2-(溴甲基)己-1-烯 | 123004-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2-(溴甲基)己-1-烯
• 英文名称: 2-(bromomethyl)hexene
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-1-hexene；2-(bromomethyl)hex-1-ene；3-bromo-2-butylpropene；1-Hexene, 2-(bromomethyl)-
• CAS: 123004-86-4
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: UCSAYDCRESHSOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)己-1-烯 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(2-nitrophenyl)-N-(2-oxohexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  串联还原还原胺化反应制得二氢苯并恶嗪和四氢喹喔啉†

  摘要：

  串联还原-还原胺化反应已用于合成3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪和1-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹喔啉。苯并恶嗪环闭合所需要的硝基酮是通过（A）用烯丙基卤化物将2-硝基苯酚衍生的阴离子烷基化，或（B）在2-氟-1-硝基苯上进行烯丙基醇盐的亲核芳族取代，然后进行臭氧分解来制备的。喹喔啉的前体是通过将2-硝基乙酰苯胺的阴离子与烯丙基卤化物烷基化，然后进行臭氧分解来制备的。然后在甲醇中使用5％钯碳催化硝基酮的加氢反应，然后通过还原-还原胺化顺序得到目标杂环。该ñ通过在还原之前添加5-10当量的甲醛水溶液，可以轻松制备两个环系统的α-甲基衍生物。通过色谱法纯化后，高产率地分离出二氢苯并恶嗪。以相似的方式分离四氢喹喔啉，并在两个氮原子上具有不同的官能度。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400611
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-己烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(溴甲基)己-1-烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的不对称酰基氨基甲酰化以构建 α-四元手性环酮

  摘要：

  在此，我们报告了通过使用硫酯作为酰基亲电试剂和t- BuNC 作为氨基甲酰基试剂，钯催化的烯烃不对称酰基氨基甲酰化，以合成有用的产率提供具有优异对映选择性的 α-季铵手性环酮。该反应通过酰基-Pd 不对称 1,2-迁移插入烯烃和随后异氰化物迁移插入 C(sp 3 )-Pd II 进行。该产品可以多样化为一些有价值的骨架，保留对映纯度，证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02093

文献信息

• [EN] 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE TYPE 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019005588A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention is directed to pyrazol-4-yl-pyridine compounds which are allosteric modulators of the M4 muscarinic acetylcholine receptor. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved.

  本发明涉及吡唑并[4,3-b]吡啶化合物，其为M4毒蕈碱型乙酰胆碱受体的变构调节剂。本发明还涉及在可能治疗或预防神经和精神障碍以及涉及M4毒蕈碱型乙酰胆碱受体的疾病中使用所述化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及在可能预防或治疗涉及M4毒蕈碱型乙酰胆碱受体的疾病中使用这些组合物。
• Asymmetric Synthesis of Alkylzincs by Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Arylative Cyclization of 1,6‐Enynes with Arylzincs
  作者：Jiahua Chen、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.202008770

  日期：2020.10.12

  A chiral diene‐rhodium complex was found to catalyze the reaction of 1,6‐enynes with ArZnCl to give high yields of 2‐(alkylidene)cyclopentylmethylzincs with high enantioselectivity (95–99 % ee). The enantioenriched alkylzincs were readily converted in a one‐pot approach into a wide variety of functionalized products by taking advantage of their unique reactivity. The catalytic cylcle involves arylrhodation

  发现一种手性二烯铑络合物可催化1,6-烯炔与ArZnCl的反应，从而以高对映选择性（95–99％ee）得到高产率的2-（亚烷基）环戊基甲基锌。富含对映体的烷基锌可以利用其独特的反应活性，通过一锅法轻松地转化为多种功能化产品。催化环包括炔烃的芳基铑化，烯烃的分子内烯基铑化和烷基铑中间体向烷基锌的金属转移。
• Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydroquinoline-4-carboxylic Esters by a Tandem Reduction−Reductive Amination Reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Lara B. Johnson、Sharadsrikar V. Kotturi

  DOI：10.1021/jo001761n

  日期：2001.4.1

  A diastereoselective synthesis of 1-methyl-2-alkyl- and 2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic esters has been developed from methyl (2-nitrophenyl)acetate (1). The method involves alkylation of 1 with an allylic halide, ozonolysis of the double bond, and catalytic hydrogenation. The final hydrogenation initiates a tandem sequence involving (1) reduction of the aromatic nitro group, (2) condensation

  由（2-硝基苯基）乙酸甲酯（1）开发了1-甲基-2-烷基-和2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯的非对映选择性合成。该方法包括用烯丙基卤化物烷基化1，双键的臭氧分解，以及催化氢化。最终的氢化反应引发了一个串联反应，包括（1）芳族硝基的还原，（2）苯胺或羟胺的缩合（8）氮与侧链羰基的缩合，（3）所得氮中间体的还原，和（4） ）将四氢喹啉用在臭氧分解中产生的甲醛进行还原胺化，得到（+/-）-1-甲基-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸甲酯。在氢化之前除去甲醛，得到简单的（+/-）-2-烷基衍生物。以高收率分离产物，其为具有相对于C-4羧酸酯顺式的C-2烷基的单一非对映异构体。该反应已扩展到具有相似的高非对映选择性的三环结构的合成。
• Controllable Cyclization Reactions of 2-(2′,3′-Allenyl)acetylacetates Catalyzed by Gold and Palladium Affording Substituted Cyclopentene and 4,5-Dihydrofuran Derivatives with Distinct Selectivity
  作者：Xuefeng Jiang、Xiaojing Ma、Zilong Zheng、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200800793

  日期：2008.9.26

  cyclopentenes and 4,5-dihydrofurans with different substitution patterns were performed starting from the same materials (i.e., 2-(2',3'-allenyl)acetylacetates). Depending on the choice of metal catalyst, the Au-catalyzed reaction afforded C-attack-5-endo cyclization products 2, whereas the Pd-catalyzed one led to the formation of O-attack-5-exo cyclization products 3. The selectivity may be explained by the

  从相同的材料（即2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯）开始，高效地合成具有不同取代方式的环戊烯和4,5-二氢呋喃。根据金属催化剂的选择，Au催化的反应提供了C-attack-5-exo环化产物2，而Pd催化的反应导致了O-attack-5-exo环化产物3的形成。可以通过底物和催化剂的空间和电子效应来解释。
• Palladium and Lewis-Acid-Catalyzed Intramolecular Aminocyanation of Alkenes: Scope, Mechanism, and Stereoselective Alkene Difunctionalizations
  作者：Zhongda Pan、Shengyang Wang、Jason T. Brethorst、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b01330

  日期：2018.3.7

  An expansion of methodologies aimed at the formation of versatile organonitriles, via the intramolecular aminocyanation of unactivated alkenes, is herein reported. Importantly, the need for a rigid tether in these reactions has been obviated. The ease-of-synthesis and viability of substrates bearing flexible backbones has permitted for diastereoselective variants as well. We demonstrated the utility

  本文报道了旨在通过未活化烯烃的分子内氨基氰化形成多功能有机腈的方法的扩展。重要的是，在这些反应中不需要刚性系绳。带有柔性主链的底物的合成容易性和生存能力也允许非对映选择性变体。我们通过形成吡咯烷酮、哌啶酮、异吲哚酮和舒尔坦证明了这种方法的实用性。此外，还证明了这些基序随后转化为医学相关分子。双交叉 13C 标记实验与完全分子内环化机制一致。氘标记实验支持涉及跨烯烃的顺式加成的机制。