(S)-(+)-α-[2-methoxy-3-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxyphenyl]-41-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol | 311348-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-α-[2-methoxy-3-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxyphenyl]-41-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol
• 英文别名: (S)-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxyphenyl]-[1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperidin-4-yl]methanol
• CAS: 311348-80-8
• 化学式: C₃₇H₄₄FNO₃Si
• 分子量: 597.845
• InChiKey: RONHWUDXYGLHIY-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-α-[2-methoxy-3-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxyphenyl]-41-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(S)-(-)-α-(3-hydroxy-2-methoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺5-HT2A受体拮抗剂MDL 100907，其对映异构体及其3-酚衍生物作为[11C]标记的PET配体的前体的实用合成。

  摘要：

  描述了MDL 100907的3-酚前体（一种选择性的5-HT2A受体拮抗剂）的实际合成方法。该方法也适用于对映体系列，从而提供了3- [11C] MDL 100907及其对映体的直接前体作为正电子发射断层扫描的配体。开发了用于直接合成MDL 100907及其对映体MDL 100009的类似方法。该路线利用了对映体过量至少98％的N-nor中间体的经典旋光拆分方法，并轻松获得了数克重的多种手性前体N-和3-O-取代的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00175-9
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-[甲氧基(甲基)氨基甲酰]哌嗪 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 扁桃酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(+)-α-[2-methoxy-3-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxyphenyl]-41-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺5-HT2A受体拮抗剂MDL 100907，其对映异构体及其3-酚衍生物作为[11C]标记的PET配体的前体的实用合成。

  摘要：

  描述了MDL 100907的3-酚前体（一种选择性的5-HT2A受体拮抗剂）的实际合成方法。该方法也适用于对映体系列，从而提供了3- [11C] MDL 100907及其对映体的直接前体作为正电子发射断层扫描的配体。开发了用于直接合成MDL 100907及其对映体MDL 100009的类似方法。该路线利用了对映体过量至少98％的N-nor中间体的经典旋光拆分方法，并轻松获得了数克重的多种手性前体N-和3-O-取代的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00175-9

文献信息

• A practical synthesis of the serotonin 5-HT2a receptor antagonist mdl 100907, its enantiomer and their 3-phenolic derivatives as precursors for [11c]labeled pet ligands
  作者：Thomas Ullrich、Kenner C Rice

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00175-9

  日期：2000.10

  the 3-phenolic precursor of MDL 100907, a selective 5-HT2A receptor antagonist, is described. The route was also applied to the enantiomeric series, thus affording the direct precursors of both 3-[11C]MDL 100907 and its enantiomer as ligands for positron emission tomography. Similar methodology was developed for the direct synthesis of MDL 100907 and its enantiomer, MDL 100009. The routes utilized

  描述了MDL 100907的3-酚前体（一种选择性的5-HT2A受体拮抗剂）的实际合成方法。该方法也适用于对映体系列，从而提供了3- [11C] MDL 100907及其对映体的直接前体作为正电子发射断层扫描的配体。开发了用于直接合成MDL 100907及其对映体MDL 100009的类似方法。该路线利用了对映体过量至少98％的N-nor中间体的经典旋光拆分方法，并轻松获得了数克重的多种手性前体N-和3-O-取代的对映异构体。