Methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-methylpropoxy)pent-2-enoate | 1078052-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-methylpropoxy)pent-2-enoate
• 英文别名: methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-methylpropoxy)pent-2-enoate
• CAS: 1078052-82-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₇
• 分子量: 437.533
• InChiKey: UGRGFSLWCZODDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-methylpropoxy)pent-2-enoate 、 Methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2-methylpropyl)-3-oxopentanoate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-isobutoxy-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 、 6-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2-methylpropyl)piperidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYPOGLYCEMIC DIHYDROPYRIDONES
  [FR] DIHYDROPYRIDONES HYPOGLYCÉMIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：其中取代基的指定如规范中所示。本发明还提供了包含化合物I的药物组合物，以及通过给予化合物I的有效量来治疗或预防糖尿病或高血糖的方法，并通过给予化合物I来使受试者的血糖水平正常化。

  公开号：

  WO2010016939A1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 Methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-methylpropoxy)pent-2-enoate 、 Methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2-methylpropyl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  GLUCOSE METABOLISM MODULATING COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了二氢吡啶酮化合物和组合物，包括囊泡单胺转运体类型2（VMAT2）拮抗剂的类似物。本发明还提供了利用这些化合物/类似物调节葡萄糖水平，以及预防、治疗或改善糖尿病和高血糖效果的方法。

  公开号：

  US20160311773A1

文献信息

• Novel hypoglycemic dihydropyridones serendipitously discovered from O- versus C-alkylation in the synthesis of VMAT2 antagonists
  作者：Yuli Xie、Anthony Raffo、Masanori Ichise、Shixian Deng、Paul E. Harris、Donald W. Landry

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.129

  日期：2008.9

  Vesicular monoamine transporter type 2 (VMAT2) is a newly emerging target for both diagnostic and therapeutic applications in diabetes mellitus. In pursuit of novel VMAT2 antagonists, we identified a potent hypoglycemic agent with a novel dihydropyridone scaffold. Several analogs were designed and synthesized. A preliminary structure activity relationship (SAR) showed that the dihydropyridone scaffold

  囊泡单胺转运蛋白 2 型 (VMAT2) 是糖尿病诊断和治疗应用的新兴靶点。为了寻找新型 VMAT2 拮抗剂，我们确定了一种具有新型二氢吡啶酮支架的强效降血糖药。设计并合成了几种类似物。初步的构效关系 (SAR) 表明该活性需要二氢吡啶酮支架。