3-(2-(2-(phenylthio)phenyl)hexanoyl)oxazolidin-2-one | 1622424-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2-(2-(phenylthio)phenyl)hexanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(2-Phenylsulfanylphenyl)hexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one；3-[2-(2-phenylsulfanylphenyl)hexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1622424-45-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: MSBSSGODSXSEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 3-(2-(2-(phenylthio)phenyl)hexanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化氧化还原酰化

  摘要：

  报道了使用芳基亚砜作为芳基化剂的布朗斯台德酸催化的酰胺的氧化还原芳基化。这种无金属的转变在室温下进行，并且以氧化还原中性，原子经济的方式有效地提供了α-芳基化的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201310865

文献信息

• Intramolecular hydrogen bonding in conformationally semi-rigid α-acylmethane derivatives: a theoretical NMR study
  作者：Antonio J. Mota、Jürgen Neuhold、Martina Drescher、Sébastien Lemouzy、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c7ob01834g

  日期：——

  analysis has become a pervasive tool for synthetic design. In this work, we present experimental and computational (employing Density Functional Theory) evidence for unusual intramolecular hydrogen bonding interactions in a series of α-acylmethane derivatives, as well as a discussion of the consequences thereof for their NMR spectroscopic properties.

  构象迁移是有机化合物的核心特性，构象分析已成为合成设计的普遍工具。在这项工作中，我们提供了一系列α-酰基甲烷衍生物中异常分子内氢键相互作用的实验和计算证据（采用密度泛函理论），并讨论了其对NMR光谱性质的影响。