9-fluoro-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline | 876926-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 9-fluoro-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: Fplrmviymytart-uhfffaoysa-
• CAS: 876926-10-2
• 化学式: C₁₁H₉FN₂
• 分子量: 188.204
• InChiKey: FPLRMVIYMYTART-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluoro-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到9-fluoro-2,8-dinitro-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-基的光化学分子内芳香取代优于Bu3SnH介导的取代。

  摘要：

  与碘化氢化锡介导的反应相比，2-碘-N-（2-芳基乙基）咪唑的六元光化学环化在区域选择性上以更高的产率进行。芳基环上含有高度失活的取代基的5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉环化产物的收率降低，证实了sigma-咪唑-2-基的亲电性质。七元环化仅在光化学条件下才能成功，因为氢化锡会发生自由基还原。5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉在硝酸和硫酸的2和8位发生硝化。

  DOI：

  10.1039/b512729g
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴乙基苯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-fluoro-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-基的光化学分子内芳香取代优于Bu3SnH介导的取代。

  摘要：

  与碘化氢化锡介导的反应相比，2-碘-N-（2-芳基乙基）咪唑的六元光化学环化在区域选择性上以更高的产率进行。芳基环上含有高度失活的取代基的5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉环化产物的收率降低，证实了sigma-咪唑-2-基的亲电性质。七元环化仅在光化学条件下才能成功，因为氢化锡会发生自由基还原。5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉在硝酸和硫酸的2和8位发生硝化。

  DOI：

  10.1039/b512729g

文献信息

• Photochemical intramolecular aromatic substitutions of the imidazol-2-yl radical are superior to those mediated by Bu₃SnH
  作者：Mairéad A. Clyne、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/b512729g

  日期：——

  Six-membered photochemical cyclisations of 2-iodo-N-(2-arylethyl)imidazoles proceeded regioselectively in higher yields than the equivalent tin hydride-mediated reactions. The decrease in yield of cyclisation products, 5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines containing strongly deactivating substituents on the aryl ring confirmed the electrophilic nature of the sigma-imidazol-2-yl radicals. The seven-membered

  与碘化氢化锡介导的反应相比，2-碘-N-（2-芳基乙基）咪唑的六元光化学环化在区域选择性上以更高的产率进行。芳基环上含有高度失活的取代基的5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉环化产物的收率降低，证实了sigma-咪唑-2-基的亲电性质。七元环化仅在光化学条件下才能成功，因为氢化锡会发生自由基还原。5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉在硝酸和硫酸的2和8位发生硝化。

表征谱图