octylsulfanylmethyl-oxirane | 73479-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: octylsulfanylmethyl-oxirane
• 英文别名: n-octyl 2,3-epoxypropyl thioether；n-Octylglycidyl thioether；2-(octylsulfanylmethyl)oxirane
• CAS: 73479-00-2
• 化学式: C₁₁H₂₂OS
• 分子量: 202.361
• InChiKey: AKIRBXYYAMYIDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393-394 °C(Press: 2.00 Torr)
• 密度：
  0.9285 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octylsulfanylmethyl-oxirane 在 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到2,3-epoxypropyl octyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Functional sulfur-containing compounds. Communication 6. Synthesis and reactions of 2,3-epoxy(epithio)propyl alkyl sulfides, sulfoxides, and sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949001
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-octylsulfanyl-propan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 octylsulfanylmethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Rospond, Wojciech; Chlebicki, Jan, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 10-12, p. 1237 - 1242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cathodic isomerization of epoxysulfides -sulfoxides and -sulfones
  作者：M.E. Niyazymbetov、L.D. Konyushkin、Z.I. Niyazymbetova、V.E. Kalugin、V.P. Litvinov、V.A. Petrosyan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74498-4

  日期：1991.2

  It has been established that the electrolysis of 2,3-epoxypropylsulfides, -sulfoxides and -sulfones on Pt or glassy carbon cathodes proceeds via the cleavage of the αCH bond, followed by intramolecular interaction of the α-carbanion with epoxidic ring to give corresponding allylic alcohols in good yields.

  已经确定，在Pt或玻璃碳阴极上的2,3-环氧丙硫醚，-亚砜和-砜的电解是通过αCH键的裂解，随后是α-碳负离子与环氧化环的分子内相互作用而进行的。以高收率得到相应的烯丙醇。
• Stereoselective Formation of Allyl Ethers by Reaction of Epoxides with Organic Chlorides under Liquid-Solid Phase-Transfer Catalysis
  作者：Xue-Ping Gu、Isao Ikeda、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.60.667

  日期：1987.2

  A series of trans-3-chloroallyl ethers and trans-3-thioallyl ethers were stereoselectively synthesized in one step by the reaction of 1-chloro-2,3-epoxypropane or 2,3-epoxypropyl sulfides with alkyl chlorides in the presence of solid sodium hydroxide and quaternary ammonium salt as a phase-transfer catalyst. Phase-transfer catalytic hydroxide ion-initiation followed by stereoselective isomerization

  通过1-氯-2,3-环氧丙烷或2,3-环氧丙基硫化物在固体存在下与烷基氯反应，一步立体选择性地合成了一系列反式3-氯烯丙基醚和反式3-硫代烯丙基醚。氢氧化钠和季铵盐作为相转移催化剂。相转移催化氢氧根离子引发随后通过β-消除环氧化物环的立体选择性异构化被假定为反应途径的重要部分。
• Multifunctional lubricant additives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05320764A1

  公开（公告）日：1994-06-14

  Novel compounds of the formula (I) ##STR1## in which X is oxygen or sulfur, R and R.sub.1 independently of one another are C.sub.3 -C.sub.30 alkyl, R.sub.2 is C.sub.4 -C.sub.18 alkyl and R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 independently of one another are H, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, C.sub.3 -C.sub.20 alkenyl, benzyl, phenyl or phenyl which is substituted by C.sub.1 -C.sub.12 alkyl, and in which R.sub.5 and R.sub.6 can also be a direct bond, or R.sub.3 and R.sub.4 together are trimethylene, tetramethylene, ##STR2## and R.sub.5 and R.sub.6 are a direct bond or H, or in each case R.sub.3 and R.sub.6 together are a group .dbd.CH.sub.2 and R.sub.4 and R.sub.5 are H, or R.sub.4 and R.sub.5 together are a group .dbd.CH.sub.2 and R.sub.3 and R.sub.6 are H, or R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 together are ##STR3## and salts of these compounds, are described. They can be employed as multipurpose additives, in particular as anticorrosion, high pressure and antiwear additives, and as antioxidants in the lubricants and hydraulic or metalworking fluids.

  化合物的新型式(I)##STR1##其中X为氧或硫，R和R.sub.1独立地为C.sub.3-C.sub.30烷基，R.sub.2为C.sub.4-C.sub.18烷基，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6独立地为H，C.sub.1-C.sub.20烷基，C.sub.3-C.sub.20烯基，苄基，苯基或被C.sub.1-C.sub.12烷基取代的苯基，并且其中R.sub.5和R.sub.6也可以是直接键，或者R.sub.3和R.sub.4一起是三亚甲基，四亚甲基，##STR2##和R.sub.5和R.sub.6是直接键或H，或者在每种情况下，R.sub.3和R.sub.6一起是群.dbd.CH.sub.2，R.sub.4和R.sub.5是H，或者R.sub.4和R.sub.5一起是群.dbd.CH.sub.2，R.sub.3和R.sub.6是H，或者R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6一起是##STR3##以及这些化合物的盐被描述。它们可以用作多用途添加剂，特别是作为防腐，高压和抗磨添加剂，并且作为润滑剂和液压或金属加工液中的抗氧化剂。
• Process for producing glycidyl thioethers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04931576A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  A process for producing glycidylthio ethers of the formula I ##STR1## which process comprises reacting epichlorohydrin with a mercaptan of the formula II R--SH (II) in which R can be a radical ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 independently of one another are each C.sub.1 -C.sub.18 -alkyl, and together contain no more than 22 C atoms, and R.sup.2 and R.sup.3 are in addition hydrogen, or wherein R is C.sub.5 -C.sub.6 -cycloalkyl, phenyl or naphthyl unsubstituted or substituted by C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, or is benzyl or furfuryl, or wherein R is C.sub.2 -C.sub.8 -alkylene which is substituted by --SH and which can be interrupted by 1 or 2 ether-O atoms, in an equimolar amount, without organic solvent and in the presence of a base, the reaction being performed by the phase-transfer catalysis process, wherein a phase-transfer catalyst is used, at a temperature of -30.degree. C. to +20.degree. C. The glycidyl thioethers thus obtained are compounds that play an important part in the synthesis of organic sulfur compounds, which are used for example as lubricant additives.

  一种制备公式I的环氧硫醚的方法，其中公式I为##STR1##该方法包括将环氧氯丙烷与公式II的巯基化合物反应，公式II为R-SH(II)，其中R可以是基团##STR2##其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3各自独立地是C.sub.1-C.sub.18-烷基，并且共含有不超过22个C原子，而且R.sup.2和R.sup.3还可以是氢，或者其中R为C.sub.5-C.sub.6-环烷基、苯基或萘基，未取代或取代为C.sub.1-C.sub.4-烷基，或者为苄基或糠醛基，或者其中R为C.sub.2-C.sub.8-烷基，该烷基被--SH取代，且可以被1或2个醚-O原子中断，反应在无机溶剂和碱的存在下进行，采用相转移催化过程，使用相转移催化剂，在-30°C到+20°C的温度下进行。因此获得的环氧硫醚化合物在有机硫化合物的合成中起着重要作用，例如用作润滑剂添加剂。
• Schwefelhaltige Phenolderivate enthaltende Schmiermittel- und Hydraulikflüssigkeitszusammensetzungen und neue schwefelhaltige Phenolderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0214932A1

  公开（公告）日：1987-03-18

  Zusammensetzungen enthaltend ein Schmiermittel oder eine Hydraulikflüssigkeit und wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I worin X für -S-, -O-, -CO-O-, -CH2- oder -NR5- steht und R5 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl ist, n die Zahl 0,1, 2 oder 3 bedeutet, R' und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C12-Alkyl sind, R3 für Wasserstoff oder Methyl steht und R4 C1-C22-Alkyl, C6-C8-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder mit einem oder zwei C1-C6-Alkylresten substituiertes Aryl, C7-C12-Aralkyl oder die Gruppe worin R1, R2, R3 und n die angegebene Bedeutung haben, ist. Die schwefelhaltigen Phenolderivate der Formel eignen sich besonders als Verschleissschutzmittel, Hochdruck- zusätze und Antioxidantien für mineralische und synthetische Schmiermittel sowie für Hydraulikflüssigkeiten. Ferner werden neue Phenolderivate der Formel 1 beschrieben, die sich als Additive für Schmiermittel, Hydraulikflüssigkeiten und Elastomere eignen.

  含有润滑剂或液压油以及至少一种通式 I 化合物的组合物 其中 X 是-S-、-O-、-CO-O-、-CH2-或-NR5-，R5 是氢或 C1-C8烷基，n 是数字 0、1、2 或 3，R'和 R2 各自是氢或 C1-C12烷基，R3 是氢或甲基，R4 是 C1-C22烷基、C6-C8 环烷基、未取代或被一个或两个 C1-C6 烷基取代的芳基、C7-C12 芳基或基团。 其中 R1、R2、R3 和 n 如上定义。 式中的含硫苯酚衍生物尤其适用于矿物和合成润滑油以及液压油的抗磨剂、高压添加剂和抗氧化剂。 此外，还介绍了适用于润滑剂、液压油和弹性体添加剂的新式 1 苯酚衍生物。