(5-(methoxy)benzofuran-2-yl)(4-phenoxyphenyl)methanone | 1207869-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(methoxy)benzofuran-2-yl)(4-phenoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (5-Methoxy-1-benzofuran-2-yl)-(4-phenoxyphenyl)methanone；(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)-(4-phenoxyphenyl)methanone
• CAS: 1207869-45-1
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄
• 分子量: 344.367
• InChiKey: JBXVPQRDIKFFQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(methoxy)benzofuran-2-yl)(4-phenoxyphenyl)methanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(5-hydroxybenzofuran-2-yl)(4-phenoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Benzo-Fused Heteroaryl Derivatives as Ca²⁺/Calmodulin-Dependent Protein Kinase II Inhibitors

  摘要：

  基于 2-(4-苯氧基苯甲酰基)-5-羟基吲哚 (1) 的结构活性关系，合成了一类新型结构的 Ca2+/钙调蛋白依赖性蛋白激酶 II (CaMKII) 抑制剂。我们在这项研究中表明，吲哚部分 N(1) 位的酸质子对于 CaMKII 抑制活性不是必需的。在合成的化合物中，我们发现苯并呋喃和苯并噻唑衍生物作为开发有效 CaMKII 抑制剂的有前途的支架。特别是，化合物 8 和 14 抑制 CaMKII，IC50 值为 24 nM 和 32 nM，分别。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00493
• 作为产物：
  描述：

  4'-苯氧基苯乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5-(methoxy)benzofuran-2-yl)(4-phenoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Benzo-Fused Heteroaryl Derivatives as Ca²⁺/Calmodulin-Dependent Protein Kinase II Inhibitors

  摘要：

  基于 2-(4-苯氧基苯甲酰基)-5-羟基吲哚 (1) 的结构活性关系，合成了一类新型结构的 Ca2+/钙调蛋白依赖性蛋白激酶 II (CaMKII) 抑制剂。我们在这项研究中表明，吲哚部分 N(1) 位的酸质子对于 CaMKII 抑制活性不是必需的。在合成的化合物中，我们发现苯并呋喃和苯并噻唑衍生物作为开发有效 CaMKII 抑制剂的有前途的支架。特别是，化合物 8 和 14 抑制 CaMKII，IC50 值为 24 nM 和 32 nM，分别。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00493

文献信息

• Synthesis of Novel Benzo-Fused Heteroaryl Derivatives as Ca<sup>2+</sup>/Calmodulin-Dependent Protein Kinase II Inhibitors
  作者：Masafumi Komiya、Shigehiro Asano、Nobuyuki Koike、Erina Koga、Junetsu Igarashi、Shogo Nakatani、Yoshiaki Isobe

  DOI：10.1248/cpb.c13-00493

  日期：——

  Based on the structure activity relationship of 2-(4-phenoxybenzoyl)-5-hydroxyindole (1), a novel structural class of Ca2+/calmodulin-dependent protein kinase II (CaMKII) inhibitors were synthesized. We show in this study that the acidic proton at the N(1)-position of the indole moiety is not essential for CaMKII inhibitory activity. Among the synthesized compounds, we found the benzofuran and benzothiazole derivative as promising scaffolds for the developement of potent CaMKII inhibitors. In particular, compounds 8 and 14 inhibited CaMKII with IC50 values of 24 nM and 32 nM, respectively.

  基于 2-(4-苯氧基苯甲酰基)-5-羟基吲哚 (1) 的结构活性关系，合成了一类新型结构的 Ca2+/钙调蛋白依赖性蛋白激酶 II (CaMKII) 抑制剂。我们在这项研究中表明，吲哚部分 N(1) 位的酸质子对于 CaMKII 抑制活性不是必需的。在合成的化合物中，我们发现苯并呋喃和苯并噻唑衍生物作为开发有效 CaMKII 抑制剂的有前途的支架。特别是，化合物 8 和 14 抑制 CaMKII，IC50 值为 24 nM 和 32 nM，分别。