2,2,4-Trimethyl-4-penten-1-yl-acetat | 3420-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,4-Trimethyl-4-penten-1-yl-acetat
• 英文别名: 2,2,4-Trimethylpent-4-enyl acetate
• CAS: 3420-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: SNPKCCXBQXUDPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-三甲基-戊-4-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2,4-Trimethyl-4-penten-1-yl-acetat
  参考文献：
  名称：

  （烷氧羰基）甲基自由基的 8-内环化：制备八元环内酯的自由基方法

  摘要：

  由溴乙酸酯生成的（烷氧基羰基）甲基自由基的环化以 8-endo 模式进行以生成庚内酯。三种不同类型的 8-endo/5-exo 串联自由基环化产生不同的双环庚内酯。在某些情况下，对庚内酯羰基的分子内自由基攻击会引发进一步的骨架重排。Ab initio 计算表明，8-endo 环化优于 5-exo 模式源于（烷氧基羰基）甲基自由基的构象偏差，有利于 Z-而不是 E-构象。

  DOI：

  10.1021/ja980908d

文献信息

• 8-endo-Cyclization of (alkoxycarbonyl)methyl radicals generated from bromoacetates
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon、Tae Hee Lee

  DOI：10.1021/ja00053a056

  日期：1992.12
• [EN] 2,2,4-TRIMETHYL-PENTEN-1-YL COMPOUNDS, FRAGRANCE AND FLAVOR COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSES DE 2,2,4-TRIMETHYLPENTENE-1-YLE, ET COMPOSITIONS D'AROMES ET DE PARFUMS
  申请人：UNION CAMP CORPORATION

  公开号：WO1995021606A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) The present invention relates to 2,2,4-trimethyl-penten-1-yl compounds of formulas (I) and (II) wherein each R is, independently, H, or a substitued or unsubstituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C6-C12 aryl, or C7-C18 alkylaryl, in particular 2,2,4-trimethyl-pent-3-en-1-yl isobutyrate and 2,2,4-trimethyl-pent-4-en-1-yl isobutyrate, and their use in novel fragrance and flavor compositions.(FR) La présente invention concerne des composés de 2,2,4-triméthyl-pentène-1-yle de la formule (I) et de la formule (II). Dans ces formules, R est, d'une manière indépendante, un H, un C1-C6alkyle substitué ou non substitué, un C2-C6alcényle, un C6-C12aryle ou un C7-C18alkylaryle, et en particulier l'isobutyrate de 2,2,4-triméthyl-pent-3-ène-1-yle et l'isobutyrate de 2,2,4-triméthyl-pent-4-ène-1-yle. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés pour réaliser de nouveaux parfums et arômes.
• 8-Endo Cyclization of (Alkoxycarbonyl)methyl Radicals:  Radical Ways for Preparation of Eight-Membered-Ring Lactones
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon、Tae Hee Lee、Sun Young Kim、Tae Joon Ha、Yong-suk Sung、Sang-Hyun Park、Sangyoub Lee

  DOI：10.1021/ja980908d

  日期：1998.8.1

  Cyclization of (alkoxycarbonyl)methyl radicals generated from bromoacetates proceeds in the 8-endo mode to generate heptanolactones. Three distinct types of 8-endo/5-exo tandem radical cyclizations produce different bicyclic heptanolactones. In certain cases, intramolecular free-radical attack on the heptanolactone carbonyl group initiates further skeletal rearrangement. Ab initio calculations indicate

  由溴乙酸酯生成的（烷氧基羰基）甲基自由基的环化以 8-endo 模式进行以生成庚内酯。三种不同类型的 8-endo/5-exo 串联自由基环化产生不同的双环庚内酯。在某些情况下，对庚内酯羰基的分子内自由基攻击会引发进一步的骨架重排。Ab initio 计算表明，8-endo 环化优于 5-exo 模式源于（烷氧基羰基）甲基自由基的构象偏差，有利于 Z-而不是 E-构象。