2-(溴甲基)-4-甲基-6-硝基苯酚 | 185062-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(溴甲基)-4-甲基-6-硝基苯酚
• 英文名称: 6-bromomethyl-4-methyl-2-nitrophenol
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-4-methyl-6-nitrophenol；2-(bromomethyl)-4-methyl-6-nitrophenol
• CAS: 185062-86-6
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: NXYAZWAFGRMUCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-4-甲基-6-硝基苯酚 在 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2-methoxy-5-methyl-3-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and molecular structure of new phosphorous-crown compounds containing the thiophosphoryl group

  摘要：

  报告了四种磷大环（1-4）的合成和表征。化合物 1-4 和溶质 1-H2O 的 X 射线晶体结构显示，分子呈不对称构象，苯氧基取代基中至少有一个甲基朝向大环空腔的中心。变温 1H NMR 实验表明，在溶液中，分子主要以快速相互转化的构象存在。在 18 元环 1 中，动态过程导致了不对称构象的对映体转化，转化障碍为 8 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1039/p29960002471
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-硝基-4-甲苯酚 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-(溴甲基)-4-甲基-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and molecular structure of new phosphorous-crown compounds containing the thiophosphoryl group

  摘要：

  报告了四种磷大环（1-4）的合成和表征。化合物 1-4 和溶质 1-H2O 的 X 射线晶体结构显示，分子呈不对称构象，苯氧基取代基中至少有一个甲基朝向大环空腔的中心。变温 1H NMR 实验表明，在溶液中，分子主要以快速相互转化的构象存在。在 18 元环 1 中，动态过程导致了不对称构象的对映体转化，转化障碍为 8 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1039/p29960002471

文献信息

• (<i>o</i>-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids: Synthesis and potentiometric determinations of their p<i>K</i>_aValues
  作者：Volker Böhmer、Walter Vogt、Salah Chafaa、Jean Meullemeestre、Marie-José Schwing、François Vierling

  DOI：10.1002/hlca.19930760108

  日期：1993.2.10

  (o-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids are readily obtained from o-(bromomethyl)- or o-(hydroxymethyl)phenols and trialkyl phosphites. Subsequent hydrolysis leads to the corresponding phosphonic acids. For a series of such compounds, the pKa values have been determined by potentiometry. Their dependence on additional substituents in the aromatic ring is discussed in terms of electronic and steric

  从邻-（溴甲基）-或邻-（羟甲基）酚和亚磷酸三烷基酯容易获得（邻-羟基苯基）甲基膦酸。随后的水解产生相应的膦酸。对于一系列此类化合物，p K a值已通过电位计确定。根据电子和空间效应，讨论了它们对芳环中其他取代基的依赖性。