2-cycloheptyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one | 1445156-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-cycloheptyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Cycloheptyl-1-pyrrolidin-1-ylethanone；2-cycloheptyl-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 1445156-63-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: YEVBECINXFXXFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基亚砜 、 2-cycloheptyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 以55%的产率得到2-cycloheptyl-2-(2-(phenylthio)phenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的化学选择性分子间α-芳基化

  摘要：

  提出了一种酰胺完全化学选择性α-芳基化的新方法。通过亲电子酰胺的活化，即使在存在酯和烷基酮的情况下，也可以将芳基区域选择性地引入α-酰胺中。机理研究揭示了关键的反应中间体，并强调了这种转化过程中非常微妙的碱效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402229
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 环庚醋酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到2-cycloheptyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的化学选择性分子间α-芳基化

  摘要：

  提出了一种酰胺完全化学选择性α-芳基化的新方法。通过亲电子酰胺的活化，即使在存在酯和烷基酮的情况下，也可以将芳基区域选择性地引入α-酰胺中。机理研究揭示了关键的反应中间体，并强调了这种转化过程中非常微妙的碱效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402229

文献信息

• Chemoselective Intermolecular α-Arylation of Amides
  作者：Bo Peng、Danny Geerdink、Christophe Farès、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201402229

  日期：2014.5.19

  A new approach for the fully chemoselective α‐arylation of amides is presented. By means of electrophilic amide activation, aryl groups can be regioselectively introduced α‐ to amides, even in the presence of esters and alkyl ketones. Mechanistic studies reveal key reaction intermediates and emphasize a remarkably subtle base effect in this transformation.

  提出了一种酰胺完全化学选择性α-芳基化的新方法。通过亲电子酰胺的活化，即使在存在酯和烷基酮的情况下，也可以将芳基区域选择性地引入α-酰胺中。机理研究揭示了关键的反应中间体，并强调了这种转化过程中非常微妙的碱效应。