Benzyl trichloromethanesulfenate | 13029-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl trichloromethanesulfenate
• 英文别名: Trichlormethansulfensaeurebenzylester；Benzyltrichlormethansulfenat；Phenylmethyl 1,1,1-trichloromethanesulfenate；trichloromethylsulfanyloxymethylbenzene
• CAS: 13029-10-2
• 化学式: C₈H₇Cl₃OS
• 分子量: 257.568
• InChiKey: VIANKQOELNYXLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl trichloromethanesulfenate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到Benzyl trichloromethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  高反应性亚磺酸盐。三氯甲烷亚磺酸苄酯的合成，溶剂分解和重排

  摘要：

  苄基三氯甲烷亚磺酸盐很容易通过氧化相应的亚磺酸盐而获得，产率很高。检查它们的反应性显示出一些独特的特征。与通过完全SO键裂变进行溶剂分解的苄基亚芳基磺酸盐相反，这些酯通过独家CO键裂变进行溶剂分解，并且速率可提高10倍6的倍数，与甲苯磺酸甲苯磺酸酯相当。类似地，与苄基亚芳基磺酸盐不同，这些酯在极性非羟基溶剂中加热时，容易重排成亚砜。已在各种条件下对这些反应进行了动力学研究，并通过检查Hammett和Winstein相关性分析了溶剂分解对取代基和溶剂作用的敏感性。讨论了两种反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88389-7
• 作为产物：
  描述：

  三氯硫氯甲烷 、 苯甲醇 在 吡啶 作用下， 生成 Benzyl trichloromethanesulfenate
  参考文献：
  名称：

  苄基三氯甲烷磺酸盐重排为亚砜和氯化物

  摘要：

  尽管即使在高温下三氯甲烷亚苄基苄酯也不会重排为亚砜，但在温和的条件下，相应的茴香基酯在己烷中会重排为对-茴香基三氯甲基亚砜。在相似条件下用氯仿取代己烷，导致生成p-茴香酰氯和二氯磺化为主要反应产物。通过使用更多的极性溶剂和更高的温度，可以增强此过程。在苄基和苯甲基酯在各种溶剂中加热时，也观察到了三氯甲烷亚磺酸盐向氯化物的转化，尽管速率不同。两种重排均建议通过电离机理进行。取决于反应条件和底物的性质，次磺酸根阴离子可与阳离子复合以生成亚砜，或进一步离解为二氯磺基和氯离子，从而生成苄基氯。对S N 1型机制进行亚磺酸盐重排的观察似乎是独特的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97107-8

文献信息

• BRAVERMAN, SAMUEL;DUAR, YTZHAK, TETRAHEDRON., 46,(1990) N, C. 2975-2990
  作者：BRAVERMAN, SAMUEL、DUAR, YTZHAK

  DOI：——

  日期：——