5-chloro-3-(4'-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole | 679411-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-3-(4'-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-Chloro-3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 679411-75-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂OS
• 分子量: 226.686
• InChiKey: WCLQDELZNYPOIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(4'-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[3-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]thiadiazol-5-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑和噻二唑衍生物作为有效和选择性人腺苷 A3 受体拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  4-(4-甲氧基苯基)-2-氨基噻唑和3-(4-甲氧基苯基)-5-氨基噻二唑衍生物已被合成并评估为人类腺苷A3受体的选择性拮抗剂。苯环 4 位的甲氧基和氨基噻唑和氨基噻二唑模板的 N-乙酰基或丙酰基取代显示出对人腺苷 A3 受体的结合亲和力和选择性的极大增加。本系列中最有效的 A3 拮抗剂，N-[3-(4-甲氧基-苯基)-[1,2,4] 噻二唑-5-基]-乙酰胺 (39)，对人体的 Ki 值为 0.79 nM腺苷 A3 受体在参与腺苷 A3 受体信号转导途径之一的 cAMP 生物合成的功能测定中显示出拮抗特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.041
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 5-chloro-3-(4'-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑和噻二唑衍生物作为有效和选择性人腺苷 A3 受体拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  4-(4-甲氧基苯基)-2-氨基噻唑和3-(4-甲氧基苯基)-5-氨基噻二唑衍生物已被合成并评估为人类腺苷A3受体的选择性拮抗剂。苯环 4 位的甲氧基和氨基噻唑和氨基噻二唑模板的 N-乙酰基或丙酰基取代显示出对人腺苷 A3 受体的结合亲和力和选择性的极大增加。本系列中最有效的 A3 拮抗剂，N-[3-(4-甲氧基-苯基)-[1,2,4] 噻二唑-5-基]-乙酰胺 (39)，对人体的 Ki 值为 0.79 nM腺苷 A3 受体在参与腺苷 A3 受体信号转导途径之一的 cAMP 生物合成的功能测定中显示出拮抗特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.041

文献信息

• 1, 2, 4-Thiadiazol-5-Ylpiperazine derivatives useful in the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Griffioen Gerard

  公开号：US20140128404A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to a compound of formula (IA) The present invention also relates to the use of the compound of formula IA for treating certain neurodegenerative disorders characterized by cytotoxic TAU misfolding and/or aggregation.

  本发明涉及一种化合物的公式（IA）。本发明还涉及利用公式IA化合物治疗由细胞毒性TAU错误折叠和/或聚集特征的某些神经退行性疾病。
• [EN] 1, 2, 4 -THIADIAZOL- 5 -YLPIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-THIADIAZOL-5-YLPIPÉRAZINE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2013004642A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to a compound of formula (IA) The present invention also relates to the use of the compound of formula IA for treating certain neurodegenerative disorders characterized by cytotoxic TAU misfolding and/or aggregation.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（IA）。本发明还涉及利用化合物IA治疗某些以细胞毒性TAU错误折叠和/或聚集为特征的神经退行性疾病。
• 1, 2, 4 -THIADIAZOL- 5 -YLPIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：reMYND NV

  公开号：EP2726470A1

  公开（公告）日：2014-05-07
• 1,2,4-THIADIAZOL-5-YLPIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：reMYND NV

  公开号：EP2726470B1

  公开（公告）日：2015-04-29
• 2,7-DIAZASPIRO[3.5]NONANE COMPOUNDS
  申请人：reMYND NV

  公开号：EP3119782B1

  公开（公告）日：2018-01-31