N-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide | 351981-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 351981-21-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: NJBZOASURVRLDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 、 N-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到6-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰N和末端炔烃的 可见光驱动铜催化有氧氧化级联环化：3-芳基香豆素的区域选择性合成†

  摘要：

  我们提出了可持续的，直观的，高度区域选择性的，可见光驱动的铜催化的N-甲苯磺酰with与末端炔烃的有氧氧化级联环化反应，以在室温下制备3-芳基香豆素。这种操作简单的方法已成功应用于各种N-甲苯磺酰hydr和炔烃（49个实例），并且进展顺利，可提供具有生物活性的化合物，例如单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂和辣根过氧化物酶（HRP）抑制剂，在温和的条件下具有令人满意的产量。此外，机理研究表明，反应是通过铜进行的（II18 O 2同位素标记实验证明）-超氧或-过氧配合物介导的末端炔烃的氧化环化反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc01801h
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨醛，酰肼和磺酰肼的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.022

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and β-bromostyrene derivatives: new approach to 2H-chromenes
  作者：Yamu Xia、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4ob01979b

  日期：——

  structural motif that exists in natural products and non-natural compounds possessing interesting biological activities. In this investigation, a highly efficient approach toward 2H-chromenes has been developed based on palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and β-bromostyrenes. The mechanism of this reaction is proposed that involves the formation of vinyl palladium by carbene migratory insertion

  2 H -Chromene是存在于天然产物和具有有趣生物活性的非天然化合物中的重要结构基序。在这项研究中，基于钯催化的N-甲苯磺酰hydr和β-溴苯乙烯的偶联，已经开发出一种高效的2 H-苯甲基苯胺的方法。提出了该反应的机理，该机理涉及通过卡宾迁移插入和分子内亲核取代形成乙烯基钯。
• Facile access to 2,2-diaryl 2<i>H</i>-chromenes through a palladium-catalyzed cascade reaction of <i>ortho</i>-vinyl bromobenzenes with <i>N</i>-tosylhydrazones
  作者：Heng Zhang、Yinghua Yu、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/d0ob00978d

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade reaction of ortho-vinyl bromobenzenes with N-tosylhydrazones has been developed, which provides a facile approach to 2,2-disubstituted 2H-chromenes. The migration of palladium from the aryl to vinyl position is crucial, as the in situ produced vinyl palladium intermediate could further react with diazo compounds to generate the reactive species for the sequential annulation

  已经开发了钯催化的邻乙烯基溴苯与N-甲苯磺酰hydr的级联反应，这为2，2-二取代的2 H-苯甲基提供了一种简便的方法。钯从芳基到乙烯基位置的迁移是至关重要的，因为原位生产的乙烯基钯中间体可能进一步与重氮化合物反应生成反应性物质，以进行顺序环化。
• CuI-Catalyzed Selective 3-Alkylation of Indoles with <i>N</i> -Tosylhydrazones and the I₂ -Mediated Further Cyclization to Chromeno[2,3-<i>b</i> ]Indoles
  作者：Chun-Bao Miao、Yan-Fang Sun、He Wu、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201800206

  日期：2018.7.4

  The CuI‐catalyzed reaction of indoles with N‐tosylhydrazones derived from the ortho‐/para‐hydroxybenzaldhydes affords selectively the C‐3 alkylated products rather than the N‐alkylated products. In addition, the I2‐mediated cyclization of the generated C‐3 alkylated products allows the concise synthesis of chromeno[2,3‐b]indole derivatives.

  吲哚与碘化亚铜催化反应Ñ -tosylhydrazones从派生邻- /对-hydroxybenzaldhydes得到选择性地将Ç -3烷基化产物，而不是Ñ烷基化产品。此外，生成的C-3烷基化产物的I 2介导的环化反应可简化chromeno [2,3- b ]吲哚衍生物的合成。
• A copper(<scp>ii</scp>) perchlorate-promoted tandem reaction of internal alkynol and salicyl N-tosylhydrazone: direct access to isochromeno[3,4-b]chromene
  作者：Hai Xiao Siyang、Xu Rui Wu、Xiao Yue Ji、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1039/c4cc02862g

  日期：——

  A copper(ii) perchlorate-promoted tandem reaction of internal alkynol and salicyl N-tosylhydrazone provides a novel, concise method for constructing isochromeno[3,4-b]chromene in 35-94% yields. The tandem reaction involves cycloisomerization, formal [4+2] cycloaddition and an elimination process.

  内部炔醇和水杨基N-甲苯磺酰的高氯酸铜（ii）串联反应提供了一种新颖，简洁的方法，用于制备异色素[3,4-b]色烯，产率为35-94％。串联反应涉及环异构化，正式的[4 + 2]环加成和消除过程。
• Palladium-Catalyzed Tandem Reaction of Alkyne-Based Aryl Iodides and Salicyl<i>N</i>-Tosylhydrazones to Construct the Spiro[benzofuran-3,2′-chromene] Skeleton
  作者：Xue Song Shang、Nian Tai Li、Deng Yuan Li、Pei Nian Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501150

  日期：2016.5.19

  aryl iodides and salicyl N‐tosylhydrazones has been achieved to afford a series of compounds containing the novel spiro[benzofuran‐3,2′‐chromene] scaffold in moderate to good yields. This efficient catalytic reaction, which tolerates various functional groups, combines alkyne‐based 5‐exo‐dig cyclization, palladium(II) carbene migratory insertion and intramolecular cyclization, generating three new bonds

  已经实现了方便的钯催化的芳基碘化物和水杨基N-甲苯磺酰基hydr的串联反应，以中等到良好的产率提供了一系列包含新型螺[苯并呋喃-3,2'-苯并二甲基]支架的化合物。这个有效的催化反应，其容忍各种官能团，联合收割机炔基-5-外-挖环合，钯（II）卡宾洄游插入和分子内环化，在一个反应中产生三个新键。