N-tert-butoxycarbonyl-L-alanine n-hexyl ester | 113706-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-alanine n-hexyl ester
• 英文别名: n-hexyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate；hexyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 113706-98-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.373
• InChiKey: JIOWVOHJZFZKJX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-alanine n-hexyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 benzyl (E)-6-[4-[[[(1S)-2-hexoxy-1-methyl-2-oxoethyl]amino](methoxymethyl)phosphoryl]oxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-isobenzofuran-5-yl]-4-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种通式(I)所示化合物及其立体异构体或药学上可接受的盐，以及在制备用于预防或治疗糖尿病、抗肿瘤、多动运动障碍、运动神经元疾病、脑保护、与中枢神经系统相关疾病、免疫抑制、器官组织或细胞异体抑制排斥反应、免疫调节和/或炎性疾病、惊厥、癫痫或脑卒中药物中的应用，通式(I)化合物的结构为Q‑L‑R1，其基团定义与说明书定义一致。

  公开号：

  CN109305989B
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 正己醇 在 papain 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-L-alanine n-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  木瓜蛋白酶通过醇和二醇催化丙氨酸的酯化

  摘要：

  在双相条件下，研究了木瓜蛋白酶催化的Boc-Ala-OH与各种醇和二醇的酯化反应。长链二醇HO（CH 2）nOH在n = 10时具有良好的酯化收率，而同源醇C n H 2n + 1 OH仅在n = 2、4、6时能很好地冷凝。描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95615-6

文献信息

• Papain catalyzed estehification of alanine by alcohols and diols
  作者：D Cantacuzène、C Guerreiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95615-6

  日期：——

  Papain catalyzed esterification of Boc-Ala-OH with various alcohols and diols under biphasic conditions was investigated. Long-chain diols HO(CH2)nOH gave good yields of esterification up to n=10 whereas the homologous alcohols CnH2n+1OH condensed well only for n = 2, 4, 6. Esterification with functionnalized primary alcohols is also described.

  在双相条件下，研究了木瓜蛋白酶催化的Boc-Ala-OH与各种醇和二醇的酯化反应。长链二醇HO（CH 2）nOH在n = 10时具有良好的酯化收率，而同源醇C n H 2n + 1 OH仅在n = 2、4、6时能很好地冷凝。描述。
• 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN109305989B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明涉及一种通式(I)所示化合物及其立体异构体或药学上可接受的盐，以及在制备用于预防或治疗糖尿病、抗肿瘤、多动运动障碍、运动神经元疾病、脑保护、与中枢神经系统相关疾病、免疫抑制、器官组织或细胞异体抑制排斥反应、免疫调节和/或炎性疾病、惊厥、癫痫或脑卒中药物中的应用，通式(I)化合物的结构为Q‑L‑R1，其基团定义与说明书定义一致。
• Molecular Discrimination of <i>N-</i>Protected Amino Acid Esters by a Self-Assembled Cylindrical Capsule:  Spectroscopic and Computational Studies
  作者：Osamu Hayashida、Lubomir Sebo、Julius Rebek

  DOI：10.1021/jo0201171

  日期：2002.11.1

  A self-assembled, cylindrical capsule was used to bind N-alpha-protected amino acid esters. The reversible encapsulation was studied using NMR spectroscopy in deuterated mesitylene solution and by computer-aided molecular modeling. BOC-L-alanine alkyl esters and BOC-beta-alanine alkyl esters were tested as guests, and the relative binding affinities were established by direct competition experiments. A good correlation was found between the experimental and calculated relative binding affinities in these two series. Guests that were slightly longer than the internal dimensions of the cavity were accommodated by adopting compacted conformations.