isobutyl azide | 13686-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: isobutyl azide
• 英文别名: 1-azido-2-methylpropane；isobutylazide；1-azido-2-methyl-propane；1-Azido-2-methyl-propan；Isobutylazid；iso-Butylazid；Azido-isobutane
• CAS: 13686-31-2
• 化学式: C₄H₉N₃
• 分子量: 99.1356
• InChiKey: LPFMIKDVSNKOBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C
• 密度：
  0.8596 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl azide 生成 2,2-dimethylethylenimine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基叠氮化物在12 K的N 2中的光解以及三种同分异构的C 4 H 9 N亚胺的基体红外光谱

  摘要：

  N 2基质中的叔丁基叠氮化物在12 K下光解得到亚胺3a; 还报道了亚胺4a和5a的基质红外光谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80186-9
• 作为产物：
  描述：

  溴代异丁烷 在 sodium azide 、 抗坏血酸 作用下， 生成 isobutyl azide
  参考文献：
  名称：

  不稳定酰胺键的三唑取代稳定了泛酰胺并提高了其抗疟原虫的效力。

  摘要：

  泛酸中辅酶A（CoA）的生物合成以及在必要的生化途径中利用CoA代表了有希望的抗疟药靶标。泛酸酰胺衍生物，泛酸有潜在的抗疟疾作用，但一种称为泛酸酶的血清酶可降解泛酰胺，使其在体内无活性。在这项研究中，我们表征了一系列具有稳定三唑基团而不是不稳定酰胺的模拟泛胺的19种化合物。 。这些泛酸中的两种具有50％抑制浓度（IC50）〜50 nM的抗红细胞生成期寄生虫的活性，另外三种具有亚微摩尔IC50的活性。我们表明，这些化合物靶向CoA的生物合成和/或利用。我们研究了其中一种化合物与恶性疟原虫泛酸激酶相互作用的能力，泛酸转化为CoA的第一个酶，表明该化合物抑制恶性疟原虫泛酸激酶对[14C]泛酸的磷酸化，但这种抑制作用与抗血浆活性无关。此外，该化合物对人细胞无毒，重要的是，不会被泛酶降解。

  DOI：

  10.1128/aac.01436-16

文献信息

• Synthesis of 5-hydroxy- and 5-sulfanyl-substituted [1,2,3]triazolo[4,5-е][1,4]diazepines
  作者：Sergiy V. Kemskiy、Natalia A. Syrota、Andriy V. Bol’but、Viktor I. Dorokhov、Mykhaylo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-018-2350-7

  日期：2018.8

  5-Amino-N-(2,2-dimethoxyethyl)-1Н-1,2,3-triazole-4-carboxamides in formic acid were subjected to intramolecular cyclization to 5-hydroxy[1,2,3]triazolo[4,5-е][1,4]diazepines, which were converted by treatment with S-nucleophiles to 5-thio-functionalized derivatives.

  5-氨基- ñ - （2,2-二甲氧基乙基）-1- Н 1,2,3-三唑-4-甲酰胺在甲酸进行分子内环化以5-羟基- [1,2,3]三唑并[4 ，5- е ] [1,4]二氮杂,，通过用S-亲核试剂处理将其转化为5-硫代官能化衍生物。
• Synthesis and bio-activity of novel iminophosphoranes
  作者：Ch. Mohan、B. Hari Babu、C. Naga Raju、C. Suresh Reddy、V. Janardhan Reddy

  DOI：10.1002/jhet.5570450514

  日期：2008.9

  8-diaminonaphthalene (2) to form the diazaphosphinines (3a and 3b). They were further reacted with different alkyl azides (4a-e) in THF at 50-55 °C under N2 atmosphere to afford the corresponding iminophosphoranes (5a-j). Their structures were established by elemental analysis, IR, 1H, 13C, 31P NMR and Mass spectral data. All of them exhibited moderate antibacterial activity.

  通过两步法合成标题化合物（5a-j）。使4-氯苯基和双（2-氯乙基）氨基-二溴亚磷酸酯（1a和1b）与1,8-二氨基萘（2）反应形成二氮膦（3a和3b）。使它们与不同的烷基叠氮化物（4a-e）在THF中在N 2气氛下于50-55°C反应，得到相应的亚氨基正膦（5a-j）。通过元素分析IR，1 H，13 C，31建立了它们的结构1 H NMR和质谱数据。它们均显示出中等的抗菌活性。
• Organoboranes for synthesis
  作者：Herbert C. Brown、M.Mark Midland、Alan B. Levy、H.C. Brown、R.B. Wetherill、Akira Suzuki、Sunao Sono、Mitsuomi Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83446-3

  日期：1987.1

  excellent yields of secondary amines. Furthermore, the stereochemistry of the original carbon-boron bond is retained. The mechanism of these reactions is discussed and the reaction applied to the synthesis of N-alkyl- and N-arylaziridines.

  三烷基硼烷与有机叠氮化物在回流的二甲苯中反应，然后水解，可得到良好的仲胺收率。该反应高度依赖于硼和叠氮化物部分周围的空间效应。当一种试剂的空间体积增加时，反应将变得缓慢得多，而当两种试剂均受阻时，反应将失败。与经测试的叠氮化物相比，二烷基氯硼烷比三烷基硼烷更具反应性，并能提供更高的所需仲胺收率。烷基二氯硼烷在室温至60°C的温度下与有机叠氮化物反应，可产生优异的仲胺收率。此外，保留了原始碳-硼键的立体化学。讨论了这些反应的机理，并将该反应应用于合成N-烷基-和N-芳基氮丙啶。
• Synthesis of novel 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole semi synthetic analogues of forskolin by click reaction
  作者：M. Koteswara Reddy、K. Santosh Kumar、P. Sreenivas、G.L. David Krupadanam、K. Janardhan Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.154

  日期：2011.12

  2,3-triazole analogues of forskolin (5a–g, 6a–g) have been prepared by regioselective propargylation at 1-position followed by Cu(I) catalysed cycloaddition of different alkyl azides under the click reaction conditions. An interesting acyl shift in the base catalysed propargylation afforded a new series of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole analogues of forskolin (6a–g). These analogues have potential

  在1位上进行区域选择性炔丙基化反应，然后在Cu（I）催化下，Cu（I）催化环加成不同的烷基叠氮化合物，制备了新的Forskolin（5a - g，6a - g）1,4-二取代-1,2,3-三唑类似物。单击反应条件。碱催化的炔丙基化中一个有趣的酰基转移提供了一系列新的毛喉素1,4-二取代-1,2,3-三唑类似物（6a – g）。这些类似物作为抗高血压药，抗青光眼，抗哮喘和抗肥胖药具有潜在的选择性治疗应用。
• 8-Triazolylpurines: Towards Fluorescent Inhibitors of the MDM2/p53 Interaction
  作者：Mariell Pettersson、David Bliman、Jimmy Jacobsson、Jesper R. Nilsson、Jaeki Min、Luigi Iconaru、R. Kiplin Guy、Richard W. Kriwacki、Joakim Andréasson、Morten Grøtli

  DOI：10.1371/journal.pone.0124423

  日期：——

  Small molecule nonpeptidic mimics of α-helices are widely recognised as protein-protein interaction (PPIs) inhibitors. Protein-protein interactions mediate virtually all important regulatory pathways in a cell, and the ability to control and modulate PPIs is therefore of great significance to basic biology, where controlled disruption of protein networks is key to understanding network connectivity and function. We have designed and synthesised two series of 2,6,9-substituted 8-triazolylpurines as α-helix mimetics. The first series was designed based on low energy conformations but did not display any biological activity in a biochemical fluorescence polarisation assay targeting MDM2/p53. Although solution NMR conformation studies demonstrated that such molecules could mimic the topography of an α-helix, docking studies indicated that the same compounds were not optimal as inhibitors for the MDM2/p53 interaction. A new series of 8-triazolylpurines was designed based on a combination of docking studies and analysis of recently published inhibitors. The best compound displayed low micromolar inhibitory activity towards MDM2/p53 in a biochemical fluorescence polarisation assay. In order to evaluate the applicability of these compounds as biologically active and intrinsically fluorescent probes, their absorption/emission properties were measured. The compounds display fluorescent properties with quantum yields up to 50%.

  小分子非肽类α-螺旋模拟物被广泛认可为蛋白质-蛋白质相互作用（PPIs）的抑制剂。蛋白质-蛋白质相互作用几乎介导了细胞内所有重要的调控通路，因此控制和调节PPIs的能力对基础生物学具有重大意义，其中对蛋白质网络的可控破坏是理解网络连接和功能的关键。我们设计和合成了两系列2,6,9-取代的8-三唑基嘌呤作为α-螺旋模拟物。第一系列基于低能构象设计，但在针对MDM2/p53的生物化学荧光偏振分析中未显示出任何生物活性。尽管溶液NMR构象研究表明这些分子可以模拟α-螺旋的拓扑结构，但对接研究表明这些化合物作为MDM2/p53相互作用的抑制剂并不最优。基于对接研究和最近发表的抑制剂分析，设计了新的8-三唑基嘌呤系列。最佳化合物在生物化学荧光偏振分析中显示出对MDM2/p53的低微摩尔抑制活性。为了评估这些化合物作为具有内在荧光活性的探针的适用性，测量了它们的吸收/发射特性。这些化合物显示出高达50%的量子产率的荧光特性。