bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl)-thionocarbonate | 70096-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl)-thionocarbonate
• 英文别名: O,O-Bis(2-fluoro-2,2-bis(hydroxy(oxido)amino)ethyl) thiocarbonate；bis(2-fluoro-2,2-dinitroethoxy)methanethione
• CAS: 70096-91-2
• 化学式: C₅H₄F₂N₄O₁₀S
• 分子量: 350.17
• InChiKey: WMUNXAZWYPTWDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl)-thionocarbonate 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 三氟乙醇 为溶剂， 以19.33 g (83%)的产率得到bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl) dichloroformal
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  式为(RCH.sub.2 O).sub.2 CCl.sub.2的二氯甲醛，其中R为--C(NO.sub.2).sub.3，--CF(NO.sub.2).sub.2，--CF.sub.2 (NO.su)，--CCl(NO.sub.2).sub.2，--C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3，--CCl.sub.3，--CF.sub.3或--CF.sub.2 CF.sub.3。这些二氯甲醛通过在Friedel-Craft催化剂（例如AlCl.sub.3或TiCl.sub.4）存在下，将相应的硫代碳酸酯(RCH.sub.2 O).sub.2 C.dbd.S（其中R如上所定义）与亚磺酰氯反应制备而成。另一种方法是在极性添加剂（例如2,2,2-三氟乙醇或乙腈）存在下，将硫代碳酸酯与氯气反应。这些高能二氯甲醛可用作爆炸和推进剂成分，并用作合成其他高能爆炸和推进剂成分的中间体。

  公开号：

  US05631406A1

文献信息

• 1:3 "mixed" polynitroethyl orthocarbonates from
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04705899A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  1:3 "mixed" orthocarbonates of the formula [CF(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 O].sub.3 C--OR wherein R is --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3, --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3, --CH.sub.2 CH.sub.2 NO.sub.2, --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OC[OCH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2 ].s3, --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.2 OCH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.2 OCH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OC[OCH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2 ].sub.3, --CH.sub.2 CF.sub.3, --CH.sub.2 CH.sub.3, and ##STR1## and a method of preparation.

  公式为[CF(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 O].sub.3 C--OR的"混合"正碳酸酯中，其中R为--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3，--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3，--CH.sub.2 CH.sub.2 NO.sub.2，--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OH，--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OC[OCH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2 ].s3，--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.2 OCH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OH，--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.2 OCH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.2 OC[OCH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2 ].sub.3，--CH.sub.2 CF.sub.3，--CH.sub.2 CH.sub.3，以及##STR1##和制备方法。
• Synthesis and fluorination of nitro-substituted thionocarbonates
  作者：L. T. Eremenko、G. V. Oreshko、M. A. Fadeev

  DOI：10.1007/bf00697090

  日期：1993.2

  Thiocarbonylchloride reacts with β-nitroalcohols yielding symmetrical thionocarbonates. Transesterification of bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl)thioncarbonate affords alkyl 2-fluoro-2,2-dinitroethylthionocarbonates. Fluorination of these thionocarbonates yields the corresponding difluoroformals.

  硫代羰基氯与 β-硝基醇反应生成对称的硫代碳酸酯。双(2-氟-2,2-二硝基乙基)亚硫基碳酸酯的酯交换得到2-氟-2,2-二硝基乙基亚硫基碳酸酯烷基酯。这些硫羰碳酸酯的氟化产生相应的二氟甲缩醛。
• Derivatives of energetic orthoformates
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04499309A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  Energetic orthoformates of the formula ##STR1## wherein R and R' vary independently and R is --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 H.sub.3, --CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3, --CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2, --CH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2), or --CH.sub.2 CF.sub.3, R' is --CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2, --CH.sub.2 F.sub.2 (NO.sub.2), or --CH.sub.2 CF.sub.3, and Y is --F, --N.sub.3, --C.tbd.N, ##STR2## and methods of preparation.

  公式为##STR1##的高能量正酸酯，其中R和R'独立变化，R为--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.2 H.sub.3，--CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3，--CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2，--CH.sub.2 CF.sub.2(NO.sub.2)，或--CH.sub.2 CF.sub.3，R'为--CH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2，--CH.sub.2 F.sub.2(NO.sub.2)，或--CH.sub.2 CF.sub.3，Y为--F，--N.sub.3，--C.tbd.N，##STR2##，以及制备方法。
• Novel trialkoxymethyl disulfides via nucleophilic addition to thionocarbonates: tris(2-fluoro-2,2-dinitroethoxy)methyl trichloromethyl disulfide and related products
  作者：Michael E. Sitzmann、William H. Gilligan

  DOI：10.1021/jo00167a049

  日期：1983.9
• Dihalogenoformals
  作者：L. T. Eremenko、G. V. Oreshko、M. A. Fadeev

  DOI：10.1007/bf00953710

  日期：1989.1