使用芳基亚砜作为芳基化剂的布朗斯台德酸催化的酰胺的氧化还原芳基化。这种无金属的转变在室温下进行，并且以氧化还原中性，原子经济的方式有效地提供了α-芳基化的恶唑烷酮。