2-(烯丙基硫代)苯并咪唑 | 51389-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(烯丙基硫代)苯并咪唑
• 中文别名: 1H-苯并咪唑，2-（2-丙烯基）-（9CI）；2-烯丙基硫代苯并咪唑
• 英文名称: 2-(allylthio)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-allylthiobenzimidazole；2-(allylthio)-1H-benzo[d]imidazole；2-(Allylthio)benzimidazole；2-prop-2-enylsulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 51389-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00124393
• 分子量: 190.269
• InChiKey: JHJHDEZWUNCTQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙基硫代)苯并咪唑 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 4H-[1,3]噻嗪并[3,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Korotkikh; Raenko; Aslanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 4, p. 610 - 618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 reconstructed hydrotalcite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-(烯丙基硫代)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇及其烷基化衍生物中镁/铝“记忆效应”重构水滑石的活性

  摘要：

  摘要 描述了一种高效实用的方法，可利用重构的水滑石从1,2-苯二胺和二硫化碳进行微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇。在短的反应时间之后，通常以良好或优异的产率获得2-苯并咪唑硫醇的相应的单和二烷基化的衍生物。重构水滑石被证明是用于烷基化反应的有效且可重复使用的异质碱。 描述了一种高效实用的方法，可利用重构的水滑石从1,2-苯二胺和二硫化碳进行微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇。在短的反应时间之后，通常以良好或优异的产率获得2-苯并咪唑硫醇的相应的单和二烷基化的衍生物。重构水滑石被证明是用于烷基化反应的有效且可重复使用的异质碱。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339763

文献信息

• 2-Substituted benzimidazole piperidines analogs as selective melanin concentrating hormone receptor antagonists for the treatment of obesity and related disorders
  申请人：Burnett A. Duane

  公开号：US20050054628A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention discloses compounds of formula I wherein Ar, Y, m, n, R 1 and R 4 are herein defined, said compounds being novel antagonists for melanin-concentrating hormone (MCH), as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such MCH antagonists as well as methods of using them to treat obesity, metabolic disorders, eating disorders such as hyperphagia, and diabetes.

  本发明公开了以下式I的化合物 其中Ar、Y、m、n、R1和R4在此有定义，所述化合物是新型黑素浓缩激素（MCH）拮抗剂，以及制备这种化合物的方法。在另一实施例中，本发明公开了包含这种MCH拮抗剂的药物组合物，以及使用它们治疗肥胖、代谢紊乱、食欲紊乱（如过度进食）和糖尿病的方法。
• SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AND OF 2-MERCAPTO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USING POLYMER-SUPPORTED ANIONS
  作者：D. S. Dalal、N. S. Pawar、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00304940509354982

  日期：2005.12

  2'-Dithiobis(benzothiazole) is used as a fungicide, insecticide, sensitizer and anti-scorching agent in vulcanization of rubber.5 2-Mercaptobenzimidazole (MBI) is an important chemical for many industrial applications, such as an inhibitor for copper plating, antioxidant for plating rubber compounds, adsorbent for heavy metal, antiseptic and medical substances.6-8 MBI is used as a non-staining secondary antioxidant

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例
• Synthesis, Characterization, and Preliminary In Vitro Cytotoxic Evaluation of a Series of 2-Substituted Benzo [d] [1,3] Azoles
  作者：Ozvaldo Linares-Anaya、Alcives Avila-Sorrosa、Francisco Díaz-Cedillo、Luis Ángel Gil-Ruiz、José Correa-Basurto、Domingo Salazar-Mendoza、Adrian L. Orjuela、Jorge Alí-Torres、María Teresa Ramírez-Apan、David Morales-Morales

  DOI：10.3390/molecules26092780

  日期：——

  A series of benzo [d] [1,3] azoles 2-substituted with benzyl- and allyl-sulfanyl groups were synthesized, and their cytotoxic activities were in vitro evaluated against a panel of six human cancer cell lines. The results showed that compounds BTA-1 and BMZ-2 have the best inhibitory effects, compound BMZ-2 being comparable in some cases with the reference drug tamoxifen and exhibiting a low cytotoxic

  合成了一系列被苄基和烯丙基硫烷基 2-取代的苯并 [ d ] [1,3] 唑，并针对一组 6 种人类癌细胞系在体外评估了它们的细胞毒活性。结果表明，化合物BTA-1和BMZ-2的抑制作用最好，化合物BMZ-2在某些情况下与参考药物他莫昔芬相当，对健康细胞的细胞毒性作用较低。在 ERα 和 GPER 受体的他莫昔芬结合位点的计算机分子偶联研究揭示了两种化合物 BTA-1 和 BMZ-2 的亲和力和可能的相互作用模式。
• [EN] PREPARATION OF ARYL BROMOARYL KETONES AND CARBOXYLIC DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PREPARATION DE CETONES D'ARYLE BROMOARYLE ET LEURS DERIVES CARBOXYLIQUES
  申请人：ALBEMARLE CORPORATION

  公开号：WO1998037052A1

  公开（公告）日：1998-08-27

  (EN) An aroyl halide is brominated in the liquid phase with bromine and with a Lewis acid catalyst. If the reaction mixture comprises excess bromine along with m-bromoaroyl halide, substantially all of the excess bromine is removed from the mixture. The m-bromoaroyl halide mixing and reacting with a substituted or unsubstituted aromatic compound to produce a reaction mixture comprising a substituted diaryl ketone in which the substitution comprises a bromine atom in the meta position of one of its rings directly bonded to the carbonyl group. Preferably, the substituted diaryl ketone is reacted with a vinylic olefin in a palladium-catalyzed arylation of the olefin to form a substituted diaryl ketone in which the substitution comprises an olefinic substituent in the meta position of one of its rings formerly occupied by a bromine atom. This product can then be reacted with carbon monoxide in a palladium-catalyzed hydrocarboxylation or hydrocarbalkoxylation reaction. The process enables the efficient large scale production of carboxylic acids, or derivatives thereof, such as 2-(3-benzoylphenyl)propionic acid (also known as ketoprofen), a well known commercially successful anti-inflammatory and analgesic agent.(FR) On brome un halogénure d'aroyle en phase liquide avec du brome et un catalyseur à l'acide de Lewis. Si le mélange réactionnel contient trop de brome dans l'halogénure de m-bromoaryle on enlève sensiblement tout le surplus de brome du mélange. On mélange et on fait réagir l'halogénure de bromoaryle avec un composé aromatique substitué ou non substituée pour produire un mélange réactionnel comprenant une cétone de diaryle substituée dans laquelle la substitution comprend un atome de brome en position méta d'un de ses anneaux directement lié au groupe carbonyle. On fait de préférence réagir la cétone de diaryle substituée avec une oléfine vinylique dans un processus d'arylation de l'oléfine catalysé au palladium pour former une cétone de diaryle substituée dans laquelle la substitution comprend un substituant oléfinique dans la position méta d'un de ses anneaux occupée auparavant par un atome de brome. On peut ensuite faire réagir ce produit avec du monoxyde de carbone dans une réaction d'hydrocarboxylation ou d'hydrocarbalcoxylation catalysé au palladium. Ce procédé permet de produire efficacement et à grand rendement des acides carboxyliques ou des dérivés de ces derniers tels que l'acide 2-(3-benzoylphényl) acide propionique (également connu sous le nom de kétoprofène) qui est un agent analgésique et anti-inflammatoire très connu dont la vente est un succès commercial.

  一种芳酰卤化物在液相中通过溴和Lewis酸催化剂进行卤化。如果反应混合物中含有过量的溴和m-溴芳酰卤化物，则几乎所有过量的溴都会从混合物中去除。m-溴芳酰卤化物与取代或未取代的芳香化合物混合并反应，产生一种反应混合物，其中取代基在其中一个环的间位直接与羰基基团相连，并带有一个溴原子。最好的方法是将取代的二芳基酮与vinyl烯烃在钯催化的芳基化反应中反应，形成一种取代的二芳基酮，其中取代基在其中一个环的间位原来被溴原子占据，现在被烯丙基取代。然后可以将该产品与一氧化碳在钯催化的羰化或羰基醇化反应中反应。该过程使得大规模高效地生产羧酸或其衍生物成为可能，例如2-(3-苯甲酰基)丙酸（也称为左旋酮布洛芬），这是一种广泛应用的商业成功的抗炎和镇痛药物。
• Diamino-pyrimidines and their use as angiogenesis inhibitors
  申请人：Chamberlain Dawes Stanley

  公开号：US20050234083A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Benzimidazole derivatives, which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such benzimidazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂有用的苯并咪唑衍生物。所述发明还包括制备这种苯并咪唑衍生物的方法，以及将其用于治疗过度增殖性疾病的方法。

表征谱图