Ethyl phospholanate | 10545-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: Ethyl phospholanate
• 英文别名: 1-Ethoxy-1lambda~5~-phospholan-1-one；1-ethoxy-1λ5-phospholane 1-oxide
• CAS: 10545-61-6
• 化学式: C₆H₁₃O₂P
• 分子量: 148.142
• InChiKey: XYNDJCBOKQCYDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl phospholanate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 磷杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  具有磷戊酸酯端基的寡齿膦配体：新的合成途径及其在基于钼的合成固氮中的应用

  摘要：

  建立了一种新的合成途径，从膦酰基磷酸锂开始合成具有膦酰基端基的低齿膦配体。基于此构件，合成了三齿配体prPP（Ph）P-pln，并用于合成[MoX 3 {prPP（Ph）P-pln}]（X = Cl，Br，I）前体。在N 2和单齿或双齿配体的存在下减少钠汞齐分别导致几种钼（0）单和双（二氮）配合物。用二膦dppm形成[Mo（N 2）{prPP（Ph）P-pln}（dppm）]的面和子午异构体的混合物。使用单膦酸酯PMePh 2和PMe 2 Ph聚体- [沫（N 2）{PRPP（PH）P-PLN}（PME 2 PH）2 ]和反式- [沫（N 2）2 {PRPP（PH）P-PLN}（PMePh 2）]可以是获得。研究了后者对质子化的光谱性质和反应性，并得到了肼基配合物并对其进行了表征。

  DOI：

  10.1002/ejic.201901068
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromobutylphosphinate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Ethyl phospholanate
  参考文献：
  名称：

  膦烷和氮杂膦烷是活化凝血酶激活纤溶抑制剂 (TAFIa) 的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  活化凝血酶可激活纤溶抑制剂 (TAFIa) 的选择性和强效抑制剂有可能增加内源性和治疗性纤溶，并且像纤溶原药物一样发挥作用，而没有大出血的风险，因为它们不会干扰血小板活化或血液止血期间的凝血。因此，TAFIa抑制剂可用于高危患者中风、静脉血栓和肺栓塞的治疗、预防和二级预防。在本文中，我们描述了新型、有效、选择性膦烷和氮杂膦作为 TAFIa 抑制剂的设计、构效关系 (SAR) 和合成。几种高活性氮杂膦表现出有吸引力的特性，适合在血栓形成模型中进一步进行体内功效研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02072

文献信息

• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• Phospholin-derivate—II
  作者：K. Hunger、U. Hasserodt、F. Korte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99156-2

  日期：1964.1

  1-Oxo-1-alkoxy-3-phospholenes are obtained from alcohols and 1,1,1-tribromo-3-phospholenes, 1-oxo-1-alkoxy-2-phospholenes from 1,1,1,-trichloro-3-phospholenes. The position of the CC-double bond was proved by spectroscopic methods and in two cases by ozone degradation. Sulfur dioxide treatment of 1,1,1-tricholoro-3-phospholenes yields a mixture of isomeric 1-oxo-1-chlorophospholenes containing over

  1-氧代-1-烷氧基-3-膦烯是从醇类和1,1,1-三溴-3-膦烯类，1-氧代-1-烷氧基-2-膦烯是从1,1,1，-三氯-3中得到的-磷脂。通过光谱方法证明了CC双键的位置，在两种情况下通过臭氧降解证明了CC双键的位置。用二氧化硫处理1,1,1-三氟-3-膦烯生成的异构体是1-羟基-1-氯膦烯的异构体混合物，其中含有90％以上的2-膦烯。描述了从相应的1-氧代-1-烷氧基膦烯和光气开始的1-氧代-1-氯膦烯的纯异构体的合成。测定了1-氧代-1-苯基-和1-氧代-1-（β-氯烷氧基）-膦烯中CC-双键的位置。通过碱处理，将1-氧代-1-乙氧基-3-膦和1-氧代-1-乙氧基-2-膦都转化为具有其双键异构体的混合物。
• COMPOUNDS OF PHOSPHINANES AND AZAPHOSPHINANES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20180016288A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compounds of formula (I) wherein: Ak 1 represents an alkyl chain, X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)—, —N(R)—CH 2 — or —CH 2 —N(R)—CH 2 —, m and R are as defined in the description, R 1 and R 2 each represent H when X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)— or —N(R)—CH 2 —, or together form a bond when X represents —CH 2 —N(R)—CH 2 —, R 3 represents NH 2 , Cy-NH 2 , Cy-Ak 3 -NH 2 or piperidin-4-yl, Cy and Ak 3 are as defined in the description, R 4 and R 5 , which may be identical or different, each represent H or F, their optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a TAFIa inhibitor.

  式(I)的化合物中： Ak1代表一个烷基链， X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—，—N(R)—CH2—或—CH2—N(R)—CH2—， m和R如描述中所定义， R1和R2分别在X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—或—N(R)—CH2—时代表H， 或者当X代表—CH2—N(R)—CH2—时，它们一起形成一个键， R3代表NH2，Cy-NH2，Cy-Ak3-NH2或哌啶-4-基， Cy和Ak3如描述中所定义， R4和R5，可能相同也可能不同，每个代表H或F， 它们的光学异构体， 以及它们与药学上可接受的酸形成的盐。 包含这些化合物的药品，在治疗需要TAFIa抑制剂的情况下有用。
• 一种次膦酸酯的制备方法、次膦酸酯及非水电 解液
  申请人：微宏动力系统（湖州）有限公司

  公开号：CN108017669B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明提供一种次膦酸酯的制备方法、次膦酸酯及其非水电解液。所述一种次膦酸酯的制备方法，包括以下步骤：(1)通过格氏试剂R1MgX与三卤硫磷X3P＝S在溶剂中反应，得到第一中间体；(2)通过卤化剂M’Xa与所述第一中间体进行反应，得到第二中间体；(3)通过R2OH、水与所述第二中间体反应，得到次膦酸酯；其中，R1、R2分别选自烃基、或含有硼、硅、氮、磷、氧、硫、氟、氯、溴及碘中至少一种元素的有机基团；X表示卤素；M’表示金属元素；a表示金属元素M’的化合价。使用本发明次膦酸酯制备的电解液可以提升二次电池的高温循环稳定性；同时还具有不燃、阻燃或自熄特性，可以提升二次的电池安全性能。
• Preparation, alkylation reactions, and conformational analysis of esters of phospholanic acid. Preparation and reactivity of (2S*,5S*)-1,2,5-tribenzyl-1-oxophospholane
  作者：Richard P. Polniaszek、Alvie L. Foster

  DOI：10.1021/jo00009a039

  日期：1991.4

  Optimum conditions for the reaction of 1,4-butanediyldimagnesium dibromide and alkyl phosphorodichloridates are described. The general geometric requirements of the cyclization reaction transition state are discussed. Alkylation reactions of phospholanate esters 2b and 2c are reported. Conformational analysis of various phospholanate esters is discussed in terms of 3J(PC) and 3J(PH) data, NOE experiments, and crystal structures of related phospholane derivatives. trans-2,5-Dibenzyl phosphinate esters 15b and 15c were converted to (2S*,5S*)-1,2,5-tribenzyl-1-oxophospholane 18 by reductive alkylation. Phosphine oxide 18 was shown to participate in an olefination reaction with 4-tert-butylcyclohexanone.